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ヘキサチアペンタセン化合物及びその製造方法、並びにそれからなる光触媒 コモンズ

国内特許コード P110001753
掲載日 2011年3月15日
出願番号 特願2010-136445
公開番号 特開2012-001463
登録番号 特許第5652856号
出願日 平成22年6月15日(2010.6.15)
公開日 平成24年1月5日(2012.1.5)
登録日 平成26年11月28日(2014.11.28)
発明者
  • 高口 豊
  • 田嶋 智之
  • 山川 晃生
出願人
  • 国立大学法人 岡山大学
発明の名称 ヘキサチアペンタセン化合物及びその製造方法、並びにそれからなる光触媒 コモンズ
発明の概要 【課題】安定性に優れるとともに、高い溶解性を示し、有機半導体材料や光触媒として好適なヘキサチアペンタセン化合物を提供する。
【解決手段】下記一般式(1)で示されるヘキサチアペンタセン化合物である。



[式中、R、R、R及びRは、それぞれ独立して置換基を有してもよい炭素数1~100の有機基及びハロゲン原子からなる群から選択される少なくとも1種である。]
【選択図】図6
従来技術、競合技術の概要



次世代の太陽電池デバイス開発に必須の材料といわれる可視~近赤外領域に強い吸収を持つ有機半導体材料の開発が大変注目されているが、実際に700~800nmの波長領域に吸収を持つ材料の報告例はほとんどない。また、わずかに報告されている例についても、そのほとんどは金属錯体を骨格中に有しており、炭素、水素、酸素、窒素、硫黄などの軽元素のみからなり広い波長領域に吸収を持つ有機半導体材料の開発が待ち望まれていた。金属錯体化合物以外の有機半導体材料として、例えば、ペンタセン化合物が知られている。ペンタセン化合物は高いキャリア移動度を示すことが知られているが、芳香族化合物に特有の高い凝集作用により溶解性が低く、例えば、ウェットプロセスによる薄膜形成等が困難であり、溶解性の向上が望まれていた。





ペンタセン化合物の溶解性を向上させる方法として、ペンタセン化合物の2,9位にエステル基が導入された化合物が記載されている(特許文献1)。これによれば、キャリア移動度が高く、有機溶媒に対する溶解性に優れるペンタセン化合物が提供できるとされている。しかしながら、このペンタセン化合物は安定性に課題があることが知られており、更なる安定性の向上が望まれていた。





一方、700~800nmの波長領域に吸収を持つ有機半導体材料として、下記式(a)で示されるヘキサチアペンタセンが知られている(非特許文献1及び2)。





【化1】








上記式(a)で示されるヘキサチアペンタセンは、硫黄原子と芳香族環との相互作用により特異的な二次元積層構造を取り、μ=0.27cm/Vsという高い電荷移動度を示すことが報告されている。しかしながら、溶解性が低いため、例えば、ウェットプロセスによる薄膜形成等が困難であり、溶解性の向上が望まれていた。

産業上の利用分野


本発明は、有機半導体材料として有用なヘキサチアペンタセン化合物に関する。

特許請求の範囲 【請求項1】
下記一般式(1)で示されるヘキサチアペンタセン化合物。
【化1】


[式中、R、R、R及びRは、それぞれ独立してアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アシル基、アリール基、アリールアルキル基、及びハロゲン原子からなる群から選択される少なくとも1種、または下記一般式(2)で示される分岐ユニットである。]
【化2】


[式中、括弧内の構造は分岐構成単位を表したものであり、該分岐構成単位の数は0または1であり
Aは、CO-Oであり
Bは、CH-Phであり
Cは、Oであり
Dは、アルコキシ基である。]

【請求項2】
請求項記載のヘキサチアペンタセン化合物からなる光触媒。

【請求項3】
下記一般式(3):
【化3】


[式中、R、R、R及びRは、それぞれ独立してアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アシル基、アリール基、アリールアルキル基、及びハロゲン原子からなる群から選択される少なくとも1種、または下記一般式(2)で示される分岐ユニットである。]
【化4】


[式中、括弧内の構造は分岐構成単位を表したものであり、該分岐構成単位の数は0または1であり
Aは、CO-Oであり
Bは、CH-Phであり
Cは、Oであり
Dは、アルコキシ基である。]
で示されるペンタセン化合物に、単体硫黄と1,2,4-トリクロロベンゼンを加えて加熱する工程を有する請求項1記載のヘキサチアペンタセン化合物の製造方法。

【請求項4】
加熱して反応させる際の反応温度が100~210℃である請求項3記載のヘキサチアペンタセン化合物の製造方法。
産業区分
  • 有機化合物
  • 処理操作
  • その他無機化学
国際特許分類(IPC)
Fターム
画像

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JP2010136445thum.jpg
出願権利状態 登録
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