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機能性可溶化剤

国内特許コード P120007051
整理番号 P10-074,S2010-1180-N0
掲載日 2012年3月26日
出願番号 特願2010-200397
公開番号 特開2012-055814
登録番号 特許第5888636号
出願日 平成22年9月7日(2010.9.7)
公開日 平成24年3月22日(2012.3.22)
登録日 平成28年2月26日(2016.2.26)
発明者
  • 高原 茂
  • 近藤 篤
出願人
  • 国立大学法人 千葉大学
発明の名称 機能性可溶化剤
発明の概要 【課題】ナノカーボン材料などの難溶性材料を可溶化する可溶化剤があるが、高分子や界面活性剤が用いられ光機能性をもつものは少ない。単純な高分子や界面活性剤である場合には可溶化の目的は達せられるが、可溶化剤は残留し、最終的にナノカーボン材料と混合した材料となってしまい、ナノカーボン材料本来の物性をそこなうことがある。この機能を有効に利用するには可溶化するだけでなく一重項酸素のキャリアーの機能などを有し、ナノカーボン材料の可溶化能力を制御できることが望まれる。
【解決手段】ナノカーボン材料とのπ-π相互作用などによっての親和性が高いアントラセン骨格にスルホ基などの溶解性をもつ置換基を有する誘導体を合成し、ナノカーボン材料を溶媒可溶化した。さらにアントラセン骨格に由来する一重項酸素の付加、脱離の反応性によってをこの課題を解決した。
【選択図】図1
従来技術、競合技術の概要


ナノカーボン材料の一つであるカーボンナノチューブは、銅の100倍以上の高電流密度耐性と10倍以上の高熱伝導特性を有し、その構造により伝導体にも半導体にもなる(例えば下記非特許文献1参照)。また、ナノカーボン材料にはこのほかにもフラーレンやその誘導体、ナノグラファンなどに分類される材料があり、同様に量子細線などへの応用などが期待されている。



しかしながら、一般にナノカーボン材料は高い分子間力を持つため難溶性である。例えば、カーボンナノチューブは水にも有機溶媒にも溶けない。これらは凝集し溶媒への可溶化・分散化が非常に困難であるため精製や加工が困難である。これが実用化の上での大きな課題となっている。



そこで、界面活性剤や親水性のポリマーなどを用いたさまざまな可溶化剤が提案されている。緑茶成分がカーボンナノチューブを水に分散できるとの報告もある(例えば下記非特許文献2参照)。またカーボンナノチューブとのπ-π相互作用を利用して、水溶性ポリマーの側鎖にアントラセン骨格などを修飾した水への可溶化剤(例えば下記非特許文献3参照)や、長鎖アルキル基を側鎖にもつ共役高分子による有機溶媒への可溶化(例えば下記非特許文献4参照)などがある。



さらに、これらの可溶化剤に機能性を付与することが試みられている。例えば、ポリエチレングリコール残基をもつマラカイトグリーン誘導体によりカーボンナノチューブを水に分散し、このマラカイトグリーン誘導体の光反応によってカチオン化することを利用した機能性可溶化剤が報告されている(例えば下記非特許文献5参照)。この報告によればカーボンナノチューブの分散液に紫外線を照射することによって会合状態を変化させることができ、黒色の堆積物が得られたとしている。



一方、アントラセン誘導体の一重項酸素の付加、脱離の反応性は古くから知られている。フォトクロミック反応のひとつとして古くから知られている(例えば下記非特許文献6参照)。また、再現よく一重項酸素の付加、脱離が起こるアントラセン誘導体は可逆的フォトクロミック反応のひとつとして報告されている(例えば下記非特許文献7参照)。さらに、水溶性にしたアントラセン誘導体は一重項酸素のキャリアーとしても注目されている(例えば下記非特許文献8参照)。

産業上の利用分野


本発明は、機能性可溶化剤に関し、より詳細には、ナノカーボン材料等の難溶性材料を可溶化するものに関する。

特許請求の範囲 【請求項1】
アントラセン-2-スルホン酸ナトリウム誘導体を有し、一重項酸素の付加又は脱離によってナノカーボン材料の凝集状態が変化するナノカーボン材料用可溶化剤であって、
酸素雰囲気下の光照射によって消失するナノカーボン材料用可溶化剤。

【請求項2】
アントラセン骨格に水溶性又は疎水性の置換基を有する可溶化剤に対し、酸素の存在下で光を照射して一重項酸素の付加又は脱離を行うことでナノカーボン材料の凝集状態を変化させる方法。
国際特許分類(IPC)
Fターム
画像

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JP2010200397thum.jpg
出願権利状態 登録
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