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ヒドロキシプロペニレン化合物の製造方法 コモンズ 新技術説明会

国内特許コード P110005892
整理番号 691-1186
掲載日 2011年11月2日
出願番号 特願2011-112799
公開番号 特開2012-240968
登録番号 特許第5747346号
出願日 平成23年5月19日(2011.5.19)
公開日 平成24年12月10日(2012.12.10)
登録日 平成27年5月22日(2015.5.22)
発明者
  • 山口 修平
  • 八尋 秀典
  • 福羅 智浩
出願人
  • 国立大学法人愛媛大学
発明の名称 ヒドロキシプロペニレン化合物の製造方法 コモンズ 新技術説明会
発明の概要 【課題】Y型ゼオライトに内包された鉄(II)トリス(2,2’-ビピリジン)錯体を触媒として用いた新たな製造方法を提供する。
【解決手段】本発明の製造方法は、Y型ゼオライトに内包された鉄(II)トリス(2,2’-ビピリジン)錯体の存在下、プロペニレン化合物を酸化して、3-ヒドロキシプロペニレン化合物を得る工程を有する。プロペニレン化合物の酸化反応は、水含有溶媒中でも行うことができる。プロペニレン化合物としてはシクロヘキセンまたはその誘導体を用いることが好ましく、その結果、3-ヒドロキシプロペニレン化合物として2-シクロヘキセン-1-オールまたはその誘導体が得られる。
【選択図】なし
従来技術、競合技術の概要


従来、ゼオライト空孔内に固定された鉄錯体の触媒への適用が様々検討されている。ゼオライト空孔内に固定された鉄錯体はいわゆる不均一系触媒として使用することができ、液相または気相の反応系から触媒を分離することが容易である。従って、このような触媒は工業的に非常に有用である。



ゼオライト空孔内に固定された鉄錯体の触媒への適用に関し、例えば、非特許文献1には、触媒としてY型ゼオライトに内包された鉄(II)トリス(2,2’-ビピリジン)錯体を用い、過酸化水素によりシクロヘキサンやトルエンを酸化させる方法が開示されている。非特許文献2には、触媒としてY型ゼオライトに内包された鉄(II)トリス(5,7,12,14-テトラメチル-1,4,8,11-テトラアザシクロテトラデカ-4,6,11,13-テトラエン)錯体を用い、PhIOによりシクロヘキセンを酸化させる方法が開示されている。



このように、ゼオライトに内包された鉄錯体は不均一系触媒として使用可能であることから、鉄錯体をそのまま用いる場合と比べて、触媒としての工業的適用可能性が期待される。しかし、実際にどのような反応に適用可能であるか、その報告例は限られている。特に、Y型ゼオライトに内包された鉄(II)トリス(2,2’-ビピリジン)錯体は製造が比較的容易であり、その触媒用途が様々確認されれば工業的に非常に有用となる可能性を有しているにも関わらず、実際に確認された触媒用途は限られているのが実情である。

産業上の利用分野


本発明は、2-シクロヘキセン-1-オール等のヒドロキシプロペニレン化合物の製造方法に関するものである。

特許請求の範囲 【請求項1】
Y型ゼオライトに内包された鉄(II)トリス(2,2’-ビピリジン)錯体の存在下、プロペニレン化合物を、過酸化水素および/または分子状酸素により酸化して、3-ヒドロキシプロペニレン化合物を得る工程を有することを特徴とするヒドロキシプロペニレン化合物の製造方法。

【請求項2】
前記酸化反応を、水を20質量%以上含有する溶媒中で行う請求項1に記載の製造方法。

【請求項3】
前記プロペニレン化合物としてシクロヘキセンまたはその誘導体を用い、前記3-ヒドロキシプロペニレン化合物として2-シクロヘキセン-1-オールまたはその誘導体を得る請求項1または2に記載の製造方法。

【請求項4】
前記3-ヒドロキシプロペニレン化合物を75%以上の選択率で得る請求項1~3のいずれか一項に記載の製造方法。
産業区分
  • 有機化合物
  • 処理操作
  • その他無機化学
国際特許分類(IPC)
Fターム
画像

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出願権利状態 登録
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