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含フッ素1,3-ジオキソラン化合物の製造方法 コモンズ

国内特許コード P110003909
整理番号 E064P14
掲載日 2011年7月4日
出願番号 特願2006-524536
公表番号 特表2007-504125
登録番号 特許第4776536号
出願日 平成16年8月30日(2004.8.30)
公表日 平成19年3月1日(2007.3.1)
登録日 平成23年7月8日(2011.7.8)
国際出願番号 JP2004012866
国際公開番号 WO2005021526
国際出願日 平成16年8月30日(2004.8.30)
国際公開日 平成17年3月10日(2005.3.10)
優先権データ
  • 60/498,689 (2003.8.29) US
  • 特願2004-177125 (2004.6.15) JP
発明者
  • 岡本 善之
  • 小池 康博
出願人
  • 国立研究開発法人科学技術振興機構
発明の名称 含フッ素1,3-ジオキソラン化合物の製造方法 コモンズ
発明の概要 有用で新規な含フッ素化合物の製造方法、該製造方法により得られる含フッ素化合物、含フッ素化合物の含フッ素ポリマー、及び含フッ素ポリマーを用いた光学材料又は電気材料を提供すること。下記式(1)で表される化合物の1種以上と、下記式(2)で表される化合物の1種以上とを反応させた後、フッ素ガス雰囲気下で、フッ素系溶液中において下記式(3)で表される含フッ素化合物を製造する方法。類似して、下記式(1)と下記式(2)’との反応によって得られる化合物のフッ素化によって下記式(4)で表される含フッ素化合物。下記式(3)及び下記式(4)で表される化合物の重合によって得られるフッ素化ポリマーは、光学材料又は電気材料として有用である。R1,R2,R3,R4,Rff1,Rff2,Rff3,Rff4,X,Y,Z及びnは、各々明細書に定義されたものである。
【化1】


従来技術、競合技術の概要


含フッ素ポリマーは、プラスチック光ファイバーや露光部材などの光学部材として、あるいは表面改質剤等として使用され、幅広い分野で利用される有用な物質である。しかし、含フッ素ポリマーの合成工程は複雑であり、かつコストが高い。
含フッ素ポリマーは、重合性不飽和基を有する含フッ素化合物を重合することにより得られる。当該含フッ素化合物の一つとして、1,3-ジオキソラン誘導体等が開示されている(例えば、特許文献1~2、及び非特許文献1~2参照。)。



しかし、従来から知られている1,3-ジオキソラン誘導体は、下記式(A)で表される化合物(例えば、特許文献3参照。)や、式(B)で表される化合物(例えば、特許文献4参照。)等の構造に限定され、ジオキソランの5員環上の特定位置に、特定の置換基しか配することができなかった。



【化1】




式(B)中、Rf1'及びRf2'は、各々独立に、炭素数1~7のポリフルオロアルキル基である。



これらの構造的な制限は、合成方法に起因するものである。例えば上記式(A)を合成する従来の方法では、1,3-オキソラン環には1つの含フッ素基しか配置させることができず、かつ導入できる含フッ素基は、トリフルオロアルキル基のみである。また、上記式(B)を合成する従来の方法では、1,3-オキソラン環に導入できるポリフルオロアルキル基は、4,5-の位置に1づつ、合計2つに必ず限定されていた。さらに、式(B)の含フッ素化合物を合成するための原料は、下記式(C)であり、この化合物を合成することは、困難であった。



【化2】


【特許文献1】
米国特許第3,308,107号明細書
【特許文献2】
米国特許第3,450,716号明細書
【特許文献3】
米国特許第3,978,030号明細書
【特許文献4】
特開平5-339255号公報
【非特許文献1】
Izvestiya A Kademii Nank SSSR, Seriya Khimicheskaya著「VIBRATIONAL SPECTROSCOPY」、1988年2月、p.392-395
【非特許文献2】
Yuminovら著「VIBRATIONAL SPECTROSCOPY」、1989年4月、pp.938

産業上の利用分野


本発明は、含フッ素化合物の製造方法、該製造方法により得られる含フッ素化合物、含フッ素化合物より得られる含フッ素ポリマー、及び該ポリマーを用いた光学材料又は電気材料に関する。

特許請求の範囲 【請求項1】
下記式(1)で表される化合物の1種以上と、下記式(2)で表される化合物の1種以上とを反応させ得られた化合物を、フッ素ガス雰囲気下で、フッ素系溶液中においてフッ素化する工程を有する下記式(3)で表される含フッ素化合物の製造方法。
【化1】


(式(1)中、Xは水素原子又はフッ素原子を表し、Yは炭素数1~7のアルキル基又は炭素数1~7のポリフルオロアルキル基を表す。式(2)中、Zは水酸基、塩素原子、又は臭素原子を表し、R1~R4は各々独立に、水素原子、炭素数1~7のアルキル基、又は炭素数1~7のポリフルオロアルキル基を表す。)
【化2】


(式(3)中、Rff1~Rff4は各々独立に、フッ素原子又は炭素数1~7のパーフルオロアルキル基を表す。)

【請求項2】
前記フッ素ガス雰囲気が、窒素ガスとフッ素ガスとの混合雰囲気であって、フッ素ガスに対する窒素ガスの比率が、2以上4以下である請求項1に記載の前記式(3)で表される含フッ素化合物の製造方法。

【請求項3】
前記フッ素化する工程において、反応温度を0℃~5℃に保ち、充分攪拌を行う請求項1に記載の前記式(3)で表される含フッ素化合物の製造方法。

【請求項4】
下記式(5-1)で表される化合物。
【化3】


(式(5-1)中、Rff1~Rff4は各々独立に、フッ素原子又は炭素数1~7のパーフルオロアルキル基を表す。)

【請求項5】
下記化学式で表される化合物。
【化4】


国際特許分類(IPC)
Fターム
画像

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JP2006524536thum.jpg
出願権利状態 登録
参考情報 (研究プロジェクト等) ERATO 小池フォトニクスポリマープロジェクト 領域
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