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ポリアセン誘導体及びその製造方法 コモンズ 実績あり

国内特許コード P110002935
整理番号 A122P80
掲載日 2011年6月8日
出願番号 特願2001-563456
登録番号 特許第4744056号
出願日 平成13年2月28日(2001.2.28)
登録日 平成23年5月20日(2011.5.20)
国際出願番号 JP2001001479
国際公開番号 WO2001064611
国際出願日 平成13年2月28日(2001.2.28)
国際公開日 平成13年9月7日(2001.9.7)
優先権データ
  • JP2000005768 (2000.8.25) WO
  • 特願2000-054666 (2000.2.29) JP
発明者
  • 高橋 保
出願人
  • 独立行政法人科学技術振興機構
発明の名称 ポリアセン誘導体及びその製造方法 コモンズ 実績あり
発明の概要 (57)【要約】本発明は、下記式(I)で示されるポリアセン誘導体、及び、ポリヒドロ体からの前記ポリアセン誘導体の製造方法、前記ポリアセン誘導体を含む導電材料を提供するものであり、(式中、R?R等は、水素原子;炭化水素基;アルコキシ基;であり、A及びAは、水素原子;ハロゲン原子;炭化水素基;アルコキシ基;シアノ基等であり、nは、1以上の整数である。R及びRは、環を形成してもよい。)、本発明のポリアセン誘導体の製造方法によれば、ポリアセンの任意の炭素原子に任意の置換基を導入し、縮合している芳香族環の数を増大することができる。
特許請求の範囲 【請求項1】下記式(I)で示されることを特徴とするポリアセン誘導体。
【化学式1】
(式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9及びR10は、それぞれ、互いに独立し、同一または異なって、水素原子;置換基を有していてもよいC1~C40アルキル基;置換基を有していてもよいC2~C40アルケニル基;置換基を有していてもよいC2~C40アルキニル基であり、但し、R6及びR7は、互いに架橋して置換基を有していてもよいシクロヘキサン環を形成してもよく
1及びA2は、それぞれ、互いに独立し、同一または異なって、水素原子;ハロゲン原子;置換基を有していてもよいC1~C40アルキル基;置換基を有していてもよいC2~C40アルケニル基;置換基を有していてもよいC2~C40アルキニル基;置換基を有していてもよいC2~C40アルコキシカルボニル基であり、
前記アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロヘキサン環又はアルコキシカルボニル基が置換基を有している場合、該置換基は、ハロゲン原子、水酸基及びアミノ基からなる群から選ばれ、
nは1であり
少なくともR1、R2、R4及びR9が水素原子以外の基であるか、又は少なくともR3、R5、R8及びR10が水素原子以外の基であり、
但し、以下の(a)の場合を除く。
(a)R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、A1及びA2が全てメチル基である場合。)
【請求項2】R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、A1及びA2の5つ以上が、水素原子以外の基である請求項1に記載のポリアセン誘導体。
【請求項3】R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、A1及びA2の6つ以上が水素原子以外の基である請求項1に記載のポリアセン誘導体。
【請求項4】R1及びR2、R3及びR10、R4及びR9、R5及びR8、R6及びR7、並びに、A1及びA2のいずれかの組合せが同一の置換基である請求項1~3の何れかに記載のポリアセン誘導体。
【請求項5】R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9及びR10の何れかが、置換基を有していてもよいC1~C40アルキル基;置換基を有していてもよいC2~C40アルケニル基;置換基を有していてもよいC2~C40アルキニル基である請求項1~3の何れかに記載のポリアセン誘導体。
【請求項6】下記式(I)で示されることを特徴とするポリアセン誘導体。
【化学式2】
(式中、R3、R5、R6、R7、R8及びR10は、それぞれ、互いに独立し、同一または異なって、水素原子;置換基を有していてもよいC1~C40アルキル基;置換基を有していてもよいC2~C40アルケニル基;置換基を有していてもよいC2~C40アルキニル基であり、但し、R6及びR7は、互いに架橋して置換基を有していてもよいシクロヘキサン環を形成してもよく
1、R2、R4及びR9は、それぞれ、互いに独立し、同一または異なって、置換基を有していてもよいC1~C40アルキル基であり
1及びA2は、それぞれ、互いに独立し、同一または異なって、置換基を有していてもよいC2~C40アルコキシカルボニル基であり
前記アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロヘキサン環又はアルコキシカルボニル基が置換基を有している場合、該置換基は、ハロゲン原子、水酸基及びアミノ基からなる群から選ばれ、
nは1である。)
