TOP > 国内特許検索 > 3,6-O-架橋反転ピラノース化合物及びβ-O-ピラノシドの製造方法

3,6-O-架橋反転ピラノース化合物及びβ-O-ピラノシドの製造方法 コモンズ 外国出願あり

国内特許コード P110006067
整理番号 S2008-0272-N0
掲載日 2011年12月12日
出願番号 特願2009-553464
登録番号 特許第5258798号
出願日 平成21年2月13日(2009.2.13)
登録日 平成25年5月2日(2013.5.2)
国際出願番号 JP2009052416
国際公開番号 WO2009102022
国際出願日 平成21年2月13日(2009.2.13)
国際公開日 平成21年8月20日(2009.8.20)
優先権データ
  • 特願2008-033960 (2008.2.15) JP
発明者
  • 山田 英俊
  • 朝倉 典昭
  • 岡田 康則
出願人
  • 学校法人関西学院
発明の名称 3,6-O-架橋反転ピラノース化合物及びβ-O-ピラノシドの製造方法 コモンズ 外国出願あり
発明の概要

本発明は、β-O-ピラノシドを選択的に、しかも簡便に製造するためのβ-O-グリコシル化剤として有用な3,6-O-架橋反転ピラノース化合物を提供することを課題とする。
本発明の3,6-O-架橋反転ピラノース化合物は、一般式(1)
【化1】

[式中、R及びRは、共に水素原子を、又は互いに結合してベンゼン環を形成していることを示す。R及びRは、一方が水素原子を示し、他方は-OR基を示す。Rは、水酸基又はハロゲン原子を示す。R及びRは、各々水酸基の保護基を示す。]
で表される。

従来技術、競合技術の概要


天然に存在するステロイド等のアルコールにピラノース(糖)がグリコシル結合した化合物(ピラノシド)には、α-O-ピラノシド及びβ-O-ピラノシドの2種の異性体が存在する。このうち、β-O-ピラノシドは、種々の生理活性を有する重要な化合物である。



一般的な化学合成でピラノシドを製造する場合には、α-O-ピラノシドとβ-O-ピラノシドとの混合物が得られるに止まり、β-O-ピラノシドを選択的に製造することは不可能である。



糖の2位をアシル基で保護した糖供与体を用い,隣接基関与方法(非特許文献1~非特許文献5)を適用すると、β-O-ピラノシドを選択的に製造できる。しかしながら、アシル基の電子吸引性が原因でグリコシル化反応の速度を低下させるという問題があり、しかも、糖の2位にアシル基を導入できない場合には、この方法を利用することができない。



そのため、隣接基関与を用いずに、確実なβ選択性の発現が期待できる新しい方法の開発が切望されている。特に、厳格な反応条件を設定しなくても、また、あらゆる種類のアルコールを使用しても、高い収率で対応するβ-O-ピラノシドを高い選択率で簡便に製造するための方法、及び該方法に使用されるピラノース供与体(β-O-グリコシル化剤)の開発が要望されている。

【非特許文献1】Love, K. R.; Andrade, R. B.; Seeberger, H. P. J. Org. Chem., 2001, 66, 8165-8176

【非特許文献2】Boons, G. -J. Contemp. Org. Synth., 1996, 3. 173-200

【非特許文献3】Kunz, H.; Harreus, A. Liebigs Ann. Chem., 1982, 41-48

【非特許文献4】Garegg. J. P.; Norberg, T. Acta. Chem. Scand. B., 1979, 33, 116-118

【非特許文献5】Koenigs. W.; Knorr, E. Chem. Ber., 1901, 957-981

産業上の利用分野


本発明は、3,6-O-架橋反転ピラノース化合物及びβ-O-ピラノシドの製造方法に関する。

特許請求の範囲 【請求項1】
一般式(1)
【化学式1】


[式中、R及びRは、共に水素原子を、又は互いに結合してベンゼン環を形成していることを示す。R及びRは、一方が水素原子を示し、他方は-OR基を示す。Rは、水酸基又はハロゲン原子を示す。R及びRは、各々水酸基の保護基を示す。]
で表される3,6-O-架橋反転ピラノース化合物。
【請求項2】
及びRが共に水素原子を示し、Rが水素原子を示し、Rが-OR基を示す、請求項1に記載の3,6-O-架橋反転ピラノース化合物。
【請求項3】
及びRが共に水素原子を示し、Rが-OR基を示し、Rが水素原子を示す、請求項1に記載の3,6-O-架橋反転ピラノース化合物。
【請求項4】
及びRが互いに結合してベンゼン環を形成し、Rが水素原子を示し、Rが-OR基を示す、請求項1に記載の3,6-O-架橋反転ピラノース化合物。
【請求項5】
及びRで示される水酸基の保護基が、ベンジル基、ジメチルベンジル基、4-メトキシベンジル基、アリル基又はトリアルキルシリル基である、請求項1に記載の3,6-O-架橋反転ピラノース化合物。
【請求項6】
一般式(1B)
【化学式2】


[式中、Xは、ハロゲン原子を示す。R、Rは、共に水素原子を、又は互いに結合してベンゼン環を形成していることを示す。R及びR、一方が水素原子を示し、他方は-OR基を示す。R及びRは、各々水酸基の保護基を示す。]
で表される3,6-O-架橋反転ピラノース化合物と一般式(2)
OH
[式中、Rは、第1級、第2級又は第3級アルコールの残基を示す。]
で表されるアルコールとを反応させて、一般式(3)
【化学式3】


[式中、R、R、R、R、R及びRは、前記に同じ。]
で表されるβ-O-ピラノシドを製造する方法。
産業区分
  • 有機化合物
国際特許分類(IPC)
Fターム
画像

※ 画像をクリックすると拡大します。

JP2009553464thum.jpg
出願権利状態 権利存続中
ライセンスをご希望の方、特許の内容に興味を持たれた方は、下記「問合せ先」までお問い合わせください。


PAGE TOP

close
close
close
close
close
close
close