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多岐用途型リンカー化合物及びリガンド、並びにそれらの製造方法 実績あり

国内特許コード P110003190
整理番号 P028P05
掲載日 2011年6月17日
出願番号 特願2003-190637
公開番号 特開2004-155762
登録番号 特許第4430344号
出願日 平成15年7月2日(2003.7.2)
公開日 平成16年6月3日(2004.6.3)
登録日 平成21年12月25日(2009.12.25)
優先権データ
  • 特願2002-263414 (2002.9.9) JP
発明者
  • 隅田 泰生
  • 荒野 明男
  • 林 秀樹
  • 楠本 正一
  • マイケル ソベール
出願人
  • 国立研究開発法人科学技術振興機構
  • 国立大学法人 鹿児島大学
発明の名称 多岐用途型リンカー化合物及びリガンド、並びにそれらの製造方法 実績あり
発明の概要 【課題】タンパク質分析用の支持体表面上に、糖分子を再現性よく2次元的に配列し得る新規な多岐用途型リンカー化合物、及び、新規なリガンド、リガンド担持体、並びにこれらの製造方法、さらに、これらを用いて糖分子と他の物質との相互作用を測定する方法を提供する。
【解決手段】多岐用途型リンカー化合物は、下記一般式(1)
【化26】



(式中、YはO又はNHで表される構造を有する)にて表される構造を備えている。上記Xは、末端に芳香族アミノ基を有するとともに主鎖に炭素-窒素結合を有していてもよい炭化水素誘導鎖を、4鎖含んでなる多分岐部位である構造を備えている。また、リガンドは、上記多岐用途型リンカー化合物に糖分子が導入されてなるものである。
【選択図】 なし
従来技術、競合技術の概要


生体内に存在する種々の糖は、特定のタンパク質と相互作用して、生物の活動や生命を維持するためのメカニズムの中で重要な役割を果たしている。そのため、糖とタンパク質との相互作用を調べることは、糖の生物活性を調べる上で重要となる。



糖と相互作用するタンパク質は、例えば、以下の手法によって検出される。すなわち、表面プラズモン共鳴(以下、SPRと記載する)法によれば、表面に糖が固定されているセンサチップを用いて、該糖とタンパク質との生化学的結合を調べることができる。また、アフィニティクロマトグラフィの担体に糖を固定すれば、糖と特異的に相互作用するタンパク質を分離精製することができる。さらに、遺伝子工学にて用いられるバイオプローブとして糖を用いれば、糖と相互作用するタンパク質を検出することができる。



本発明者らは、これまでに、上記SPRのセンサチップやアフィニティクロマトグラフィの担体等のタンパク質分析用の支持体に、種々のオリゴ糖を一段階にて導入して固定可能なリンカー化合物及び該リンカー化合物にオリゴ糖を導入してなるリガンドを見出している(例えば、非特許文献1等を参照)。



上記リンカー化合物は、芳香族アミン部位とビオチン部位とを有している。このうち、上記芳香族アミン部位は、オリゴ糖を導入するために用いられる。また、上記ビオチン部位は、ビオチン-ストレプトアビジン(又はアビジン)結合を利用して、タンパク質分析用の支持体表面に固定化するために用いられる。従って、このリンカー化合物を介することによって、オリゴ糖をタンパク質分析用の支持体に固定化することができる。



ところで、オリゴ糖は1分子だけでは活性がそれほど高くないため、オリゴ糖の生物活性を評価する場合には、通常、上記タンパク質分析用の支持体に3単位以上のオリゴ糖を集合化させて導入することが必要となる。そこで、上記リンカー化合物を介して、オリゴ糖を上記支持体に固定化する場合には、上記リンカー化合物に糖が導入されてなるリガンドを上記支持体表面上に集合化させることによって、3単位以上のオリゴ糖を集合化させなければならない。



【特許文献1】
特開2002-080488号公報(2002年3月19日公開)



【特許文献2】
特開2003-83969号公報(2003年3月19日公開)



【非特許文献1】
「日本化学会第79回春季年会-講演予稿集II」、社団法人日本化学会、2001年3月15日、p.1042



【非特許文献2】
H. Mach, D. B. Volkin, C. J. Burke, C. R. Middaugh, R. J. Linhardt, J. R. Fromm, D. Loganathan, Biochemistry, 32, 5480-5489 (1993)



【非特許文献3】
Eric K. Wollker and Marry J. Cloninger, Org. Lett., 4, 7-10 (2000)



【非特許文献4】
K. Matuura, H. Kitakouji, A. Tsuchida, N. Sawada, H. Ishida, M. Kiso and K. Kobayashi, J. Am. Chem. Soc., 122, 7406-7407 (2000)



【非特許文献5】
S. Koshida, Y. Suda, Y. Fukui, J. Ormsby, M. Sobel, S. Kusumoto, Tetrahedron Lett., 40 5725-5728 (1999)



【非特許文献6】
D. H. Tomalia, H. Barker and J. Roeck, Polymer. Jornal., 17, 117-132 (1985)



【非特許文献7】
Christof Worner and Rolf Mulhaupt, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 32, 1306-1311 (1993)

産業上の利用分野


本発明は、チップテクノロジーやクロマトグラフィ、バイオプローブ等にて糖を使用する際に、糖の導入を好適にかつ効率よく行うために用いられる多岐用途型リンカー化合物、及び該多岐用途型リンカー化合物に糖を導入してなるリガンド、リガンド担持体、並びにこれらの製造方法に関するものである。

特許請求の範囲 【請求項1】
一般式(1)
【化1】


(式中、YはO又はNHで表される構造を有する)にて表される構造を備え、
上記Xは、一般式(2)
【化2】


(式中、m1,m2,n1,n2,p1,p2,p3,p4は、それぞれ独立して、1以上6以下の整数)にて表される構造を備えていることを特徴とする多岐用途型リンカー化合物。

【請求項2】
請求項1記載の多岐用途型リンカー化合物の芳香族アミノ基に、糖分子を導入してなるものであり、一般式(3)
【化3】


(式中、m1,m2,n1,n2,p1,p2,p3,p4は、それぞれ独立して、1以上6以下の整数)にて表される構造、または一般式(4)
【化4】


(式中、YはO又はNHで表される構造を有し、m1,m2,n1,n2,p1,p2,p3,p4は、それぞれ独立して、1以上6以下の整数)にて表される構造を備えることを特徴とするリガンド。
国際特許分類(IPC)
Fターム
出願権利状態 登録
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