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ノルボルネン系付加重合用パラジウム触媒並びにノルボルネン系付加重合体の製造方法

国内特許コード P120007036
整理番号 2009010080
掲載日 2012年3月23日
出願番号 特願2011-036048
公開番号 特開2011-202153
登録番号 特許第4997655号
出願日 平成23年2月22日(2011.2.22)
公開日 平成23年10月13日(2011.10.13)
登録日 平成24年5月25日(2012.5.25)
優先権データ
  • 特願2010-046551 (2010.3.3) JP
発明者
  • 若槻 康雄
出願人
  • 学校法人日本大学
発明の名称 ノルボルネン系付加重合用パラジウム触媒並びにノルボルネン系付加重合体の製造方法
発明の概要

【課題】無置換ノルボルネンのみならずノルボルネン誘導体の付加重合に対しても十分な触媒活性を有するとともに、安価で化学的安定性が高く、しかも溶媒溶解性に優れるノルボルネン系付加重合用パラジウム触媒を提供する。また、ノルボルネン系付加重合体及びその製造方法を提供する。
【解決手段】本発明のノルボルネン系付加重合用パラジウム触媒は、0価のパラジウム1個にジベンジリデンアセトン2個が配位した錯体であるビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム、又は、0価のパラジウム2個にジベンジリデンアセトン3個が配位した錯体であるトリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウムであり、エステル基等の置換基が導入されたノルボルネン誘導体の付加重合の触媒として好適である。
【選択図】なし

従来技術、競合技術の概要


ノルボルネン(ビシクロ[2.2.1]ヘプタ-2-エン)の付加重合体は、優れた耐熱性と透明性とを併せ持つ安価なプラスチック材料として期待されているものの、脆さや溶媒溶解性の低さが問題となって工業化には至っていない。そこで、脆さや溶媒溶解性を改良するために、エステル基等の置換基が導入されたノルボルネン誘導体の付加重合体について、活発に研究が行われている。

産業上の利用分野


本発明は、ノルボルネン系モノマーの付加重合に好適なパラジウム触媒に関する。また、本発明は、ノルボルネン系付加重合体の製造方法に関する。

特許請求の範囲 【請求項1】
ノルボルネン又は置換基が導入されたノルボルネン誘導体の付加重合用の触媒として用いられるパラジウム触媒において、0価のパラジウム1個にジベンジリデンアセトン2個が配位した錯体であるビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム、又は、0価のパラジウム2個にジベンジリデンアセトン3個が配位した錯体であるトリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウムと、トリチルテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレートと、を含むことを特徴とするノルボルネン系付加重合用パラジウム触媒。

【請求項2】
下記化学式(I)で表されるノルボルネン系モノマーの付加重合用の触媒として用いられるパラジウム触媒において、0価のパラジウム1個にジベンジリデンアセトン2個が配位した錯体であるビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム、又は、0価のパラジウム2個にジベンジリデンアセトン3個が配位した錯体であるトリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウムと、トリチルテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレートと、を含むことを特徴とするノルボルネン系付加重合用パラジウム触媒。
【化学式1】


ただし、化学式(I)中のRは、アルキル基,アルケニル基,アルキニル基,フェニル基,アルコキシ基,アリールオキシ基,アシル基,エステル基,アルキルオキシカルボニル基,アリールオキシカルボニル基,カルボキシル基,ホルミル基,水酸基,アミノ基,イミノ基,アミド基,シアノ基,メルカプト基,スルフィド基,ジスルフィド基,スルホニル基,ハロゲン基,又は水素原子である。

【請求項3】
3級ホスフィンをさらに含むことを特徴とする請求項1又は請求項2に記載のノルボルネン系付加重合用パラジウム触媒。

【請求項4】
0価のパラジウム1個にジベンジリデンアセトン2個が配位した錯体であるビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム、及び、0価のパラジウム2個にジベンジリデンアセトン3個が配位した錯体であるトリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウムの少なくとも一方を触媒として用い、トリチルテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレートを助触媒として用いて、ノルボルネン及び置換基が導入されたノルボルネン誘導体のうち少なくとも前記ノルボルネン誘導体からなるモノマーを付加重合することを特徴とするノルボルネン系付加重合体の製造方法。

【請求項5】
3級ホスフィンを安定化剤として用いることを特徴とする請求項4に記載のノルボルネン系付加重合体の製造方法。

【請求項6】
前記ノルボルネン誘導体が5-ノルボルネン-2-カルボン酸メチルであることを特徴とする請求項4又は請求項5に記載のノルボルネン系付加重合体の製造方法。
産業区分
  • その他無機化学
  • 高分子化合物
国際特許分類(IPC)
Fターム
出願権利状態 権利存続中
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