TOP > 国内特許検索 > アルファーピロン類およびその製造方法

アルファーピロン類およびその製造方法

国内特許コード P010000240
整理番号 A051P76
掲載日 2004年6月18日
出願番号 特願平11-061234
公開番号 特開2000-256344
登録番号 特許第4288372号
出願日 平成11年3月9日(1999.3.9)
公開日 平成12年9月19日(2000.9.19)
登録日 平成21年4月10日(2009.4.10)
発明者
  • 田中 正人
  • 華 瑞茂
出願人
  • 独立行政法人産業技術総合研究所
発明の名称 アルファーピロン類およびその製造方法
発明の概要 本発明は、3-ハロゲノ-2-アルケン酸エステル、好ましくは3-クロロ-2-アルケン酸エステルを出発原料として用いるアルファーピロン類の新規かつ効率的な製造方法に関するものである。さらに、この方法により作製される4,5,6-置換アルファーピロン類に関するものである。本発明の特徴は、第10族金属含有触媒の存在下、必要に応じてさらに有機塩基の存在下において、3-ハロゲノ-2-アルケン酸エステルをアセチレン化合物と反応させることである。第10族金属としてはパラジウム、ニッケル、白金などがあるが、パラジウムおよびニッケルが好適であり、特にパラジウムの場合に効率的に反応が進行する。3-置換-2-アルケン酸エステルまたはアセチレン化合物に対する触媒のモル比は、任意に選ぶことができるが、通常0.0001~0.5の範囲である。この反応は、有機塩基の添加することによって反応が促進される。反応は、-20℃以上、好ましくは0~200℃の温度で実施する。
従来技術、競合技術の概要
アルファーピロン類は、一般的には、ベータケトエステルの縮合反応、アセチレンケトンとマロン酸エステルとの縮合反応、エノンとジアゾエステルとの縮合反応等によって製造される。また、アセチレン類を錯体触媒存在下に炭酸ガスと反応させる方法、ロジウム触媒を用いてシクロプロペニルエステルやシクロプロペニルケトンをカルボニル化する方法も知られている。しかし、容易に得られる3-ハロゲノ-2-アルケン酸エステルを出発原料に用いてアルファーピロン類を得る方法は知られていない。本発明に関わる4,5,6-置換ピロン類は新規化合物であり、それらの製造例は知られていない。
産業上の利用分野
本発明は、新規なアルファーピロン類、および、3-ハロゲノ-2-アルケン酸エステルとアセチレン化合物との反応によるアルファーピロン類の新規な製造方法に関するものである。
本発明により提供されるアルファーピロン類は、医・農薬等のファインケミカルズの製造に有用な一群の化合物である。
特許請求の範囲 【請求項1】ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム;cis-MePd(PPh;及び塩化パラジウム又は[(η-C)PdCl]にトリフェニルホスフィンを配位子として共存させてなる触媒;からなる群より選ばれるパラジウム含有触媒並びに有機塩基の存在下において、炭化水素溶媒中で、一般式(1)
【化学式1】
(式中、RおよびRは、互いに同一あるいは相異なるアルキル基又は芳香族炭化水素基を示し、Xは塩素原子を示す。)で表される3-クロロ-2-アルケン酸エステルを、一般式(2)
【化学式2】
(式中、R、Rはアルキル基又は複素芳香環基を示す。)で表わされるアセチレン化合物と反応させることを特徴とする、一般式(3)
【化学式3】
(式中、R、R、Rは、式(1)および(2)中のものと同じである。)で表わされるアルファーピロン類の製造方法。
【請求項2】 有機塩基がトリアルキルアミンである請求項記載の方法。
産業区分
  • 有機化合物
  • その他無機化学
国際特許分類(IPC)
Fターム
画像

※ 画像をクリックすると拡大します。

23717_06SUM.gif
出願権利状態 権利存続中
参考情報 (研究プロジェクト等) CREST 単一分子・原子レベルの反応制御 領域
ライセンスをご希望の方、特許の内容に興味を持たれた方は、問合せボタンを押してください。


PAGE TOP

close
close
close
close
close
close
close