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ピロール及びインドール誘導体とその製造方法 新技術説明会

国内特許コード P120006678
整理番号 P10-092
掲載日 2012年2月22日
出願番号 特願2010-241731
公開番号 特開2012-092066
登録番号 特許第5843186号
出願日 平成22年10月28日(2010.10.28)
公開日 平成24年5月17日(2012.5.17)
登録日 平成27年11月27日(2015.11.27)
発明者
  • 荒井 孝義
  • 阿波田 篤子
出願人
  • 国立大学法人 千葉大学
発明の名称 ピロール及びインドール誘導体とその製造方法 新技術説明会
発明の概要 【課題】3置換ニトロアルケンを用いたFriedel-Crafts/プロトン化反応およびそれにより得られるピロールおよびインドール誘導体の提供。
【解決手段】下記式(1)で示される配位子を用いて調製される金属触媒を用いて、ピロールおよびインドール誘導体を合成する。



(ここで、Xは臭素、フッ素、ニトロ基、又はスルホニル基であり、Phはフェニル基、Tsはトシル基である。また、PhとTsは置換基を有していてもよい。)
【選択図】なし
従来技術、競合技術の概要


光学活性なアミノ酸や糖を基本構成単位とする生体高分子は、高度な不斉空間を構築しており、この生体高分子を受容体とする医薬品も光学活性を有している必要がある。このような光学活性な物質を合成する方法は不斉合成法と呼ばれており、不斉合成法の中でも少量の不斉源から理論上無限の光学活性体を合成することが可能な触媒的不斉合成法は極めて有用、重要なものとなっている。



現在、光学活性ピロール及びインドール誘導体は様々な金属触媒を用いることにより触媒的不斉合成が達成されており、例えば、従来の技術として、ピロールもしくはインドールとニトロアルケンの反応において、銅触媒を用いる例が下記文献1に、亜鉛触媒を用いる例が下記文献2及び3に記載されている。

産業上の利用分野


本発明は、ピロール及びインドール誘導体及びその製造方法に関する。

特許請求の範囲 【請求項1】
下記式(1)で示される配位子を用いて調製される金属触媒を用いて、下記式(A)で示されるピロールと下記式(B)で示される3置換ニトロアルケンを反応させて下記式(2)で示されるピロール誘導体を光学活性体として合成する方法。
【化1】


(ここで、Xは臭素、フッ素、又はニトロ基であり、Phはフェニル基、Tsはトシル基である。また、PhとTsは置換基を有していてもよい。)
【化2】


【化3】


【化4】


(ここでR、Rは、水素又はアルキル基であり、Rは、水素、アルキル基、又はアリール基、Rはアルキル基又はアリール基である。但し、Rは水素ではない。)

【請求項2】
下記式(1)で示される配位子を用いて調製される金属触媒を用いて、下記式(C)で示されるインドールと下記式(B)で示される3置換ニトロアルケンを反応させて下記式(3)で示されるインドール誘導体を光学活性体として合成する方法。
【化5】


(ここで、Xは臭素、フッ素、又はニトロ基であり、Phはフェニル基、Tsは、トシル基である。また、PhとTsは置換基を有していてもよい。)
【化6】


【化7】


【化8】


(ここでRは、水素、アルキル基、又はアリ-ル基、Rはアルキル基又はアリール基である。また、Rは、水素、臭素、塩素、フッ素、アルキル基、アルコキシ基、又はニトロ基であり、複数有していてもよい。)
国際特許分類(IPC)
Fターム
出願権利状態 登録
参考情報 (研究プロジェクト等) 2012年2月21日(火) 千葉大学 新技術説明会
上記の特許・技術に関心のある方は、下記問い合わせ先にご相談下さい。


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