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1,3-ジオキソラン化合物及びその製造方法 コモンズ 新技術説明会

国内特許コード P110005395
掲載日 2011年8月18日
出願番号 特願2009-202095
公開番号 特開2011-016784
登録番号 特許第4496351号
出願日 平成21年9月1日(2009.9.1)
公開日 平成23年1月27日(2011.1.27)
登録日 平成22年4月23日(2010.4.23)
発明者
  • 石川 彰彦
  • 齋藤 清機
  • 工藤 孝幸
  • 周藤 浩太郎
  • 西内 弘憲
  • 岡田 誠
  • 谷口 正俊
出願人
  • 国立大学法人 岡山大学
発明の名称 1,3-ジオキソラン化合物及びその製造方法 コモンズ 新技術説明会
発明の概要


【課題】安全に、安定かつ大量に製造が可能なオセルタミビルの製造方法に有用な中間体である1,3-ジオキソラン化合物、及びその製造方法を提供する。
【解決手段】 式(7)で表される1,3-ジオキソラン化合物。

(R、Rは同一又は相異してそれぞれアルキル基、アリール基、置換アリール基、アラルキル基、置換アラルキル基又は芳香族ヘテロ環基を示す。ただしR、Rは同時にメチルではない。Rはアルキル基、アリール基、置換アリール基、アラルキル基、置換アラルキル基又は芳香族ヘテロ環基を示す。)
【選択図】なし

従来技術、競合技術の概要


オセルタミビル(Oseltamivir)は、酵素であるノイラミニダーゼ(neuraminidase,
NA)を阻害することにより、インフルエンザウイルスが感染細胞表面から遊離することを阻害し、他の細胞への感染・増殖を抑制することが知られており、大変有用な化合物である。
オセルタミビルの製造方法としては、キナ皮から発見された環式ヒドロキシ酸であるキナ酸(quinic acid)あるいはシキミ酸(shikimic acid)を出発原料とした製造方法が知られている(特許文献1)。しかし、該化合物は天然に存在する化合物で供給量は限られたものであり、オセルタミビルをより大量に得るためには不向きである。また、製造において毒性や爆発性のあるアジド試薬やアジド中間体を経由するという問題点がある。
オセルタミビルを製造するにあたり、毒性や爆発性のあるアジド試薬を使用するという上記問題に対しては、アジド試薬を用いない方法(特許文献2)が開示されている。

産業上の利用分野


本発明は、1,3-ジオキソラン化合物及びその製造方法に関する。

特許請求の範囲 【請求項1】
式(7)で表される1,3-ジオキソラン化合物。
【化学式1】


(R、R及びRは同一又は相異してそれぞれ炭素数1~8の直鎖状、分岐鎖状若しくは環状のアルキル基、炭素数7~20のアラルキル基、又は置換基を有する炭素数7~20のアラルキル基を示す。ただしR、Rは同時にメチルではない。ここで、炭素数7~20のアラルキル基における置換基は、炭素数1~8のアルキル基、炭素数1~8のアルコキシ基、ハロゲン原子、水酸基、アミノ基及びトリフルオロメチル基から選択される基である。)

【請求項2】
、R及びRが同一又は相異してそれぞれ炭素数1~8の直鎖状、分岐鎖状若しくは環状のアルキル基、炭素数7~11のアラルキル基、又は置換基を有する炭素数7~11のアラルキル基である、請求項1に記載の化合物。ただしR、Rは同時にメチルではなく、炭素数7~11のアラルキル基における置換基は、炭素数1~8のアルキル基、炭素数1~8のアルコキシ基、ハロゲン原子、水酸基、アミノ基及びトリフルオロメチル基から選択される基である。

【請求項3】
、R及びRが同一又は相異してそれぞれ炭素数1~8の直鎖状、分岐鎖状若しくは環状のアルキル基である、請求項1に記載の化合物。ただしR、Rは同時にメチルではない。

【請求項4】
式(2a)の化合物を加水分解して式(2)で表される化合物を製造し、式(2)の化合物のカルボン酸部を還元して式(3)で表される化合物を製造し、式(3)の化合物のヒドロキシ基を保護して式(4)で表される化合物を製造し、式(4)の化合物を還元し、アクリル酸エステルを付加して式(5)で表される化合物を製造し、式(5)の化合物をニトロメチル化して式(6)で表される化合物を製造し、式(6)の化合物をヒドロキシ化することを特徴とする式(7)で表される化合物の製造方法。
【化学式2】


【化学式3】


【化学式4】


【化学式5】


【化学式6】


【化学式7】


【化学式8】


(上記において、R、R、R及びRは同一又は相異してそれぞれ炭素数1~8の直鎖状、分岐鎖状若しくは環状のアルキル基、炭素数7~20のアラルキル基、又は置換基を有する炭素数7~20のアラルキル基を示す。ただしR、Rは同時にメチルではない。ここで、炭素数7~20のアラルキル基における置換基は、炭素数1~8のアルキル基、炭素数1~8のアルコキシ基、ハロゲン原子、水酸基、アミノ基及びトリフルオロメチル基から選択される基である。Dは炭素数1~10のオキシアルキル基、炭素数1~8のアルキル基を有するシリル基及びアリール基を有するシリル基から選択される水酸基の保護基である。)
産業区分
  • 有機化合物
国際特許分類(IPC)
Fターム
出願権利状態 権利存続中
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