【請求項7】下記式(I)で示されることを特徴とするポリアセン誘導体。
【化学式3】
(式中、R3、R5、R6、R7、R8及びR10は、それぞれ、互いに独立し、同一または異なって、水素原子;置換基を有していてもよいC1~C40アルキル基;置換基を有していてもよいC2~C40アルケニル基;置換基を有していてもよいC2~C40アルキニル基であり、但し、R6及びR7は、互いに架橋して置換基を有していてもよいシクロヘキサン環を形成してもよく
1、A2、R1、R2、R4及びR9は、それぞれ、互いに独立し、同一または異なって、置換基を有していてもよいC1~C40アルキル基であり
前記アルキル基、アルケニル基、アルキニル基又はシクロヘキサン環が置換基を有している場合、該置換基は、ハロゲン原子、水酸基及びアミノ基からなる群から選ばれ、
nは1である、
但し、以下の(a)の場合は除く。
(a)R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、A1及びA2が全てメチル基である場合。)
【請求項8】下記式(I)で示されることを特徴とするポリアセン誘導体
【化学式4】
(式中、R1、R2、R4及びR9は、それぞれ、互いに独立し、同一または異なって、水素原子;置換基を有していてもよいC1~C40アルキル基;置換基を有していてもよいC2~C40アルケニル基;置換基を有していてもよいC2~C40アルキニル基であり、
3、R5、R6、R7、R8及びR10は、それぞれ、互いに独立し、同一または異なって、置換基を有していてもよいC1~C40アルキル基であり、
1及びA2は、それぞれ、互いに独立し、同一または異なって、ハロゲン原子であり、
前記アルキル基、アルケニル基又はアルキニル基が置換基を有している場合、該置換基は、ハロゲン原子、水酸基及びアミノ基からなる群から選ばれ、
nは1である。)
【請求項9】請求項1に記載されるポリアセン誘導体の製造方法であって、
下記式(II)で示される炭化水素縮合環を
【化学式5】
(式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、A1、A2及びnは、式(I)と同じ意味を有する。
下記式に示される結合は、単結合又は2重結合を示す。
【化学式6】
但し、単結合の場合には、R5、R6、R7及びR8に直接結合している炭素原子には、更に水素原子が直接結合している。)
アルキルリチウムとハロゲン化アルキルとの組合せから選ばれる脱水素試薬の存在下、芳香族化することを特徴とするポリアセン誘導体の製造方法。
【請求項10】前記脱水素試薬が、アルキルリチウムとハロゲン化アルキルとの組合せであり、まず、前記炭化水素縮合環にリチウム化剤を添加し、ついで、脱リチウム試薬を添加する請求項9に記載のポリアセン誘導体の製造方法。
【請求項11】R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、A1及びA2の5つ以上が、水素原子以外の基である請求項9または10に記載のポリアセン誘導体の製造方法。
【請求項12】R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、A1及びA2の6つ以上が、水素原子以外の基である請求項9または10に記載のポリアセン誘導体の製造方法。
【請求項13】R1及びR2、R3及びR10、R4及びR9、R5及びR8、R6及びR7、並びに、A1及びA2のいずれかの組合せが同一の置換基である請求項9~12の何れかに記載のポリアセン誘導体の製造方法。
【請求項14】R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9及びR10の何れかが、置換基を有していてもよいC1~C40アルキル基;置換基を有していてもよいC2~C40アルケニル基;置換基を有していてもよいC2~C40アルキニル基である請求項9~12の何れかに記載のポリアセン誘導体の製造方法。
【請求項15】A1及びA2が置換基を有していてもよいC2~C40アルコキシカルボニル基であり、かつ、R1、R2、R4及びR9が置換基を有していてもよいC1~C40アルキル基である請求項9または10に記載のポリアセン誘導体の製造方法。
【請求項16】A1、A2、R1、R2、R4及びR9が置換基を有していてもよいC1~C40アルキル基である請求項9または10に記載のポリアセン誘導体の製造方法。
【請求項17】A1及びA2がハロゲン原子であり、かつ、R3、R5、R6、R7、R8及びR10が置換基を有していてもよいC1~C40アルキル基である請求項9または10に記載のポリアセン誘導体の製造方法。
【請求項18】請求項1~8の何れかに記載のポリアセン誘導体、又は、請求項9~17の何れかに記載の製造方法で得られたポリアセン誘導体を含む導電材料。
【請求項19】請求項1~8の何れかに記載のポリアセン誘導体、又は、請求項9~17の何れかに記載の製造方法で得られたポリアセン誘導体と、その他の合成有機ポリマーとを含有する樹脂組成物。
産業区分
  • 有機化合物
  • 高分子化合物
  • 導電材料(抵抗)
国際特許分類(IPC)
Fターム
出願権利状態 権利存続中
参考情報 (研究プロジェクト等) CREST 分子複合系の構築と機能 領域
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