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ポリ(ジアシルヒドラジン)の製造方法、及びポリ(ジアシルヒドラジン)

国内特許コード P110003747
掲載日 2011年6月29日
出願番号 特願2009-200826
公開番号 特開2011-052075
登録番号 特許第5626751号
出願日 平成21年8月31日(2009.8.31)
公開日 平成23年3月17日(2011.3.17)
登録日 平成26年10月10日(2014.10.10)
発明者
  • 木原 伸浩
出願人
  • 学校法人神奈川大学
発明の名称 ポリ(ジアシルヒドラジン)の製造方法、及びポリ(ジアシルヒドラジン)
発明の概要 【課題】毒性、爆発性等の問題がなく計量が容易なモノマーを使用でき、単一のモノマーを用いて高収率で重合度の高いポリマーを製造可能である、ポリ(ジアシルヒドラジン)の製造方法を提供すること、及び、種々の物性を有する新規なポリ(ジアシルヒドラジン)を提供すること。
【解決手段】ジカルボン酸ジヒドラジド化合物を、過硫酸水素カリウム、硫酸水素カリウム、及び硫酸カリウムの複塩、ジアセトキシヨードベンゼン、ビス(トリフルオロアセトキシ)ヨードベンゼン、並びにヨードソベンゼンからなる群より選択される1種以上の酸化剤を用いて酸化重合する。
【選択図】なし
従来技術、競合技術の概要



近年、環境保護の観点等から、廃棄しても自然に分解されるような、生分解性高分子や光分解性高分子に代表される分解性高分子材料の開発が盛んに行われている。しかし、生分解性高分子や光分解性高分子は、通常の使用環境において経時的な劣化を伴うことが問題となっている。





このため、使用時に経時的に劣化することなく、廃棄時に速やかに分解可能なポリマーが求められており、廃棄時に酸化剤により容易に分解可能なポリマーとして、ジカルボン酸、又はその反応性誘導体(酸クロライドや活性エステル誘導体)と、ヒドラジン又ジカルボン酸のジヒドラジドとを重縮合させて得られるポリ(ジアシルヒドラジン)が数例提案されている(特許文献1)。

産業上の利用分野



本発明は、ジカルボン酸ジヒドラジド化合物の酸化重合によるポリ(ジアシルヒドラジン)の製造方法、及び、新規なポリ(ジアシルヒドラジン)に関する。

特許請求の範囲 【請求項1】
ジカルボン酸ジヒドラジド化合物を、過硫酸水素カリウム、硫酸水素カリウム、及び硫酸カリウムの複塩、ジアセトキシヨードベンゼン、ビス(トリフルオロアセトキシ)ヨードベンゼン、並びにヨードソベンゼンからなる群より選択される1種以上の酸化剤を用いて酸化重合するポリ(ジアシルヒドラジン)の製造方法。

【請求項2】
前記酸化重合を0~50℃で行う、請求項1記載のポリ(ジアシルヒドラジン)の製造方法。

【請求項3】
非プロトン性極性溶媒を含む溶媒を用いる、請求項1又は2記載のポリ(ジアシルヒドラジン)の製造方法。

【請求項4】
前記酸化剤が、過硫酸水素カリウム、硫酸水素カリウム、及び硫酸カリウムの複塩である、請求項1から3何れか記載のポリ(ジアシルヒドラジン)の製造方法。

【請求項5】
前記、過硫酸水素カリウム、硫酸水素カリウム、及び硫酸カリウムの複塩の使用量が、前記ジカルボン酸ジヒドラジド化合物1モルに対する、前記過硫酸水素カリウムの量が2~10モルとなる量である、請求項4記載のポリ(ジアシルヒドラジン)の製造方法。

【請求項6】
水、及び、非プロトン性極性溶媒を含む溶媒を用いる、請求項4又は5記載のポリ(ジアシルヒドラジン)の製造方法。

【請求項7】
(a)水、(b)アセトニトリル及び/又はN,N-ジメチルアセトアミド、及び(c)アセトニトリルとN,N-ジメチルアセトアミドとを除く非プロトン性極性溶媒を含む溶媒を用いる、請求項6記載のポリ(ジアシルヒドラジン)の製造方法。

【請求項8】
前記、(c)アセトニトリルとN,N-ジメチルアセトアミドとを除く非プロトン性極性溶媒が、ホルムアミド、スルホラン、N,N-ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホスホルアミド、N-メチル-2-ピロリドン、及び1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノンからなる群より選択される1種以上である、請求項7記載のポリ(ジアシルヒドラジン)の製造方法。

【請求項9】
前記、(c)アセトニトリルとN,N-ジメチルアセトアミドとを除く非プロトン性極性溶媒が、N-メチル-2-ピロリドンである、請求項8記載のポリ(ジアシルヒドラジン)の製造方法。

【請求項10】
前記、(a)水、(b)アセトニトリル及び/又はN,N-ジメチルアセトアミド、及び(c)アセトニトリルとN,N-ジメチルアセトアミドとを除く非プロトン性極性溶媒の、それぞれの使用量が、ジカルボン酸ジヒドラジド化合物1質量部に対して0.5~20質量部である、請求項7~9何れか記載のポリ(ジアシルヒドラジン)の製造方法。

【請求項11】
前記ジカルボン酸ジヒドラジド化合物が下式(1)で表される化合物であり、前記ポリ(ジアシルヒドラジン)が下式(3)で表される繰り返し単位からなるものである、請求項1から10何れか記載のポリ(ジアシルヒドラジン)の製造方法。
【化1】


[式(1)中、Rは、単結合、置換基を有してもよいフェニレン基、置換基を有してもよいビフェニレン基、置換基を有してもよいナフタレンジイル基、下式(2)で表される基、及び、分岐を有してもよい炭素原子数1~20のアルキレン基からなる群より選択される基であり、フェニレン基、ビフェニレン基、ナフタレンジイル基が有してもよい置換基は、分岐を有してもよい炭素原子数1~20のアルキル基、分岐を有してもよい炭素原子数1~20のアルコキシ基、フェニル基、ハロゲン、シアノ基、アミノ基、及びニトロ基からなる群より選択される基である。
【化2】


式(2)中、Rは、-O-、-CO-、-SO-、-NH-、-O-R-O-、及び、分岐を有してもよい炭素原子数1~6のアルキレン基からなる群より選択される基であり、Rは分岐を有してもよい炭素原子数1~6のアルキレン基である。]
【化3】


[式(3)中、Rは式(1)におけるRの定義と同意である。]

【請求項12】
下式(A)で表される繰り返し単位からなるポリ(ジアシルヒドラジン)。
【化4】


[式(A)中Arは下式(4)又は(5)で表される基である。
【化5】


【化6】


式(4)中、Rは、分岐を有してもよい炭素原子1~20のアルコキシ基、又はフェニル基である。]
国際特許分類(IPC)
Fターム
出願権利状態 登録
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