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アルデヒド基を備えるアミジン-カルボン酸ターフェニル会合体とその製法 コモンズ

国内特許コード P110004178
整理番号 E071P18
掲載日 2011年7月7日
出願番号 特願2008-090590
公開番号 特開2009-242295
登録番号 特許第5128341号
出願日 平成20年3月31日(2008.3.31)
公開日 平成21年10月22日(2009.10.22)
登録日 平成24年11月9日(2012.11.9)
発明者
  • 長谷川 俊秀
  • 古荘 義雄
  • 八島 栄次
出願人
  • 国立研究開発法人科学技術振興機構
発明の名称 アルデヒド基を備えるアミジン-カルボン酸ターフェニル会合体とその製法 コモンズ
発明の概要 【課題】
本発明は、酵素反応によらない合成二重鎖、もしくは三重鎖以上の多重鎖らせん会合体に、官能基を付加して機能性を向上させた材料を提供すること、及び、容易に種々の官能基を付加可能な会合体材料とその製造方法の提供を課題とする。
【解決手段】
本発明は、保護されていてもよいアルデヒド基とアミジン基を具備するターフェニル誘導体と、保護されていてもよいアルデヒド基とカルボキシル基を具備するターフェニル誘導体との会合体、及びその製造方法に関する。
【選択図】 なし
従来技術、競合技術の概要


核酸は生体内に遍く存在し、遺伝現象や特異的蛋白質の合成にあずかる、人類にとり、最重要な生体高分子であることは疑う余地がない。核酸のような規則的で美しい相補的二重らせん構造を有する高分子物質を人工的に合成することは化学者の夢であった。最近になって、これが可能になりつつある。その一つの方法は、本発明者らが開発してきたアミジンとカルボン酸に代表される酸-塩基の塩橋を利用して相補的な二種類のらせん高分子を会合させる方法である(特許文献1参照)。もう1つの方法も本発明者らが開発してきたアミジンとカルボン酸に代表される酸-塩基の塩橋を利用して相補的な会合体を作り、これらを重合することにより、相補的二重らせんを形成する方法である(特許文献2参照)。



こうした相補的合成二重鎖らせん高分子は、天然の核酸に一歩近づいた点で大きな意味を持つ。更に、こうした人工二重らせん高分子や人工多重らせん高分子は、天然の核酸を凌ぐ、大きな可能性を秘めていることが示唆されてきた(非特許文献1参照)。さらに、本発明者らは、こうしたらせん構造の隙間に機能性を付与する化合物、その他の物質を規則的に包含せしむることが可能であることを報告してきた(特許文献3参照)。



もう一方の考え方は、らせん高分子そのものに官能基を付加し、この官能基に種々の機能性基、機能性材料を付加せしむることにより新たな機能性を見出そうとする試みである。しかしながら、この試みに充分に成功した例を未だ聞かない。



【特許文献1】
特願2007-61115号
【特許文献2】
特願2007-266914号
【特許文献3】
特願2006-238368号
【非特許文献1】
G. Roelfes and B. L. Feringa, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 3230-3232.

産業上の利用分野


本発明は、合成二重鎖、あるいは多重鎖らせん高分子に、種々の官能基等を容易に付加することができる誘導体とその製造法に関する。
詳しくは、酵素反応によらない合成二重鎖、若しくは三重鎖以上の多重鎖らせん会合体は、それ自身、機能性に富む材料であるが、これらに容易に種々の官能基等を付加することが可能な材料とその製造方法を提供するものである。

特許請求の範囲 【請求項1】
次の一般式(1)
【化4】


(式中、Zは保護されていてもよいアルデヒド基を表し、R及びRはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数1~40の炭化水素基を表し、R及びRはそれぞれ独立して末端に保護されていてもよい官能基を有する炭素数2~30のアルキニル基を表す。)
で表わされる保護されていてもよいアルデヒド基とアミジン基を具備するターフェニル誘導体と、次の一般式(2)
【化5】


(式中、Zは保護されていてもよいアルデヒド基を表し、R及びRはそれぞれ独立して末端に保護されていてもよい官能基を有する炭素数2~30のアルキニル基を表す。)
で表わされる保護されていてもよいアルデヒド基とカルボキシル基を具備するターフェニル誘導体との会合体。

【請求項2】
ターフェニル誘導体が、メタターフェニル誘導体である請求項1に記載の会合体。

【請求項3】
一般式(1)及び一般式(2)中のR及びRがパラ位に結合していることを特徴とする請求項1又は2に記載の会合体。

【請求項4】
保護されていてもよいアルデヒド基が、アミジン基またはカルボキシル基に対してパラ位に結合していることを特徴とする請求項1~3のいずれかに記載の会合体。

【請求項5】
保護されていてもよいアルデヒド基とアミジン基を具備するターフェニル誘導体と、保護されていてもよいアルデヒド基とカルボキシル基を具備するターフェニル誘導体との会合体が、らせん構造のユニットになることを特徴とする請求項1~4のいずれかに記載の会合体。

【請求項6】
アミジン基が、光学活性な置換基を有する請求項1~5のいずれかに記載の会合体。

【請求項7】
次の一般式(1)
【化6】


(式中、Zは保護されていてもよいアルデヒド基を表し、R及びRはそれぞれ独立して、水素原子又は炭素数1~40の炭化水素基を表し、R及びRはそれぞれ独立して末端に保護されていてもよい官能基を有する炭素数2~30のアルキニル基を表す。)
で表わされる保護されていてもよいアルデヒド基とアミジン基を具備するターフェニル誘導体と、次の一般式(2)
【化7】


で表わされる(式中、Zは保護されていてもよいアルデヒド基を表し、R及びRはそれぞれ独立して末端に保護されていてもよい官能基を有する炭素数2~30のアルキニル基を表す。)
保護されていてもよいアルデヒド基とカルボキシル基を具備するターフェニル誘導体とを、溶媒中で混合することからなる保護されていてもよいアルデヒド基とアミジン基を具備するターフェニル誘導体と、保護されていてもよいアルデヒド基とカルボキシル基を具備するターフェニル誘導体との会合体を製造する方法。

【請求項8】
保護されていてもよいアルデヒド基とアミジン基を具備するターフェニル誘導体が、予めアルデヒド基を保護したハロゲン化ベンゼン誘導体を、強塩基の存在下で芳香族化合物とハートカップリング法によりカップリングさせ、次いでアミジン基を導入して製造されたものであり、保護されていてもよいアルデヒド基とカルボキシル基を具備するターフェニル誘導体が、予めアルデヒド基を保護したハロゲン化ベンゼン誘導体を、強塩基の存在下で芳香族化合物とハートカップリング法によりカップリングさせ、次いでカルボキシル基を導入して製造されたものである請求項7に記載の会合体を製造する方法。
国際特許分類(IPC)
Fターム
出願権利状態 登録
参考情報 (研究プロジェクト等) ERATO 八島超構造らせん高分子プロジェクト 領域
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