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オキソバナジウム触媒とその製造方法ならびに光学活性エステルの製造方法 新技術説明会

国内特許コード P110005945
掲載日 2011年11月24日
出願番号 特願2011-175401
公開番号 特開2012-106225
登録番号 特許第5801137号
出願日 平成23年8月10日(2011.8.10)
公開日 平成24年6月7日(2012.6.7)
登録日 平成27年9月4日(2015.9.4)
優先権データ
  • 特願2010-233965 (2010.10.18) JP
発明者
  • 赤井 周司
  • 江木 正浩
  • 加藤 且也
出願人
  • 静岡県公立大学法人
  • 国立研究開発法人産業技術総合研究所
発明の名称 オキソバナジウム触媒とその製造方法ならびに光学活性エステルの製造方法 新技術説明会
発明の概要 【課題】広範なアリルアルコールの水酸基1,3-転位反応とラセミ化を高速に進行させることができ、光学活性アリルエステルなどの光学活性エステルの合成において触媒の活性向上とリパーゼとの共存性との両方を満足することが可能な新規触媒とその製造方法ならびに光学活性エステルの製造方法を提供する。
【解決手段】オキソバナジウム部位V=Oがメソポーラスシリカ(MPS)の内部に結合して固定化されていることを特徴とするオキソバナジウム触媒(MPS-V)。
【選択図】なし
従来技術、競合技術の概要


光学活性アリルエステルは医薬品、農薬、香料等の合成中間体として極めて有用であり、汎用されている。そのため、環境に優しく、簡便、安全、安価な合成法の開発が求められている。



本発明者は、公知のオキソバナジウム化合物O=V(OSiPh3)3と市販の加水分解酵素リパーゼを併用して、ラセミ体アリルアルコールから光学的に純粋なアリルエステルを定量的に高収率で得る方法を開発した(非特許文献1)。



この方法は、オキソバナジウム化合物によるアリルアルコールの1,3-転位反応とラセミ化反応、リパーゼによる光学分割反応の3つの異なる反応が1つの容器内で同時進行する。そのため、反応中間物質の単離精製を必要とせず、廃棄物を削減でき、室温付近で進行する省エネルギー化が可能な合成法である。

産業上の利用分野


本発明は、アリルアルコールの1,3-転位およびラセミ化に用いられるオキソバナジウム触媒とその製造方法ならびに光学活性エステルの製造方法に関するものである。

特許請求の範囲 【請求項1】
アリルアルコールの1,3転位反応またはアルコールのラセミ化反応用のオキソバナジウム触媒であって、オキソバナジウム部位V=Oがメソポーラスシリカ(MPS)の内部に結合して固定化されているオキソバナジウム触媒。

【請求項2】
請求項1に記載のオキソバナジウム触媒の製造方法であって、オキソバナジウム化合物とメソポーラスシリカ(MPS)とを有機溶媒中で反応させる工程を含むことを特徴とするオキソバナジウム触媒の製造方法。

【請求項3】
請求項1に記載のオキソバナジウム触媒およびリパーゼの存在下、有機溶媒中において次式(I-1)または(I-2)
【化1】


(式中、R1、R2、R3は水素原子、ハロゲン原子、または有機基を示し、R1とR3は結合して環を形成していてもよい。)で表される鎖状または環状ラセミ体アリルアルコールと、次式(II)
【化2】


(式中、R4は有機基を示し、R5、R6、R7は水素原子、ハロゲン原子、または有機基を示す。)で表されるビニルエステルとを反応させて次式(III)
【化3】


(式中、R1、R2、R3、R4は前記と同義である。)で表される光学活性アリルエステルを合成することを特徴とする光学活性エステルの製造方法。

【請求項4】
請求項1に記載のオキソバナジウム触媒およびリパーゼの存在下、有機溶媒中において次式(I-3)
【化4】


(式中、R8~R14は水素原子、ハロゲン原子、または有機基を示す。)で表されるアルコールと、次式(II)
【化5】


(式中、R4は有機基を示し、R5、R6、R7は水素原子、ハロゲン原子、または有機基を示す。)で表されるビニルエステルとを反応させて次式(IV)
【化6】


(式中、R4、R8~R14は前記と同義である。)で表される光学活性ベンジルエステルを合成することを特徴とする光学活性エステルの製造方法。
産業区分
  • 処理操作
  • その他無機化学
国際特許分類(IPC)
Fターム
出願権利状態 登録
参考情報 (研究プロジェクト等) 2-化学合成
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