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有機ビスマス化合物、その製造方法、リビングラジカル重合開始剤、それを用いるポリマーの製造方法及びポリマー

国内特許コード P110003946
整理番号 K056P56
掲載日 2011年7月4日
出願番号 特願2006-546793
登録番号 特許第4539878号
出願日 平成17年12月9日(2005.12.9)
登録日 平成22年7月2日(2010.7.2)
国際出願番号 JP2005023093
国際公開番号 WO2006062255
国際出願日 平成17年12月9日(2005.12.9)
国際公開日 平成18年6月15日(2006.6.15)
優先権データ
  • 特願2004-358238 (2004.12.10) JP
  • 特願2005-255327 (2005.9.2) JP
発明者
  • 山子 茂
  • 亀島 隆
  • 河野 和浩
  • 伊東 治
  • 大門 恵美子
  • 周 健
  • 菅生 久仁彦
出願人
  • 大塚化学株式会社
  • 独立行政法人科学技術振興機構
発明の名称 有機ビスマス化合物、その製造方法、リビングラジカル重合開始剤、それを用いるポリマーの製造方法及びポリマー
発明の概要

式(1)で表される有機ビスマス化合物。

(式中、R及びRは、C~Cのアルキル基、アリール基、置換アリール基又は芳香族ヘテロ環基を示す。R及びRは、水素原子又はC~Cのアルキル基を示す。Rは、アリール基、置換アリール基、芳香族ヘテロ環基、アシル基、アミド基、オキシカルボニル基又はシアノ基を示す。)

産業上の利用分野

本発明は、有機ビスマス化合物及びその製造方法に関する。更に詳しくは、有機ビスマス系リビングラジカル重合開始剤、それを用いるリビングラジカルポリマーの製造方法並びにリビングラジカルポリマー、ランダム共重合体の製造方法並びにランダム共重合体、ブロック共重合体の製造方法並びにブロック共重合体、及びこれらマクロリビングラジカル重合開始剤並びにポリマーに関する。
また本発明のポリマーは半導体デバイスの製造に用いられるレジスト等に好適に使用することができる。

