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アミノ基を有する可溶性一置換フタロシアニンの製造方法 コモンズ 新技術説明会

国内特許コード P120007047
整理番号 0909-34
掲載日 2012年3月26日
出願番号 特願2010-023099
公開番号 特開2011-162575
登録番号 特許第5629473号
出願日 平成22年2月4日(2010.2.4)
公開日 平成23年8月25日(2011.8.25)
登録日 平成26年10月10日(2014.10.10)
発明者
  • 石丸 雄大
出願人
  • 国立大学法人埼玉大学
発明の名称 アミノ基を有する可溶性一置換フタロシアニンの製造方法 コモンズ 新技術説明会
発明の概要 【課題】アミノ基を有する新規な可溶性一置換フタロシアニンの効率的な製造方法の提供。
【解決手段】4-置換アミドフタロニトリルと4-アルキルフタロニトリルを金属塩の存在下に反応させて金属トリスアルキル-4-置換アミド-フタロシアニンの製造方法。例えば、4-アセトアミドフタロニトリルと4-t-ブチルフタロニトリルと酢酸ニッケル四水和物を反応させて、副生するNi(II)テトラ-t-ブチル-フタロシアニンを分離して、Ni(II)トリス-t-ブチル-アセタミド-フタロシアニンを得ることができる。
【選択図】なし
従来技術、競合技術の概要



フタロシアンニンは、古くから顔料として利用されてきたが、近年は情報記録用色素としての重要性が極めて高い化合物である。無置換のフタロシアニンは有機溶媒等への可溶性が極めて低いため、昇華法で薄膜等の作成が行われている。そこで近年塗布法等で利用可能することを目的にして、有機溶媒に可溶なフタロシアニンの合成が盛んに研究されている。特に、4-tert-ブチルフタロニトリルから合成されたteterakis-(tert-ブチル)フタロシアニンは各種有機溶媒に可溶であることが明らかになり、色素増感太陽電池用色素や光記録用色素としての利用法が盛んに検討されている。





4-tert-ブチルフタロニトリルから合成されたteterakis-(tert-ブチル)フタロシアニンを高分子に導入する等して更に機能化するためにはアミノ基を1つ持った化合物(2)を合成することが有用であることが知られている(非特許文献1)。しかし、一般にフタロシアニンを合成する際は高温で反応させるため、高温の反応で安定な4-ニトロフタロニトリルを用いてニトロ基を1つ持った化合物を単離精製したのち還元することでアミノ基に変換する方法が知られている(非特許文献1)。





【化1】




産業上の利用分野



本発明は、アミノ基を有する可溶性一置換フタロシアニンを効率的に合成できる、フタロシアニンの製造方法に関する。

特許請求の範囲 【請求項1】
式(1)で示される4-置換アミドフタロニトリル(式中、R1は、炭素数1~6のアルキル基、またはピリジル基である)と式(2)で示される4-アルキルフタロニトリル(式中、R2は炭素数1~6のアルキル基である)を金属Mの塩の存在下に130~150℃の温度で反応させて、式(3)で示される金属トリスアルキル-4-置換アミド-フタロシアニン((式中、R1及びR2は、式(1)及び(2)と同義であり、Mは金属を示す))を得ることを含む、式(3)で示される金属トリスアルキル-4-置換アミド-フタロシアニンの製造方法。
【化1】



【請求項2】
式(1)で示される4-置換アミドフタロニトリルと式(2)で示される4-アルキルフタロニトリルの反応において副生する下記式(4)で示される金属テトラキスアルキルフタロシアニンから、式(3)で示される金属トリスアルキル-4-置換アミド-フタロシアニンと分離する工程をさらに含む、請求項1に記載の製造方法。
【化2】



【請求項3】
式(3)で示される金属トリスアルキル-4-置換アミド-フタロシアニン((式中、R1は、炭素数1~6のアルキル基、またはピリジル基であり、R2は炭素数1~6のアルキル基であり、Mは金属を示す)を硫酸存在下で加熱して脱置換アミド化して式(5)で示される金属トリスアルキル-4-アミノフタロシアニン(式中、R2及びMは、式(3)と同義である)を得る、金属トリスアルキル-4-アミノフタロシアニンの製造方法。
【化3】



【請求項4】
式(3)で示される4-置換アミドフタロニトリル(式中、R1は、ピリジル基であり、R2は炭素数1~6のアルキル基であり、Mは金属を示す)。
【化4】


国際特許分類(IPC)
Fターム
出願権利状態 登録
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