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エチニル基含有環状イミド化合物、並びに、それを用いたチオール基修飾剤及びそれを用いたアミノ基修飾剤 新技術説明会

国内特許コード P130009421
掲載日 2013年6月20日
出願番号 特願2012-037829
公開番号 特開2012-188420
登録番号 特許第5871231号
出願日 平成24年2月23日(2012.2.23)
公開日 平成24年10月4日(2012.10.4)
登録日 平成28年1月22日(2016.1.22)
優先権データ
  • 特願2011-038196 (2011.2.24) JP
発明者
  • 北出 幸夫
  • 喜多村 徳昭
出願人
  • 国立大学法人岐阜大学
発明の名称 エチニル基含有環状イミド化合物、並びに、それを用いたチオール基修飾剤及びそれを用いたアミノ基修飾剤 新技術説明会
発明の概要 【課題】抗体、糖タンパク、酵素等、チオール基やアミノ基を有する化合物に対して、容易に化学修飾することのできるエチニル基含有環状イミド化合物を提供する。
【解決手段】第1発明のエチニル基含有環状イミド化合物は、下記一般式(1)(ただしR及びRは水素又はアルキル基を示し、Rは水素、アルキル基、アルコキシ基又はハロゲンを示す)で表されることを特徴とし、第2発明のエチニル基含有環状イミド化合物は、下記一般式(2)(ただしR及びRは水素又はアルキル基を示し、Rは水素、アルキル基、アルコキシ基又はハロゲンを示す)で表されることを特徴とする



【選択図】なし
従来技術、競合技術の概要


近年、医薬分野において、化学修飾の手法を用いてタンパク、核酸、生理活性物質等を蛍光物質で標識したり、PETラベル化を図ったりすることが行われている。このために、多くの化学修飾剤が開発されている。



化学修飾の手法としては様々なものがあるが、中でもHuisgen反応を利用した化学修飾方法が注目されている。Huisgen反応とは、有機アジド化合物とアルキン類とが[3+2]型の付加環化反応を起こし、1,2,3-トリアゾール誘導体を与える反応をいう(下記化学式参照)。



【化1】




アルキン類が末端アルキンの場合、銅(I)イオンが触媒となり、選択的に1,4-二置換体が得られる。この反応は、他にアルコール、アミン、アミド、エステル、ハライドなど各種官能基があっても邪魔されず、目的のトリアゾールが高収率で得られる。反応溶媒もアルコール、一般的有機溶媒、水などの中で問題なく進行する。またアジド及びアルキンは各種有機化合物に導入が容易であり、反応後に余分な廃棄物を出さないという多くの利点を有している。このため、K.B.Sharplessらが提唱するクリック反応の代表例として、挙げられている。



本発明者らにおいても、オリゴヌクレオチド誘導体にエチニル基を導入し、さらに、このエチニル基と、PETラベル化に適用できる元素で標識した有機アジド化合物とをHuisgen反応によって環化させてPETプローブ化することを提案している(特許文献1)。この方法によれば、迅速かつ簡単にPETプローブを製造できるため、半減期の短い18Fや11CによるPETラベル化法として注目されている。



また、Dirksらは、牛血清アルブミンのSH基を足がかりにしてエチニル基を導入し、Huisgen反応による蛍光プローブ化を行っている(非特許文献1)。

産業上の利用分野


本発明は、ペプチドのアミノ残基やチオール基の修飾剤として好適に用いることができるエチニル基含有環状イミド化合物、並びに、それを用いたチオール基修飾剤及びそれを用いたアミノ基修飾剤に関する。

特許請求の範囲 【請求項1】
下記一般式(1)(ただしR及びRは水素又はアルキル基を示し、Rは水素、アルキル基、アルコキシ基又はハロゲンを示す)で表されることを特徴とする、ジスルフィド基を有するペプチド鎖のアミノ基修飾剤
【化1】



【請求項2】
下記一般式(2)(ただしR及びRは水素又はアルキル基を示し、Rは水素、アルキル基、アルコキシ基又はハロゲンを示す)で表されることを特徴とするジスルフィド基を有するペプチド鎖のアミノ基修飾剤
【化2】



【請求項3】
ベンゼン環に結合しているカルボニル基はエチニル基に対してパラ位であり、Rは水素であることを特徴とする請求項1又は2に記載のジスルフィド基を有するペプチド鎖のアミノ基修飾剤

【請求項4】
ベンゼン環に結合しているカルボニル基及びRはエチニル基に対してメタ位であり、Rは水素であることを特徴とする請求項1又は2に記載のジスルフィド基を有するペプチド鎖のアミノ基修飾剤

【請求項5】
nは1以上10以下(の自然数)であることを特徴とする請求項1乃至4のいずれか1項に記載のジスルフィド基を有するペプチド鎖のアミノ基修飾剤

【請求項6】
及びRは水素であることを特徴とする請求項1乃至5のいずれか1項に記載のジスルフィド基を有するペプチド鎖のアミノ基修飾剤
国際特許分類(IPC)
Fターム
出願権利状態 登録
岐阜大学産官学連携推進本部では、岐阜大学における知的財産の創出・管理・活用のマネジメントをしています。上記の特許・技術に関心のある方は、下記問い合わせ先に整理番号とともにご相談下さい。


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