特許請求の範囲 【請求項1】 式(1)で表される有機ビスマス化合物。
【化学式1】
(式中、R及びRは、C~Cのアルキル基、アリール基、置換アリール基又は芳香族ヘテロ環基を示す。R及びRは、水素原子又はC~Cのアルキル基を示す。Rは、アリール基、置換アリール基、芳香族ヘテロ環基、アシル基、アミド基、オキシカルボニル基又はシアノ基を示す。ただし、R及びRが共に水素原子の場合を除く。上記R、R及びRにおける置換アリール基の置換基はハロゲン原子、水酸基、アルコキシ基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、-CORで示されるカルボニル含有基(R=C~Cのアルキル基、アリール基、C~Cのアルコキシ基、アリーロキシ基)、スルホニル基、トリフルオロメチル基から選ばれる。
【請求項2】 式(3)の化合物と、式(4)もしくは式(5)の化合物を反応させることを特徴とする式(1)で表される有機ビスマス化合物の製造方法。
【化学式2】
(式中、R及びRは、C~Cのアルキル基、アリール基、置換アリール基又は芳香族ヘテロ環基を示す。R及びRは、水素原子又はC~Cのアルキル基を示す。Rは、アリール基、置換アリール基、芳香族ヘテロ環基、アシル基、アミド基、オキシカルボニル基又はシアノ基を示す。ただし、R及びRが共に水素原子の場合を除く。上記R、R及びRにおける置換アリール基の置換基はハロゲン原子、水酸基、アルコキシ基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、-CORで示されるカルボニル含有基(R=C~Cのアルキル基、アリール基、C~Cのアルコキシ基、アリーロキシ基)、スルホニル基、トリフルオロメチル基から選ばれる。)
【化学式3】
〔式中、R及びRは、上記と同じ。Zは、ハロゲン原子又はアルカリ金属を示す。〕
【化学式4】
〔式中、R、R及びRは、上記と同じ。Xは、ハロゲン原子を示す。〕
【化学式5】
〔式中、R、R及びRは、上記と同じ。〕
【請求項3】 式(2)で表されるリビングラジカル重合開始剤。
【化学式6】
(式中、R及びRは、C~Cのアルキル基、アリール基、置換アリール基又は芳香族ヘテロ環基を示す。R及びRは、水素原子又はC~Cのアルキル基を示す。Rは、アリール基、置換アリール基、芳香族ヘテロ環基、アシル基、アミド基、オキシカルボニル基又はシアノ基を示す。上記R、R及びRにおける置換アリール基の置換基はハロゲン原子、水酸基、アルコキシ基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、-CORで示されるカルボニル含有基(R=C~Cのアルキル基、アリール基、C~Cのアルコキシ基、アリーロキシ基)、スルホニル基、トリフルオロメチル基から選ばれる。
【請求項4】 請求項3に記載の式(2)で表されるリビングラジカル重合開始剤を用いて、ビニルモノマーを重合することを特徴とするリビングラジカルポリマーの製造方法。
【請求項5】 請求項3に記載の式(2)で表されるリビングラジカル重合開始剤とアゾ系重合開始剤を用いて、ビニルモノマーを重合することを特徴とするリビングラジカルポリマーの製造方法。
【請求項6】 請求項3に記載の式(2)で表されるリビングラジカル重合開始剤を用いて、ビニルモノマーを重合して得られうるリビングラジカルポリマー。
【請求項7】 請求項3に記載の式(2)で表されるリビングラジカル重合開始剤とアゾ系重合開始剤を用いて、ビニルモノマーを重合して得られうるリビングラジカルポリマー。
【請求項8】 請求項3に記載の式(2)で表されるリビングラジカル重合開始剤とアゾ系重合開始剤の混合物。
【請求項9】 請求項3に記載の式(2)で表されるリビングラジカル重合開始剤を用いて、2種以上のビニルモノマーを重合することを特徴とするランダム共重合体の製造方法。
【請求項10】 請求項3に記載の式(2)で表されるリビングラジカル重合開始剤とアゾ系重合開始剤を用いて、2種以上のビニルモノマーを重合することを特徴とするランダム共重合体の製造方法。
【請求項11】 請求項3に記載の式(2)で表されるリビングラジカル重合開始剤を用いて、2種以上のビニルモノマーを重合して得られうるランダム共重合体。
【請求項12】 請求項3に記載の式(2)で表されるリビングラジカル重合開始剤とアゾ系重合開始剤を用いて、2種以上のビニルモノマーを重合して得られうるランダム共重合体。
【請求項13】 請求項3に記載の式(2)で表されるリビングラジカル重合開始剤を用いて、ビニルモノマーを重合して得られうるマクロリビングラジカル重合開始剤。
【請求項14】 請求項3に記載の式(2)で表されるリビングラジカル重合開始剤とアゾ系重合開始剤を用いて、ビニルモノマーを重合して得られうるマクロリビングラジカル重合開始剤。
【請求項15】 請求項13に記載のマクロリビングラジカル開始剤を用いてビニルモノマーを重合することを特徴とするブロック共重合体の製造方法。
【請求項16】 請求項14に記載のマクロリビングラジカル開始剤を用いてビニルモノマーを重合することを特徴とするブロック共重合体の製造方法。
【請求項17】 請求項13に記載のマクロリビングラジカル開始剤を用いてビニルモノマーを重合して得られうるブロック共重合体。
【請求項18】 請求項14に記載のマクロリビングラジカル開始剤を用いてビニルモノマーを重合して得られうるブロック共重合体。
【請求項19】 請求項3に記載の式(2)で表されるリビングラジカル重合開始剤および、ジテルリド化合物、ジスチビン化合物およびジビスムチン化合物から選ばれる少なくとも1種の化合物の混合物を用いて、ビニルモノマーを重合することを特徴とするリビングラジカルポリマーの製造方法。
