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エナンチオ選択的なエナミドのイミンへの求核付加反応方法とα-アミノ-γ-ケト酸エステルの合成方法 コモンズ

国内特許コード P110003649
整理番号 B14P22
掲載日 2011年6月27日
出願番号 特願2005-517334
登録番号 特許第4827531号
出願日 平成17年1月24日(2005.1.24)
登録日 平成23年9月22日(2011.9.22)
国際出願番号 JP2005001282
国際公開番号 WO2005070876
国際出願日 平成17年1月24日(2005.1.24)
国際公開日 平成17年8月4日(2005.8.4)
優先権データ
  • 特願2004-016407 (2004.1.23) JP
発明者
  • 小林 修
出願人
  • 国立研究開発法人科学技術振興機構
発明の名称 エナンチオ選択的なエナミドのイミンへの求核付加反応方法とα-アミノ-γ-ケト酸エステルの合成方法 コモンズ
発明の概要 医薬品、農業、香料、機能性高分子等の製造のための原料や合成中間体として有用な、アミノ酸化合物の不斉合成を可能とする、エナンチオ選択的なイミン化合物への求核付加反応方法として、イミン化合物のイミノ基(-CH=N-)へのアミノ基生成をともなうエナミド化合物の求核付加反応方法であって、キラル銅触媒の存在下に反応させることを特徴とする方法を提供する。さらには、これを応用したアミノ酸化合物等の新しい合成方法をも提供する。
従来技術、競合技術の概要


従来よりイミン化合物のイミノ基への求核付加反応方法が検討されているが、近年では医薬、農薬、香料、機能性高分子等の製造のための原料や中間体としてのアミノ酸誘導体を効率的に、さらには不斉合成するための手段としてこの求核付加反応が注目されている。



この出願の発明者らは、このような状況において、ポリマー担持触媒を用いてのN-アシルイミノエステル化合物への求核付加反応によるN-アシル化アミノ酸誘導体の合成方法(非特許文献1)を開発し、さらには、キラル銅触媒を用いてのこれらのエナンチオ選択的合成方法(非特許文献2)をすでに報告している。

産業上の利用分野


この出願の発明は、医薬品、農薬、香料、機能性高分子等の製造のための原料や合成中間体として有用な化合物の不斉合成を可能とする、エナンチオ選択的なエナミドのイミンへの求核付加反応方法と、これを応用したα-アミノ-γ-ケト酸エステル等の合成方法に関するものである。

特許請求の範囲 【請求項1】
次式(1)


(式中のRは、置換基を有していてもよい炭化水素基を示し、Rは、R-CO-またはR-O-CO-基示し、Rは置換基を有していてもよい炭化水素基を示す)で表わされるイミン化合物のイミノ基(-CH=N-)へのアミノ基生成をともなう次式(2)


(式中のRは、置換基を有していてもよい炭化水素基、または酸素原子を介して結合する置換基を有していてもよい炭化水素基を示し、Rは、置換基を有していてもよい炭化水素基を示し、RおよびRは、各々同一または別異に、水素原子または置換基を有していてもよい炭化水素基を示し、少なくとも一方は水素原子であることを示す)で表わされるエナミド化合物の求核付加反応方法であって、
有機酸または無機酸の塩もしくはこの塩の錯体または複合体である銅化合物とエチレンジアミン構造をその一部に有するキラルジアミン配位子とにより構成されているキラル銅触媒の存在下に反応させ、次式(3)


(式中のR、R、R、R、RおよびRは前記のものを示す)の少なくともいずれかで表わされる光学活性なα-アミノ-γ-イミノ酸エステルを生成させることを特徴とするエナンチオ選択的なエナミドの求核付加反応方法。

【請求項2】
請求項1の求核付加反応後に酸処理することにより次式(4)


(式中のR、R、R、RおよびRは各々前記のものを示す)
の少なくともいずれかで表わされる化合物を生成させることを特徴とする光学活性なα-アミノ-γ-ケト酸エステルの合成方法。

【請求項3】
請求項1の求核付加反応後に還元処理することにより次式(5)


(式中のR、R、R、R、RおよびRは各々前記のものを示す)
の少なくともいずれかで表わされる化合物を生成させることを特徴とする光学活性なα,γ-ジアミノ酸エステルの合成方法。

【請求項4】
請求項3の方法により合成されたα,γ-ジアミノ酸エステルのγ-アミノ基のアシル基を除去して、次式(6)


(式中のR、R、RおよびRは前記のものを示す)
の少なくともいずれかで表わされる化合物を生成させることを特徴とする光学活性なγ-ラクタム類の合成方法。
国際特許分類(IPC)
Fターム
出願権利状態 登録
参考情報 (研究プロジェクト等) SORST 平成13年度採択課題
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