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脂溶性カテキンの製造方法

国内特許コード P110002296
整理番号 S2009-0035-N0
掲載日 2011年4月11日
出願番号 特願2008-271335
公開番号 特開2010-100540
登録番号 特許第5413879号
出願日 平成20年10月21日(2008.10.21)
公開日 平成22年5月6日(2010.5.6)
登録日 平成25年11月22日(2013.11.22)
発明者
  • 田中 隆
  • 河野 功
  • 松尾 洋介
出願人
  • 国立大学法人 長崎大学
発明の名称 脂溶性カテキンの製造方法
発明の概要

【課題】カテキンまたはプロアントシアニジンなどの活性を保ちつつこれらの化合物を脂溶性にすることが可能な、脂溶性カテキンまたは脂溶性プロアントシアニジンの製造方法の提供。
【解決手段】カテキンまたはプロアントシアニジンと、式(I)
(式中、Rは、炭化水素基を示し;Rは、水素または炭化水素基を示し;Rは、水素または炭化水素基を示し;Rは、水酸基を示し、あるいはRおよびRは、一緒になってケト基を示す)で表される化合物とを反応させることを特徴とする、脂溶性カテキンまたは脂溶性プロアントシアニジンの製造方法。
【選択図】なし

従来技術、競合技術の概要


カテキンは緑茶の主成分であり、抗酸化作用、コレステロール低下作用、抗菌作用などを有するとされ、健康維持に好影響を与えることが一般によく知られている。一方でカテキンは水溶性化合物であり、生体吸収性が悪いことも知られている。従ってカテキンが健康に良い影響を与えている主原因と考えられる抗酸化作用については、疎水領域では殆ど見受けることができない。そのため、脂溶性を高めるための研究が様々な形で行われている(例えば、非特許文献1および2参照)。



水溶性の高いカテキン分子の脂溶性を向上させるための方法としては、例えば、脂肪酸などの脂溶性化合物とカテキンを、有機合成試薬を用いて結合させる方法が挙げられる(特許文献1参照)。



また抗菌作用の向上を目指して、さまざまな置換基を持つカテキン誘導体を、有機合成試薬を用いて合成する方法が考案されている(例えば、特許文献2および3参照)。さらに有機合成試薬を用いてアルキル鎖を持つカテキン誘導体を合成して、脂溶性とラジカル消去活性が向上することを示した報告もある(例えば、非特許文献3参照)。



しかしながら、上述した脂溶性カテキン誘導体の製造例はいずれも有機合成試薬を用いた化学反応によるものであり、これにより得られた脂溶性カテキン誘導体がたとえ優れた機能を有していても、安全性などの問題から食品として使用することが困難であった。また上述した製造例は有機合成試薬を用いるため、製品製造におけるコストが高いという欠点も有していた。



【特許文献1】特開2001-253879号公報【特許文献2】特開2002-255810号公報【特許文献3】特開2005-179333号公報【非特許文献1】Park,K.-D.,Park,Y.-S.,Cho,S.-J.,Sun,W..-S.,Kim,S.-H.;Jung,D.-H.,Kim,J.-H.,Antimicrobial activity of 3-O-acyl-(-)-epicatechin and 3-O-acyl-(+)-catechin derivatives. Planta Medica,2004,70,272-276【非特許文献2】Matsubara,K.,Saito,A.,Tanaka,A.,Nakajima,N.,Akagi,R.,Mori,M.,Mizushina,Y.,Epicatechin conjugated with fatty acid is a potent inhibitor of DNA polymerase and angiogenesis. Life Sciences,2007,80,1578-1585【非特許文献3】Tanaka T.,Kusano R.,Kouno I.,Synthesis and antioxidant activity of novel amphipathic derivatives of tea polyphenol. Bioorg.Med.Chem.Lett.1998,8,1801-1806

産業上の利用分野


本発明は、カテキンおよびプロアントシアニジンの脂溶性を簡便な方法で向上させることによって、脂溶性カテキンおよび脂溶性プロアントシアニジンを製造する方法に関する。

特許請求の範囲 【請求項1】
カテキンまたはプロアントシアニジンと、2-ヘキセナール、2-ノネナール、シンナムアルデヒド、フェルラアルデヒド、p-クマルアルデヒド、シトラール、シトロネラール、ゲラニアール、ゲラニオール、ファルネサール、ファルネソール、3,7,11,15-テトラメチルヘキサデセナール、フィトール、3-ノネン-2-オンまたはペリルアルデヒドとを、酸を加えて反応させることを特徴とする、カテキン誘導体またはプロアントシアニジン誘導体の製造方法。
【請求項2】
混合後、さらに80℃~120℃で加熱することを特徴とする、請求項1に記載の方法。
【請求項3】
酸が、クエン酸である、請求項1に記載の方法。
【請求項4】
カテキンまたはプロアントシアニジンと、2-ヘキセナール、2-ノネナール、フェルラアルデヒド、p-クマルアルデヒド、シトラール、シトロネラール、ゲラニアール、ゲラニオール、ファルネサール、ファルネソール、3,7,11,15-テトラメチルヘキサデセナール、フィトール、3-ノネン-2-オンまたはペリルアルデヒドとを、酸を加えて反応させることを特徴とするカテキン誘導体またはプロアントシアニジン誘導体の製方法で製造される、カテキン誘導体またはプロアントシアニジン誘導体。
【請求項5】
混合後、さらに80℃~120℃で加熱する、請求項4に記載のカテキン誘導体またはプロアントシアニジン誘導体。
【請求項6】
酸が、クエン酸である、請求項4に記載のカテキン誘導体またはプロアントシアニジン誘導体。
国際特許分類(IPC)
Fターム
出願権利状態 登録
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