【請求項20】 請求項3に記載の式(2)で表されるリビングラジカル重合開始剤、アゾ系重合開始剤および、ジテルリド化合物、ジスチビン化合物およびジビスムチン化合物から選ばれる少なくとも1種の化合物の混合物を用いて、ビニルモノマーを重合することを特徴とするリビングラジカルポリマーの製造方法。
【請求項21】 請求項3に記載の式(2)で表されるリビングラジカル重合開始剤および、ジテルリド化合物、ジスチビン化合物およびジビスムチン化合物から選ばれる少なくとも1種の化合物の混合物を用いて、ビニルモノマーを重合して得られうるリビングラジカルポリマー。
【請求項22】 請求項3に記載の式(2)で表されるリビングラジカル重合開始剤、アゾ系重合開始剤および、ジテルリド化合物、ジスチビン化合物およびジビスムチン化合物から選ばれる少なくとも1種の化合物の混合物を用いて、ビニルモノマーを重合して得られうるリビングラジカルポリマー。
【請求項23】 請求項3に記載の式(2)で表されるリビングラジカル重合開始剤および、ジテルリド化合物、ジスチビン化合物およびジビスムチン化合物から選ばれる少なくとも1種の化合物の混合物。
【請求項24】 請求項3に記載の式(2)で表されるリビングラジカル重合開始剤、アゾ系重合開始剤および、ジテルリド化合物、ジスチビン化合物およびジビスムチン化合物から選ばれる少なくとも1種の化合物の混合物。
【請求項25】 請求項3に記載の式(2)で表されるリビングラジカル重合開始剤および、ジテルリド化合物、ジスチビン化合物およびジビスムチン化合物から選ばれる少なくとも1種の化合物の混合物を用いて、2種以上のビニルモノマーを重合することを特徴とするランダム共重合体の製造方法。
【請求項26】 請求項3に記載の式(2)で表されるリビングラジカル重合開始剤、アゾ系重合開始剤および、ジテルリド化合物、ジスチビン化合物およびジビスムチン化合物から選ばれる少なくとも1種の化合物の混合物を用いて、2種以上のビニルモノマーを重合することを特徴とするランダム共重合体の製造方法。
【請求項27】 請求項3に記載の式(2)で表されるリビングラジカル重合開始剤および、ジテルリド化合物、ジスチビン化合物およびジビスムチン化合物から選ばれる少なくとも1種の化合物の混合物を用いて、2種以上のビニルモノマーを重合して得られうるランダム共重合体。
【請求項28】 請求項3に記載の式(2)で表されるリビングラジカル重合開始剤、アゾ系重合開始剤および、ジテルリド化合物、ジスチビン化合物およびジビスムチン化合物から選ばれる少なくとも1種の化合物の混合物を用いて、2種以上のビニルモノマーを重合して得られうるランダム共重合体。
【請求項29】 請求項3に記載の式(2)で表されるリビングラジカル重合開始剤および、ジテルリド化合物、ジスチビン化合物およびジビスムチン化合物から選ばれる少なくとも1種の化合物の混合物を用いて、ビニルモノマーを重合して得られうるマクロリビングラジカル重合開始剤。
【請求項30】 請求項3に記載の式(2)で表されるリビングラジカル重合開始剤、アゾ系重合開始剤および、ジテルリド化合物、ジスチビン化合物およびジビスムチン化合物から選ばれる少なくとも1種の化合物の混合物を用いて、ビニルモノマーを重合して得られうるマクロリビングラジカル重合開始剤。
【請求項31】 請求項29に記載のマクロリビングラジカル開始剤を用いてビニルモノマーを重合することを特徴とするブロック共重合体の製造方法。
【請求項32】 請求項30に記載のマクロリビングラジカル開始剤を用いてビニルモノマーを重合することを特徴とするブロック共重合体の製造方法。
【請求項33】 請求項29に記載のマクロリビングラジカル開始剤を用いてビニルモノマーを重合して得られうるブロック共重合体。
【請求項34】 請求項30に記載のマクロリビングラジカル開始剤を用いてビニルモノマーを重合して得られうるブロック共重合体。
【請求項35】 (a)請求項3に記載の式(2)で表されるリビングラジカル重合開始剤、
(b)請求項3に記載の式(2)で表されるリビングラジカル重合開始剤とアゾ系重合開始剤の混合物、
(c)請求項3に記載の式(2)で表されるリビングラジカル重合開始剤および、ジテルリド化合物、ジスチビン化合物およびジビスムチン化合物から選ばれる少なくとも1種の化合物の混合物、又は
(d)請求項3に記載の式(2)で表されるリビングラジカル重合開始剤、アゾ系重合開始剤および、ジテルリド化合物、ジスチビン化合物およびジビスムチン化合物から選ばれる少なくとも1種の化合物の混合物、これら(a)~(d)のいずれかを用いてビニルモノマーを重合することを特徴とする酸解離性基含有樹脂の製造方法。
【請求項36】 請求項35に記載の方法により得られうる酸解離性基含有樹脂。
【請求項37】 酸解離性基含有樹脂と、感放射線性酸発生剤とを含有する感放射線性樹脂組成物であって、前記酸解離性基含有樹脂は、
(a)請求項3に記載の式(2)で表されるリビングラジカル重合開始剤、
(b)請求項3に記載の式(2)で表されるリビングラジカル重合開始剤とアゾ系重合開始剤の混合物、
(c)請求項3に記載の式(2)で表されるリビングラジカル重合開始剤および、ジテルリド化合物、ジスチビン化合物およびジビスムチン化合物から選ばれる少なくとも1種の化合物の混合物、又は
(d)請求項3に記載の式(2)で表されるリビングラジカル重合開始剤、アゾ系重合開始剤および、ジテルリド化合物、ジスチビン化合物およびジビスムチン化合物から選ばれる少なくとも1種の化合物の混合物、これら(a)~(d)のいずれかを用いてビニルモノマーを重合して得られる樹脂であることを特徴とする感放射線性樹脂組成物。
産業区分
  • 有機化合物
  • その他無機化学
  • 高分子化合物
国際特許分類(IPC)
Fターム
出願権利状態 権利存続中
参考情報 (研究プロジェクト等) さきがけ 合成と制御 領域
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