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リンカー化合物及びリガンド、並びにそれらの製造方法 実績あり

国内特許コード P110003189
整理番号 P028P04
掲載日 2011年6月17日
出願番号 特願2003-190568
公開番号 特開2004-157108
登録番号 特許第3970811号
出願日 平成15年7月2日(2003.7.2)
公開日 平成16年6月3日(2004.6.3)
登録日 平成19年6月15日(2007.6.15)
優先権データ
  • 特願2002-263412 (2002.9.9) JP
発明者
  • 隅田 泰生
  • 荒野 明男
  • 楠本 正一
  • マイケル ソベール
出願人
  • 独立行政法人科学技術振興機構
  • 国立大学法人 鹿児島大学
発明の名称 リンカー化合物及びリガンド、並びにそれらの製造方法 実績あり
発明の概要

【課題】タンパク質分析用の支持体表面上に、糖分子を再現性よく2次元的に配列し得る新規なリンカー化合物、及び、新規なリガンド、リガンド担持体、並びにこれらの製造方法を提供する。
【解決手段】リンカー化合物は、下記一般式(1)
【化24】

(式中、nは1以上6以下の整数)にて表される構造を備えている。上記Xは、末端に芳香族アミノ基を有するとともに主鎖に炭素-窒素結合を有していてもよい炭化水素誘導鎖を、3鎖又は4鎖含んでなる多分岐構造部位である構造を備えている。また、リガンドは、上記リンカー化合物に糖分子が導入されてなるものである。
【選択図】 なし

従来技術、競合技術の概要
生体内に存在する種々の糖は、生物の活動や生命を維持するためのメカニズムの中で重要な役割を果たしている。このような糖の機能を精密に解明するためには、糖の複雑な構造に基づいてそれらの機能を解析する必要がある。糖の機能解析には、構造が解明されているオリゴ糖を用いて、糖の構造を一部ずつ再現し、これによって糖全体の構造と機能との関係を明らかにする手法が用いられる。
【0003】
上記糖の機能解析の手法としては、例えば、表面プラズモン共鳴(以下、SPRと記載する)が知られている。すなわち、糖の一部を模擬したオリゴ糖を含んでなるリガンドをセンサチップ表面上に導入し、このリガンドが導入されてなるセンサチップを用いて、オリゴ糖と特異的に相互作用するタンパク質等の物質を特定する。これにより、オリゴ糖の構造に基づく生物活性の正しい評価を行うことができる。
【0004】
ところが、オリゴ糖は、1分子だけでは活性がそれほど高くないため、オリゴ糖の生物活性を評価する場合には、オリゴ糖をセンサチップ上に集合化させることが必要となる。つまり、集合化したオリゴ糖を用いて、タンパク質との相互作用を解析することにより、オリゴ糖の生物活性の評価を行うことが可能になる。
【0005】
そこで、本発明者らは、これまでに、センサチップ表面に固定可能な部位及びオリゴ糖を導入可能な部位を分子内に有するリンカー化合物を得、このリンカー化合物に1単位又は2単位のオリゴ糖を導入してなるリガンドを得ている。そして、このリガンドを用いることによって、センサチップ上に、オリゴ糖を集合化して導入することができることを見出している(例えば、非特許文献1等を参照)。
【0006】
【特許文献1】
特開2003-836969号公報(2003年3月19日公開)
【0007】
【非特許文献1】
「日本化学会第79回春季年会-講演予稿集II」、社団法人日本化学会、2001年3月15日、p.1042
産業上の利用分野
本発明は、表面プラズモン共鳴のセンサチップ等のタンパク質分析用の支持体にオリゴ糖等の糖を固定することが可能なリンカー化合物、及び該リンカー化合物に糖を導入してなるリガンド、リガンド担持体、並びにこれらの製造方法に関するものである。
特許請求の範囲 【請求項1】一般式(1)
【化学式1】
(式中、nは1以上6以下の整数)にて表される構造を備え、
上記Xが、末端に芳香族アミノ基を有するとともに主鎖に炭素-窒素結合を有していてもよい炭化水素誘導鎖を、3鎖又は4鎖含んでなる多分岐構造部位である構造を備えていることを特徴とするリンカー化合物。
【請求項2】上記Xは、一般式(2)
【化学式2】
(式中、m1,m2,m3は、それぞれ独立して、1以上6以下の整数)にて表される構造を備えていることを特徴とする請求項1記載のリンカー化合物。
【請求項3】上記Xは、一般式(3)
【化学式3】
(式中、m4,m5,m6,m7,p1,p2は、それぞれ独立して、1以上6以下の整数)にて表される構造を備えていることを特徴とする請求項1記載のリンカー化合物。
【請求項4】請求項1ないし3のいずれか1項に記載のリンカー化合物の芳香族アミノ基に、糖分子を導入してなることを特徴とするリガンド。
【請求項5】一般式(4)
【化学式4】
(式中、m1,m2,m3,nは、それぞれ独立して、1以上6以下の整数)にて表される構造を備えていることを特徴とするリガンド。
【請求項6】一般式(5)
【化学式5】
(式中、m4,m5,m6,m7,n,p1,p2は、それぞれ独立して、1以上6以下の整数)にて表される構造を備えていることを特徴とするリガンド。
【請求項7】チオクト酸と、芳香族アミノ基末端が保護基によって保護された分岐鎖を3鎖又は4鎖有するアミン化合物との縮合反応を行うステップと、
上記芳香族アミノ基末端の保護基を脱保護するステップとを含んでいることを特徴とするリンカー化合物の製造方法。
【請求項8】請求項1ないし3のいずれか1項に記載のリンカー化合物と、糖分子とを用いて、還元アミノ化反応を行うことを特徴とするリガンドの製造方法。
【請求項9】糖分子を支持体の表面に配列させる糖分子の導入方法であって、
請求項4ないし6の何れか1項に記載のリガンドを含む溶液と表面に金属を有する支持体とを接触させることを特徴とする糖分子の導入方法。
【請求項10】請求項4ないし6の何れか1項に記載のリガンドを、表面に金属を有する支持体上に、固定化させてなることを特徴とするリガンド担持体。
産業区分
  • 試験、検査
  • 有機化合物
  • 治療衛生
国際特許分類(IPC)
Fターム
出願権利状態 権利存続中
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