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フラーレン誘導体および当該誘導体を含む光電変換材料

国内特許コード P110004351
整理番号 E079P33
掲載日 2011年7月12日
出願番号 特願2009-121429
公開番号 特開2010-270018
登録番号 特許第5072044号
出願日 平成21年5月19日(2009.5.19)
公開日 平成22年12月2日(2010.12.2)
登録日 平成24年8月31日(2012.8.31)
発明者
  • 中村 栄一
  • 松尾 豊
  • 丸山 優史
出願人
  • 国立研究開発法人科学技術振興機構
発明の名称 フラーレン誘導体および当該誘導体を含む光電変換材料
発明の概要 【課題】広い領域の光を吸収でき、光電流発生の量子効率が極めて高い化合物、および、変換効率の高い光電変換素子を提供する。
【解決手段】下記一般式(1)で表されるフラーレン化合物、および、該フラーレン化合物を含む光電変換材料。



(式中、Fはそれぞれ独立してフラーレンまたはフラーレン誘導体であり;Mはそれぞれ独立してCo、RhまたはIrであり;Wはそれぞれ独立してSまたはSeであり;Aは4価の電子供与基である。)
【選択図】なし
従来技術、競合技術の概要


炭素原子が球状またはラグビーボール状に配置して形成される炭素クラスター(以下、「フラーレン」ともいう)の合成法が確立されて以来、フラーレンに関する研究が精力的に展開されている。その結果、数多くのフラーレン誘導体が合成されてきた。



一般的に、フラーレン誘導体は広く拡張したπ電子系を有する。そしてフラーレン誘導体はHOMO-LUMOギャップが比較的小さく(1.5~2.0eV程度)、かつ、幅広い波長域での光吸収特性と高効率なSinglet-to-Triplet項間交差を経由した発光特性とを有することが特徴的である。また、フラーレンは炭素原子のみで構成されていながら、多段階の可逆な酸化還元反応(6電子還元)を示す。このような特性から、フラーレン誘導体の応用の可能性は大変幅広く、たとえば、FET、有機EL、太陽電池、触媒等の利用が考えられている。



フラーレン金属錯体の光吸収特性を利用した光電変換素子に関しては、フラーレンの高い電子アクセプター能の性質を利用した人工光合成構築の研究が報告されている。具体的には、フェロセン(電子ドナー)-ポルフィリン(光吸収中心)-フラーレン(電子アクセプター)を用いて化学結合を介して連結した分子を金電極上に作製した単分子膜の湿式太陽電池[Eur. J. Org. Chem. 2445. (1999)(非特許文献1)]や、フラーレン金属錯体とポルフィリンを連結した分子をITO電極上に固定した湿式太陽電池[J. Am. Chem. Soc. 127, 2380, (2005)](非特許文献2)]などが報告されている。



しかしながら、これらの太陽電池において、所望の特性を充分に発揮できないという問題点があった。

産業上の利用分野


本発明は、フラーレン誘導体に関する。また、本発明は、当該フラーレン誘導体を用いた光電材料に関し、たとえば、電子受容体のフラーレン誘導体と、電子供与体の化合物とを含む光電変換素子に用いることができる材料に関する。

特許請求の範囲 【請求項1】
下記一般式(2)に記載の化合物。
【化1】



(式中、Rはそれぞれ独立して、水素がF,Cl,BrまたはIで置換されてもよい炭化水素基であり、
Mはそれぞれ独立して周期表第9族の金属原子であり;
Wはそれぞれ独立してSまたはSeであり;
Aはπ電子共役系の環を2~12有する電子供与基であって、少なくとも二重結合または三重結合を有し、ヘテロ原子を2~12有する電子供与基である。)

【請求項2】
MはCoである、請求項に記載の化合物。

【請求項3】
Aに含まれる炭素間二重結合と炭素間三重結合の合計が1~6であり、SまたはSeを2~12有する請求項1または2に記載の化合物。

【請求項4】
Aに含まれる環が炭素間二重結合を1~4有する平面型の単環である、請求項1または2に記載の化合物。

【請求項5】
前記単環がSまたはSeを含む複素環である、請求項に記載の化合物。

【請求項6】
Aは、置換基を有していてもよい平面型の縮合環を1~6含む、請求項1または2に記載の化合物。

【請求項7】
前記縮合環が3~16環式の縮合環である、請求項に記載の化合物。

【請求項8】
Aが式(A1)~(A3)のいずれかで表される構造の電子供与性基である、請求項1または2に記載の化合物。
【化2】



(式(A1)~(A3)中、Yはそれぞれ独立してSまたはSeである。また、式(A2および(A3)中、Rはそれぞれ独立して置換基を有してもよいC~C30炭化水素基であり、nはそれぞれ独立して0~2の整数である)

【請求項9】
請求項1~のいずれかに記載の化合物を含む光電変換材料。
国際特許分類(IPC)
Fターム
出願権利状態 登録
参考情報 (研究プロジェクト等) ERATO 中村活性炭素クラスタープロジェクト 領域
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