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ニトリル化合物の製造方法 新技術説明会 実績あり

国内特許コード P120006691
整理番号 P10-019
掲載日 2012年2月24日
出願番号 特願2010-116777
公開番号 特開2011-241196
登録番号 特許第5599094号
出願日 平成22年5月20日(2010.5.20)
公開日 平成23年12月1日(2011.12.1)
登録日 平成26年8月22日(2014.8.22)
発明者
  • 東郷 秀雄
  • 牛島 荘輔
  • 宮本 充彦
出願人
  • 国立大学法人 千葉大学
  • 株式会社合同資源
発明の名称 ニトリル化合物の製造方法 新技術説明会 実績あり
発明の概要 【課題】金属触媒を使用することなく、芳香族化合物の無置換位置に直接シアノ基を導入することが可能な、芳香族ニトリル化合物の製造方法を提供する。
【解決手段】芳香族化合物と、ホルムアミド化合物と、強塩基性化合物と、アンモニア水と、ヨウ素化剤とを混合することにより、上記芳香族化合物をワンポットでシアノ化するか、芳香族化合物と強塩基性化合物とを混合して反応させた後、ホルムアミド化合物とアンモニア水とヨウ素化剤とを更に混合することにより、上記芳香族化合物をシアノ化する。
【選択図】図1
従来技術、競合技術の概要



芳香族ニトリル化合物は、医薬、農薬、機能性色素および機能性ポリマーなどの中間体、及びエステル、アミン、アミド、或いはイソシアネート等の中間原料として有用な化合物である。





このような芳香族ニトリル化合物を製造する方法において、芳香族環の無置換位置に直接シアノ基を導入する反応例として、フリーデルクラフツ反応による製造方法(例えば、非特許文献1、2参照。)が知られているが、毒性が高いハロシアン化物を用い、一般的に収率も低い。また芳香族環の無置換位置に直接シアノ基を導入する他の例として、アンモニア存在下、周期表第8族元素を担体に担持した触媒を使用して製造する方法(例えば、特許文献1参照。)が報告されているが、高価な重金属触媒を使用し、400℃以上の高温条件が必要となるなど、工業的には不利な点を有する。





また、ハロゲン置換芳香族環のハロゲン置換位置にシアノ基を導入する製造方法では、毒性が高いシアン化水素等のシアノ化物を用い、同時にパラジウム等の高価な重金属触媒を用いる方法(例えば、特許文献2、3参照。)等が知られているが、工業的には安全性とコスト面から不利である。

産業上の利用分野



本発明は、芳香族化合物を原料として、ニトリル化合物を製造するためのニトリル化合物の製造方法に関するものである。

特許請求の範囲 【請求項1】
芳香族化合物と強塩基性化合物とを混合して反応させた後、ホルムアミド化合物とアンモニア水とヨウ素化剤とを更に混合することにより、上記芳香族化合物をシアノ化することを特徴とする芳香族ニトリル化合物の製造方法。

【請求項2】
芳香族化合物と強塩基性化合物とを混合して反応させた後、ホルムアミド化合物と混合し、更にその後にヨウ素化剤とアンモニア水を更に混合することにより、上記芳香族化合物をシアノ化することを特徴とする芳香族ニトリル化合物の製造方法。

【請求項3】
上記ホルムアミド化合物は、HCONR12であり(R1、R2はそれぞれ独立に直鎖又は分岐鎖状の炭素数1~12のアルキル基、水素原子の何れかを示す。)、
上記強塩基性化合物は、アルカリ金属、アルカリ土類金属、アルキルリチウム化合物、アルキルマグネシウム化合物、アルカリ金属アミド化合物、アルカリ金属水素化物の何れかであることを特徴とする請求項1又は2記載のニトリル化合物の製造方法。
国際特許分類(IPC)
Fターム
画像

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JP2010116777thum.jpg
出願権利状態 登録
参考情報 (研究プロジェクト等) 2012年2月21日(火) 千葉大学 新技術説明会
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