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α-メチレン-γ-ブチロラクトン類の製造方法

国内特許コード P120006608
整理番号 S2009-0062
掲載日 2012年2月6日
出願番号 特願2009-178453
公開番号 特開2010-207211
登録番号 特許第5704295号
出願日 平成21年7月30日(2009.7.30)
公開日 平成22年9月24日(2010.9.24)
登録日 平成27年3月6日(2015.3.6)
優先権データ
  • 特願2009-030548 (2009.2.12) JP
発明者
  • 加藤 康夫
  • 中島 範行
  • 荻田 信二郎
  • 佐藤 幸生
  • 荘司 和明
出願人
  • 富山県
発明の名称 α-メチレン-γ-ブチロラクトン類の製造方法
発明の概要 【課題】植物中に多種の形態で存在するチューリッポシド類を酵素反応を用いてα-メチレン-γ-ブチロラクトン類を製造する方法の提供を目的とする。
【解決手段】下記一般式(5)で示されるα-メチレン-γ-ブチロラクトン類の製造方法は、植物組織内に存在するチューリッポシド類に植物組織から抽出したチューリッポシド変換酵素を用いて酵素反応をさせることを特徴とする。
【化1】



(式中、R,Rは独立して水素、水酸基又は炭素数1~8のアルキル基を示し、R,Rは独立して水素又は炭素数1~8のアルキル基を示す。)
【選択図】 図1
従来技術、競合技術の概要



α-メチレン-γ-ブチロラクトン類は、耐熱性透明樹脂の原材料,各種生理活性物質の中間体,害虫忌避剤及び抗変異原性剤等の多くの利用価値がある。

従来、α-メチレン-γ-ブチロラクトン類は、化学合成にて製造されていた(特許文献1)。

しかし、化学合成による製造方法は、専用設備が必要となるだけでなく、多大なエネルギーを消費するものであり、環境負荷が大きいものであった。





本願発明者らは、これまでに植物中には下記化学式(1)に示すチューリッポシド-A(Tuliposide-A)及びその類縁体又は化学式(2)に示すチューリッポシド-B(Tuliposide-B)及びその類縁体等の多量のチューリッポシド類が存在し、これらのチューリッポシド類は抗菌性を有するが、チューリップ組織の中にはチューリッポシド類よりさらに抗菌性の強い化学式(3)及び化学式(4)に示すα-メチレン-γ-ブチロラクトン類に変換する酵素を見い出し、本発明に至った。

本明細書では、この酵素をチューリッポシド変換酵素と称し、その後の研究でチューリップ以外の植物組織にも存在することが明らかになった。

なお、化学式(3)に示すα-メチレン-γ-ブチロラクトンは、チューリッパリン-Aとも称され、化学式(4)に示すα-メチレン-β-ヒドロキシ-γ-ブチロラクトンは、チューリッパリン-Bとも称される。

【化1】




【化2】




【化3】




【化4】




産業上の利用分野


本発明は、酵素反応を活用したα-メチレン-γ-ブチロラクトン類の製造方法に関する。

特許請求の範囲 【請求項1】
下記化学式(1)及び(2)で示すチューリッポシド類を含有する植物組織を、水で破砕抽出した抽出液又は、メタノールで破砕抽出後に水に再溶解した抽出液に、
チューリッポシド変換酵素を用いて酵素反応させるステップと、
得られた酵素反応液から非極性溶媒を用いてα-メチレンーγ-ブチロラクトンを溶媒抽出するステップと、
前記溶媒抽出後の水層から極性溶媒を用いてα-メチレン-β-ヒドロキシ-γ-ブチロラクトンを溶媒抽出するステップを有し、
前記非極性溶媒はトルエン又はキシレンであり、
前記極性溶媒はブタノール、ブタノールとアセトンとの1:1混合溶媒及び2-プロパノールのうち、いずれかであることを特徴とするα-メチレン-γ-ブチロラクトン類の製造方法。
【化1】


【化2】



【請求項2】
前記チューリッポシド類を含有する植物組織は、チューリップ(Tulipa spp.)、アルストロメリア(Alstromeria spp.)、セリバオウレン(Coptis japonica)、ユキヤナギ(Spiraea thunbergii)、シジミバナ(Spiraea prunifolia)、ピンクユキヤナギ(Spiraea thunbergii)、カタクリ(Erythronium japonicum Decne.)、キバナカタクリ(Erythronium grandiflorum Pursh.)のうち、いずれかの植物体からの植物組織であることを特徴とする請求項1記載のα-メチレン-γ-ブチロラクトン類の製造方法。

【請求項3】
前記チューリッポシド変換酵素は、チューリップ(Tulipa spp.)カタクリ(Erythronium japonicum Decne.)、キバナカタクリ(Erythronium grandiflorum Pursh.)のうち、いずれかに由来する植物組織を破砕し、リン酸カリウム緩衝液を用いて抽出及びクロマトグラフィーにより精製したものであることを特徴とする請求項1記載のα-メチレン-γ-ブチロラクトン類の製造方法。
国際特許分類(IPC)
Fターム
画像

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JP2009178453thum.jpg
出願権利状態 登録
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