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ポリウレタン共重合体の製造方法 コモンズ

国内特許コード P110003125
整理番号 K053P58
掲載日 2011年6月16日
出願番号 特願2003-054457
公開番号 特開2004-263063
登録番号 特許第4056408号
出願日 平成15年2月28日(2003.2.28)
公開日 平成16年9月24日(2004.9.24)
登録日 平成19年12月21日(2007.12.21)
発明者
  • 榧木 啓人
  • 井畑 理
  • 碇屋 隆雄
出願人
  • 国立研究開発法人科学技術振興機構
発明の名称 ポリウレタン共重合体の製造方法 コモンズ
発明の概要 【課題】高分子量の生成物としての合成が容易であって、しかもポリウレタン構造の構造規制によって特徴のある機能性の発現とその制御が可能である新しいポリウレタン共重合体の製造方法を提供する。
【解決手段】次式
【化1】



(R,R,R,Rは、各々、同一または別異に、水素原子または置換基を有していてもよい炭化水素基を示し、また、RおよびRは、相互に結合して、異種原子を介していてもよく置換基を有していてもよい炭化水素鎖もしくは炭化水素基を示す)
で表わされるアジリジン類を、亜臨界もしくは超臨界にある二酸化炭素中で加熱して、次式
【化2】



(R,R,R,Rは前記のものを示し、mおよびnは、単位構造の比を示す)
で表わされるポリウレタン共重合体を製造する。
【選択図】 なし
従来技術、競合技術の概要


ウレタン構造を有する高分子であるポリウレタンは化学的、熱的に安定な材料であるため発泡材料、断熱材、塗料として広く利用されている。ポリウレタンを合成する一般的な反応はジイソシアネートとジオール、ジアミン、ジカルボン酸など活性水素を複数有する分子との付加交互共重合である。この付加重合では、副反応としてウレタン構造のN-Hへイソシアネートが付加するアロファネート結合生成反応が並行して起こり、得られる生成物は架橋構造の高分子となる。これは材料の安定性に寄与する一方、ポリウレタンにおいて構造規制を試み、新たな機能性を開拓するには大きな問題となっていた。



また、従来の合成法で同一の構造を有するポリウレタンを合成するには脂肪族ジイソシアネートを用いる必要があるが、炭素数が小さいジイソシアネートは不安定でありポリウレタン合成反応において低収率であることが報告されている。一般に脂肪族ジイソシアネートでは一方が反応した後に残ったイソシアネート基の反応性は大きく低下するため、高分子量の生成物を得ることが難しい。



以上のような問題点を解消するために、プロピレンイミンを出発物質とし、ウレタン構造を形成することが試みられており、具体的には、二酸化炭素加圧下でプロピレンイミンを加熱して固体生成物を得たことが報告されている(文献1)。また、触媒を用いた環状ウレタンの開環重合によるポリウレタン合成も報告されている(文献2)。



しかしながら、プロピレンイミンの二酸化炭素との反応ではプロピレンイミンによる単一重合生成物であるポリアミンが得られやすく、ウレタン構造の比率は低い。また、生成物の特性にも特徴がない。



一方、環状ウレタンからの合成の場合には、その合成および精製が容易ではなく、スズなどの有機金属触媒を使用する必要がある。これらのことから、以上の試みも実際的な、しかも新しい機能特性として特徴のある、ポリウレタンの製造方法として実現されていないのが実情である。



(1)K. Soga, W. Y. Chiang and S. Ikeda, J. Polym. Sci.: Polym. Chem. Ed., 1974, 12, 121; S. Ikeda, K. Soga, US Patent No.4,209,628
(2)S. Neffgen, H. Keul and H. Hoecker, Macromol. Rapid. Commun., 1996, 17, 373

産業上の利用分野


この出願の発明は、ポリウレタン共重合体の製造方法に関するものである。さらに詳しくは、この出願の発明は、触媒を使用することなしに高分子量の生成物の合成が容易であって、しかもポリウレタン構造の構造規制によって特徴のある機能性の発現とその制御が可能である新しいポリウレタン共重合体の製造方法に関するものである。

特許請求の範囲 【請求項1】
次式
【化1】


(R,R,R,Rは、各々、同一または別異に、水素原子または炭化水素基を示し、また、RおよびRは、相互に結合して炭素環を形成していてもよい)で表わされるアジリジン類を、二酸化炭素の圧力を3.0~30MPaの範囲とし、加熱温度を50~200℃の範囲とした亜臨界もしくは超臨界の状態にある二酸化炭素中で加熱して、次式
【化2】


(R,R,R,Rは前記のものを示し、mおよびnは、単位構造の比を示す)で表わされるポリウレタン共重合体を製造することを特徴とするポリウレタン共重合体の製造方法。

【請求項2】
上記アジリジン類を超臨界状態にある二酸化炭素中で加熱することを特徴とする請求項1のポリウレタン共重合体の製造方法。
国際特許分類(IPC)
Fターム
出願権利状態 登録
参考情報 (研究プロジェクト等) さきがけ 変換と制御 領域
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