TOP > 国内特許検索 > エンド位に2個の極性基を有するノルボルネン誘導体、そのメタセシス開環重合体およびそれらの製造方法

エンド位に2個の極性基を有するノルボルネン誘導体、そのメタセシス開環重合体およびそれらの製造方法 コモンズ

国内特許コード P110005294
掲載日 2011年8月18日
出願番号 特願2006-064308
公開番号 特開2007-238807
登録番号 特許第5028608号
出願日 平成18年3月9日(2006.3.9)
公開日 平成19年9月20日(2007.9.20)
登録日 平成24年7月6日(2012.7.6)
発明者
  • 西原 康師
  • 井上 善彰
出願人
  • 国立大学法人 岡山大学
発明の名称 エンド位に2個の極性基を有するノルボルネン誘導体、そのメタセシス開環重合体およびそれらの製造方法 コモンズ
発明の概要 【課題】エンド選択的にシアノ基およびエステル基を導入したノルボルネン誘導体、そのメタセシス開環重合体およびそれらの製造方法を提供する。
【解決手段】式(1):




で示されるエンド型ノルボルネン誘導体、並びにそのメタセシス開環重合体およびその製造方法。
【選択図】 なし
従来技術、競合技術の概要 種々の極性基を有するノルボルネン誘導体の開環重合体は、耐熱性、透明性などに優れ、光学材料、特に耐熱性光学材料として有用であることが知られている(非特許文献1参照。)。

本発明者らは、極性基としてシアノ基とエステル基とをエキソ位選択的に導入したノルボルネン誘導体、その開環重合体およびそれらの製造方法を見出して、先に、特願2005-145710号として特許出願し、かつ刊行物に発表している(非特許文献2)。
【非特許文献1】Polymer Preprints,vol.42,No.1,341-342(2001)
【非特許文献2】Organic Letters,Vol.7,No.13,2639-2641(2005)

産業上の利用分野 本発明は、エンド位に2個の極性基を有するノルボルネン誘導体(本明細書以降、「エンド型ノルボルネン誘導体」と称する)、そのメタセシス開環重合体およびそれらの製造方法に関する。詳細には、本発明は、エンド位に選択的にシアノ基およびエステル基を導入した新規なノルボルネン誘導体、そのメタセシス開環重合体およびそれらの製造方法に関する。

特許請求の範囲 【請求項1】
式(1):

【化1】




(式中、RおよびRは、同一でも異なってもよく、水素原子、炭素数1~20の炭化水素基、非置換のもしくは置換されたシリル基、非置換のもしくは置換されたアミド基、非置換のもしくは置換されたアルコキシ基、非置換のもしくは置換されたアリールオキシ基、ハロゲン原子、または周期表第15族、16族の原子もしくはハロゲン原子を含む炭素数1~20の炭化水素基を表し;RおよびRは、同一でも異なってもよく、水素、炭素数1~20のアルキル基、アルコキシ基またはフェニル基であり;EおよびEの一方は、シアノ基を表し、他方は、-COOR基を表し、ここで、Rは、水素原子、炭素数~20の炭化水素基、非置換のもしくは置換されたシリル基、非置換のもしくは置換されたアミド基、非置換のもしくは置換されたアルコキシ基、非置換のもしくは置換されたアリールオキシ基、ハロゲン原子、または周期表第15族、16族の原子もしくはハロゲン原子を含む炭素数1~20の炭化水素基である)
で示されるノルボルネン誘導体。

【請求項2】
式(2):

【化2】




(式中、R、R、EおよびEは、請求項1において定義したとおりである)
で示される置換エチレン誘導体と、
式(3):

【化3】




(式中、RおよびRは、同一でも異なってもよく、水素、炭素数1~20のアルキル基、アルコキシ基またはフェニル基であり、シクロペンタジエン環の任意の炭素に置換されていてよい)
で示されるシクロペンタジエン誘導体とを溶媒中で室温以下においてディールス-アルダー反応に付する、請求項1記載のノルボルネン誘導体の製造方法。

【請求項3】
式(4):

【化4】




(式中、R、R、R、R、EおよびEは、請求項1において定義したとおりであり、RおよびRは、同一でも異なってもよく、水素、炭素数1~20のアルキル基、アルコキシ基またはフェニル基であり、シクロペンタジエン環の任意の炭素に置換されていてよい)
で示されるノルボルネン誘導体。

【請求項4】
請求項1記載のノルボルネン誘導体と、
式(5):

【化5】




(式中、RおよびRは、請求項3において定義したとおりである)
で示されるシクロペンタジエン誘導体とをディールス-アルダー反応に付する、請求項3記載のノルボルネン誘導体を製造する方法。

【請求項5】
式(6):

【化6】




(式中、R、R、R、R、EおよびEは、請求項1において定義したとおりであ
で示される繰り返し単位を有し、数平均分子量5,000~300,000を有する重合体。

【請求項6】
請求項1記載のノルボルネン誘導体を、触媒の存在下において開環メタセシス重合させることを含む、請求項5記載の重合体の製造方法。

【請求項7】
式(7):

【化7】




(式中、R、R、R、R、EおよびEは、請求項1において定義したとおりであり、RおよびRは、請求項3において定義したとおりであ
で示される繰り返し単位を有し、数平均分子量5,000~300,000を有する重合体。

【請求項8】
請求項3記載のノルボルネン誘導体を、触媒の存在下開環メタセシス重合させることを含む、請求項7記載の重合体の製造方法。

【請求項9】
式(6):

【化8】




および式(8):

【化9】




(式中、R、R、R、R、EおよびEは、請求項1において定義したとおりであ
で示されるモノマー単位からなり、重合体の式(6)で示される繰り返し単位および式(8)で示される繰り返し単位は、それぞれブロック結合していても又はランダムに配置されて結合していてもよく;重合体中の式(6)で示される繰り返し単位対式(8)で示される繰り返し単位のモル比は100:0~1:99であり、数平均分子量5,000~300,000を有する共重合体。

【請求項10】
請求項1記載のノルボルネン誘導体と、
式(9):

【化10】




(式中、R、R、R、R、EおよびEは、請求項1において定義したとおりである)
で示されるノルボルネン誘導体とを、触媒の存在下開環メタセシス重合させることを含む請求項9記載の共重合体の製造方法。

【請求項11】
式(7):

【化11】




および式(10):

【化12】




(式中、R、R、R、R、EおよびEは、請求項1において定義したとおりであり、RおよびRは、請求項3において定義したとおりであ
で示されるモノマー単位からなり、式(7)および(10)は、それぞれブロックからなっても又はランダムに配置されてもよく;重合体中の式(7)で示される繰り返し単位対式(10)で示される繰り返し単位のモル比は100:0~1:99であり、数平均分子量5,000~300,000を有する共重合体。

【請求項12】
請求項3記載のノルボルネン誘導体と、
式(11):

【化13】




(式中、R、R、R、R、EおよびEは、請求項1において定義したとおりであり、RおよびRは、請求項において定義したとおりである)
で示されるエキソ位に選択的に極性基を有するノルボルネン誘導体
との混合物を、触媒の存在下開環メタセシス重合させる、請求項11記載の共重合体の製造方法。

【請求項13】
請求項5または7記載の重合体あるいは請求項9または11記載の共重合体からなる光学材料。
国際特許分類(IPC)
Fターム
特許内容に関しての問い合せ窓口は岡山大学連携機構知的財産部門です。

技術移転に関しては岡山TLOが窓口になります。


PAGE TOP

close
close
close
close
close
close
close