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ヨウ素化剤の製造方法

国内特許コード P110003980
整理番号 RX08P13
掲載日 2011年7月5日
出願番号 特願2007-061067
公開番号 特開2008-223065
登録番号 特許第4274488号
出願日 平成19年3月9日(2007.3.9)
公開日 平成20年9月25日(2008.9.25)
登録日 平成21年3月13日(2009.3.13)
発明者
  • 吉田 潤一
  • 菅 誠治
  • 片岡 和英
  • 緑川 晃二
  • 萩原 祐二
出願人
  • 国立大学法人京都大学
  • 国立研究開発法人科学技術振興機構
  • 日宝化学株式会社
発明の名称 ヨウ素化剤の製造方法
発明の概要 【課題】ヨウ素化反応終了後に高度な分離操作を必要とすることのないヨウ素化剤として好適に用いられるヨウ素カチオンを製造し得るヨウ素化剤の製造方法およびこの製造方法に用いる電解液を実現する。
【解決手段】本発明のヨウ素化剤の製造方法は、酸を支持電解質として、溶液中でヨウ素分子を電気分解することを特徴とする。
【選択図】なし
従来技術、競合技術の概要


芳香族化合物の核にヨウ素原子が結合している芳香族ヨウ素化合物は、各種有機合成の中間体として幅広い需要がある。このような芳香族ヨウ素化合物の製造方法の一つに、電気分解により発生させたヨウ素カチオンをヨウ素化剤として用いる方法が報告されている(非特許文献1から3参照)。ヨウ素カチオンは、反応性が高く非常に有効なヨウ素化剤である。たとえば、非特許文献1、2には、有機溶媒中で、金属塩を支持電解質として用いてヨウ素分子を電気分解することにより、ヨウ素カチオンを得る方法が開示されている。また、非特許文献3には、支持電解質として、第4級アンモニウム塩を用いるヨウ素カチオンの製造方法が開示されている。
【非特許文献1】
L.L.Miller,E.P.Kujawa,C.B.Cambell,「Iodation with electrolytically generated iodine(I)」J.Am.Chem.Soc.,92,2821,(1970)
【非特許文献2】
L.L.Miller,B.F.Watkins,「Scope and mechanism of aromatic iodination withelectrolytically generated iodine(I)」 J.Am.Chem.Soc.,98,1515,(1976)
【非特許文献3】
R.Lines,V.D.Parker,「Electrophilic aromatic substitution by positve iodine species.Iodation of deactivatied aromatic comounds」Acta Chem.Scand.,B34,p47,(1980)

産業上の利用分野


本発明は、ヨウ素化剤の製造方法およびこの製造方法に用いる電解液に関し、特に、ヨウ素分子を電気分解してヨウ素カチオンを得るヨウ素化剤の製造方法およびこの製造方法に用いる電解液に関する。

特許請求の範囲 【請求項1】
酸を支持電解質として、有機溶媒を含む溶液中でヨウ素分子を電気分解する工程を包含し、
前記酸は、下記一般式(1)
SOH・・・(1)
(式(1)中、Rは、水酸基、炭素数1~6のアルキル基、フェニル基およびナフチル基のいずれか1種であり、該アルキル基は、水素原子がフッ素原子で置換されていてもよく、該フェニル基および該ナフチル基は置換基を有していてもよい。)で示されるスルホン酸類および下記一般式(2)
【化1】


(式(2)中、R、Rは、同一または異なってもよく、水素原子または炭素数1~10のアルキル基またはフェニル基であり、該フェニル基は置換基を有していてもよい。)で示されるリン酸類の少なくとも1種であることを特徴とするヨウ素化剤の製造方法。

【請求項2】
前記有機溶媒は、脂肪族ニトリル、アルコール、塩素系溶剤、脂肪族アミド、環状エーテルおよびニトロメタンからなる群より選択される少なくとも1種であることを特徴とする請求項に記載の製造方法。

【請求項3】
支持電解質として使用される酸と、ヨウ素分子と、有機溶媒とを含む、ヨウ素カチオンを得るための電解液であって、
前記酸は、下記一般式(1)
SOH・・・(1)
(式(1)中、Rは、水酸基、炭素数1~6のアルキル基、フェニル基およびナフチル基のいずれか1種であり、該アルキル基は、水素原子がフッ素原子で置換されていてもよく、該フェニル基および該ナフチル基は置換基を有していてもよい。)で示されるスルホン酸類および下記一般式(2)
【化2】


(式(2)中、R、Rは、同一または異なってもよく、水素原子または炭素数1~10のアルキル基またはフェニル基であり、該フェニル基は置換基を有していてもよい。)で示されるリン酸類の少なくとも1種であり、
前記酸の濃度は、0.01mol/L以上、19.0mol/L以下であることを特徴とするヨウ素カチオンを得るための電解液。

【請求項4】
前記ヨウ素分子の濃度は、0.1質量%以上、50質量%以下であることを特徴とする請求項に記載のヨウ素カチオンを得るための電解液。

【請求項5】
請求項またはに記載のヨウ素カチオンを得るための電解液を電気分解してヨウ素カチオンを得ることを特徴とするヨウ素化剤の製造方法。
国際特許分類(IPC)
Fターム
出願権利状態 登録
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