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ジュロリジン誘導体の製造方法

国内特許コード P110002753
整理番号 E076P140
掲載日 2011年6月7日
出願番号 特願2010-052763
公開番号 特開2011-184382
登録番号 特許第5293651号
出願日 平成22年3月10日(2010.3.10)
公開日 平成23年9月22日(2011.9.22)
登録日 平成25年6月21日(2013.6.21)
発明者
  • 小林 修
  • 宮村 浩之
出願人
  • 独立行政法人科学技術振興機構
発明の名称 ジュロリジン誘導体の製造方法
発明の概要

【課題】ジュロリジン(Julolidine、下式)誘導体の新規な合成法を提供する。
【解決手段】従来より多様なジュロリジン誘導体を合成することが可能になる。

溶媒中で、Sc(OTf)3などで表されるルイス酸金属触媒又はこの触媒を高分子に担持した触媒の存在下で、アニリン又はその誘導体、アルデヒド化合物、及びビニル化合物を混合することにより、ジュロリジン誘導体が得られる。
【選択図】なし

従来技術、競合技術の概要


ジュロリジン(Julolidine、下式)及びその誘導体は、蛍光物質、有機半導体、有機光発電素子等に応用可能な電子受容体-供与体化合物等において有効に機能することが知られている。
【化学式3】


しかし、ジュロリジン誘導体の合成法はこれまでに数例しか知られておらず(例えば、非特許文献1~3など)、それらの方法では、きわめて単純な構造のジュロリジン誘導体しか合成することができなかった。

産業上の利用分野


本発明は、ジュロリジン誘導体の新規合成方法に関する。

特許請求の範囲 【請求項1】
液相で、ルイス酸金属触媒を高分子に担持した触媒の存在下で、
(a-1) 下式
【化学式5】


(式中、Rは、それぞれ独立して、ハロゲン原子、アルキル基、アシル基、アルコキシ基、アリール基、アラルキル基を表し、mは0~3の整数を表す。)で表わされるアニリン、又は、
(a-2) 下式
【化学式6】


(式中、Rは、水素原子、アルキル基、アリール基又はアラルキル基を表す。R及びRは、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アラルキル基、-SR(式中、Rはアルキル基又はアリール基を表す。)又はアミノ基を表す。但し、R及びRは、これらが結合する炭素原子と一緒に、ヘテロ原子としてO、S又はNを含んでもよい脂肪族又は芳香族の5員環又は6員環を形成してもよい。mは0~3の整数を表す。)で表わされるアニリンの誘導体、
(b)下式
-CHO
(式中、Rは、水素原子、アルキル基、アリール基又はアラルキル基を表す。)で表わされるアルデヒド化合物、及び
(c)下式
-CH=CH-R
(式中、R及びRは、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アラルキル基、-SR(式中、Rはアルキル基又はアリール基を表す。)又はアミノ基を表す。但し、R及びRは、これらが結合するビニル基と一緒に、ヘテロ原子としてO、S又はNを含んでもよい脂肪族又は芳香族の5員環又は6員環を形成してもよい。)で表わされるビニル化合物、
を混合することから成る、下式
【化学式2】


(式中、R~Rは上記と同様を表す。)で表わされるジュロリジン誘導体(アニリン又はその誘導体が(1)の場合(3)又は(4)のジュロリジン誘導体が生成し、アニリン又はその誘導体が(2)の場合(5)のジュロリジン誘導体が生成する。)で表わされるジュロリジン誘導体の製造方法であって、
該ルイス酸金属触媒を高分子に担持した触媒が、液相で、粒径が1~10nmの金クラスター、ジスルフィドモノマー、ジスルフィドのスルホン酸塩、及びScY(式中、Yはハロゲン原子、OAc、OCOCF、ClO、SbF、PF又はOSOCFを表す。)で表されるルイス酸金属化合物を混合し、ラジカル重合開始剤の存在下で重合することにより形成された金-高分子ナノ構造体担持スカンジウム触媒であって、
該ジスルフィドモノマーが下式
CH=CH-R10-S-S-R10-CH=CH
(式中、R10はエーテル結合を含んでもよい2価の炭化水素鎖を表す。)で表わされ、
該ジスルフィドのスルホン酸塩が下式
S-R11-S-S-R11-SO
(式中、R11はエーテル結合を含んでもよい2価の炭化水素鎖を表し、Mはアルカリ金属を表す。)で表わされる製造方法。

【請求項2】
上記ルイス酸金属触媒が、M(式中、MはCu、Zn、Fe、Sc、又はランタノイド元素を表し、Yはハロゲン原子、OAc、OCOCF、ClO、SbF、PF又はOSOCFを表し、nは2又は3の整数を表す。)で表されるルイス酸金属化合物である請求項1に記載の製造方法。

【請求項3】
重合する際に更にスチレンモノマーを混合する請求項1又は2に記載の製造方法。

【請求項4】
用いた溶媒が、水、水溶性有機溶媒又はこれらの混合溶媒である請求項1~のいずれか一項に記載の製造方法。
産業区分
  • 有機化合物
国際特許分類(IPC)
Fターム
出願権利状態 権利存続中
参考情報 (研究プロジェクト等) ERATO 小林高機能性反応場プロジェクト 領域
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