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ポリチオフェンラダー化合物とその製造法 コモンズ

国内特許コード P110002776
整理番号 A051P154
掲載日 2011年6月8日
出願番号 特願2000-069484
公開番号 特開2001-261794
登録番号 特許第3377494号
出願日 平成12年3月13日(2000.3.13)
公開日 平成13年9月26日(2001.9.26)
登録日 平成14年12月6日(2002.12.6)
発明者
  • 土田 英俊
  • 小柳津 研一
  • 岩崎 知一
  • 米丸 裕之
出願人
  • 国立研究開発法人科学技術振興機構
発明の名称 ポリチオフェンラダー化合物とその製造法 コモンズ
発明の概要 【課題】 スルホニル基で架橋された可溶性の高分子量ポリチオフェンラダー化合物を提供する。
【解決手段】 一般式〔1〕
【化1】
(Rはアルキル基、アルコキシ基、アリール基、あるいはアリールオキシ基を示し、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、並びにアリールオキシ基の各々は、ヘテロ原子を含むものであってもよい。Y- はアニオンである。nは2~1500の整数で重合度を示す。)で表されることを特徴とするポリチオフェンラダー化合物とする。
従来技術、競合技術の概要


ポリチオフェン化合物はチオフェン環の2位と5位を一次元に連結した化合物であり、広い共役系をもち、伝導性、化学安定性に極めて優れているため、有機電子・光機能性材料として有効に用いられてきている。また、p型、n型ドーピングにより安定に高い電気伝導性を示すことから、近年二次電池の電極材料としても注目を集めてきている。
従来、無置換ポリチオフェン(ポリ(チオフェン-2,5-ジイル))は、比較的高い平面性を持ち、またドーピング状態で高い伝導度を示すことが報告されているが、その不溶不融の性質から構造解析、成型加工が困難であるなどの問題点が指摘されてきた。
これらの問題点を解決するため、従来、例えば溶解性の向上のため、チオフェン環の3位が長鎖アルキル基(ヘキシル以上)で置換されてポリ(3-アルキルチオフェン)が合成された。さらに、側鎖の立体障害による平面性の低下を防ぐため、側鎖の向きをそろえるいわゆる頭-尾規制重合(H-T規制重合)が実施された。しかし、いずれのポリチオフェン化合物でもチオフェン環同士のわずかなねじれから完全平面型の形状は取りえないことが知られている。
発明者らは、これらの問題点を解決するため、π共役系が擬二次元に拡張されたポリアセン構造に着目し、これまでに安定なイオン性官能基であるスルホニオ基を含み、溶媒可溶であるポリヘテロアセン化合物を常温常圧下で構造欠陥無く合成してきた(特願平10-121501)。しかし、分子量が低いため、十分な導電性が発揮されず、加工性や耐熱性は十分であるものの、実用化に向け、電気伝導性のより高い材料が望まれていたのが実情である。
この出願の発明は前記事情に鑑みてなされたものであり、その目的はポリチオフェンの3位と4位をスルホニオ基で連結された新規なポリチオフェンラダー化合物を提供することにある。

産業上の利用分野


この出願の発明は、ラダー状に縮環された複素五員環ポリマー化合物に関するものである。さらに詳しくは、この出願の発明は、耐熱性、化学安定性、光学特性、電気・電子物性に優れ、可溶性で、溶媒に対する溶解度を幅広く調整できる、新しいポリチオフェンラダー化合物とその製造方法に関するものである。

特許請求の範囲 【請求項1】
一般式〔1〕
【化1】
(Rは、置換基を有していてもよい炭化水素基またはオキシ炭化水素基を示し、これらの炭化水素基はヘテロ原子を含むものであってよく、Y- はアニオンを示し、nは整数で重合度を示す。)で表わされることを特徴とするポリチオフェンラダー化合物。

【請求項2】
Rは、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、あるいはアリールオキシ基を示し、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、並びにアリールオキシ基の各々は、ヘテロ原子を含むものであってもよく、nは2~1500の整数で重合度を示す請求項1のポリチオフェンラダー化合物。

【請求項3】
Rがメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、フェニル基、あるいはトルイル基である請求項1または2のポリチオフェンラダー化合物。

【請求項4】
請求項1ないし3のいずれかの化合物の製造方法であって、次式〔3〕
【化2】
の化合物を酸により脱水環化反応させて前記式〔1〕の化合物を製造することを特徴とするポリチオフェンラダー化合物の製造方法。

【請求項5】
前記式〔1〕の化合物の脱アルキル化または脱アルコキシル化反応により次の一般式〔2〕
【化3】
(nは整数で重合度を示す。)で表されるポリチオフェンラダー化合物を製造することを特徴とするポリチオフェンラダー化合物の製造方法。
国際特許分類(IPC)
Fターム
出願権利状態 登録
参考情報 (研究プロジェクト等) CREST 単一分子・原子レベルの反応制御 領域
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