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カーボンナノリング及びその製造原料として好適な輪状の化合物の製造方法 コモンズ 実績あり

国内特許コード P130009696
掲載日 2013年7月26日
出願番号 特願2012-504485
登録番号 特許第5713324号
出願日 平成23年3月8日(2011.3.8)
登録日 平成27年3月20日(2015.3.20)
国際出願番号 JP2011055423
国際公開番号 WO2011111719
国際出願日 平成23年3月8日(2011.3.8)
国際公開日 平成23年9月15日(2011.9.15)
優先権データ
  • 特願2010-196175 (2010.9.1) JP
  • 特願2010-051045 (2010.3.8) JP
発明者
  • 伊丹 健一郎
  • 瀬川 泰知
  • 宮本 慎平
  • 大町 遼
  • 松浦 沙奈枝
  • セネル ペトル
出願人
  • 国立大学法人名古屋大学
発明の名称 カーボンナノリング及びその製造原料として好適な輪状の化合物の製造方法 コモンズ 実績あり
発明の概要 本発明では、ニッケル化合物(ビス(1,5-シクロオクタジエン)ニッケル等)の存在下で、少なくとも1つのシクロヘキサン環部を含み、ハロゲン原子を有するベンゼン環部を、その両末端に有する化合物を用いて、シクロヘキサン環及びベンゼン環等を含む有機環基が連続的に結合してなる輪状の化合物(1)を形成できる。その後、輪状の化合物(1)が有するシクロヘキサン環部をベンゼン環部に変換すれば、所望のカーボンナノリングが得られる。これにより、所望の数の有機環基が連続的に結合してなる輪状構造の化合物からなるカーボンナノリングを、短工程で効率良く製造できる。
従来技術、競合技術の概要


従来、炭素原子を含むナノ構造体としては、2次元のグラフェンシートを筒状に巻いた構造を有するカーボンナノチューブ、このカーボンナノチューブからなる輪状カーボンナノチューブ等が知られている。



カーボンナノチューブは、機械的強度も極めて高く、高温にも耐えうること、そして、電圧をかけると効率よく電子を放出する等の優れた性質を有していることから、化学分野、電子工学分野、生命科学分野等の様々な分野への応用が期待されている。



カーボンナノチューブの製造方法としては、アーク放電法、レーザー・ファネス法及び化学気相成長法等が知られている。しかし、これらの製造方法では、様々な太さと長さのカーボンナノチューブが混合物という形でしか得られないという問題がある。



近年、カーボンナノチューブのように、炭素原子の連続的な結合により、一定以上の長さを有する管状のナノ構造体ではなく、輪状のナノ構造体が検討されつつある。例えば、非特許文献1には、シクロヘキサンジオンとジヨードベンゼンとを用いて、2価の芳香族炭化水素基であるフェニレン基が12個連なったシクロパラフェニレン化合物の製造方法が開示されている。

産業上の利用分野


本発明は、2価の芳香族炭化水素基等の有機環基が輪状に結合されてなるカーボンナノリングの製造方法、及び該カーボンナノリングの製造原料として好適な輪状の化合物の製造方法に関する。



なお、本明細書において、カーボンナノリングを構成する「有機環基」は、フェニレン基、ナフチレン基等の2価の芳香族炭化水素基、シクロヘキシレン基等の2価の脂環式炭化水素基、ピリジリデン基、ピリミジニリデン基等の2価の複素環式基、又はこれらの基を構成する炭素原子に結合した水素原子が、官能基により置換されてなる誘導体基を意味する。

特許請求の範囲 【請求項1】
下記一般式(1):
【化1】


[式中、n個のRは同じか又は異なり、それぞれ2価の芳香族炭化水素基、2価の脂環式炭化水素基若しくは2価の複素環式基;のうち少なくとも1つは下記一般式(2):
【化2】


(式中、Rは同じか又は異なり、それぞれ水素原子又は水酸基の保護基である。)
で表される2価の基;nは1以上の整数;mは2以上の整数である。]
で表される輪状の化合物の製造方法であって、
(I)ニッケル化合物の存在下で、下記一般式(3):
【化3】


[式中、R及びnは前記に同じ;Xは同じか又は異なり、それぞれハロゲン原子である。]
で表される化合物を用いて、一般式(1)で表される輪状の化合物を形成する工程
を備える、製造方法。

【請求項2】
上記一般式(3)で表される化合物が、下記一般式(3a):
【化4】


[式中、X及びRは前記に同じ;sは1以上の整数;tは1以上の整数;s+t=n+1(nは前記に同じ)である。]
で表される化合物である、請求項1に記載の輪状の化合物の製造方法。

【請求項3】
上記一般式(3)で表される化合物が、下記一般式(3b):
【化5】


[式中、X及びRは前記に同じ;u個のRは同じか又は異なり、それぞれ2価の芳香族炭化水素基、2価の脂環式炭化水素基若しくは2価の複素環式基;uは1以上の整数;u=n-4である。]
で表される化合物である、請求項1に記載の輪状の化合物の製造方法。

【請求項4】
上記一般式(3)で表される化合物が、下記一般式(3a-1):
【化6】


[式中、X及びRは前記に同じである。]
で表される化合物であり、且つ、上記一般式(1)においてmが4である、請求項1又は2に記載の輪状の化合物の製造方法。

【請求項5】
上記一般式(3)で表される化合物が、下記一般式(3a-1):
【化7】


[式中、X及びRは前記に同じである。]
で表される化合物であり、且つ、上記一般式(1)においてmが3である、請求項1又は2に記載の輪状の化合物の製造方法。

【請求項6】
上記一般式(1)においてmが2であり、且つ、上記一般式(3b)においてuが1又は2である、請求項3に記載の輪状化合物の製造方法。

【請求項7】
下記一般式(4):
【化8】


[式中、n’個のR1’は同じか又は異なり、それぞれ2価の芳香族炭化水素基、2価の脂環式炭化水素基若しくは2価の複素環式基;1’のうち少なくとも1つはp-フェニレン基;n’は1以上の整数;mは2以上の整数である。]
で表されるカーボンナノリングの製造方法であって、
(II)請求項1~6のいずれかに記載の製造方法で得られた輪状の化合物が有するシクロヘキサン環部をベンゼン環に変換する工程
を備える、製造方法。

【請求項8】
前記工程(II)が、前記輪状の化合物(1)に対して酸化反応を施す工程である、請求項7に記載のカーボンナノリングの製造方法。

【請求項9】
上記一般式(4)においてR1’が上記一般式(2)で表され、n’が1であり、mが4である、請求項7又は8に記載のカーボンナノリングの製造方法。

【請求項10】
上記一般式(4)においてR1’が上記一般式(2)で表され、n’が1であり、mが3である、請求項7又は8に記載のカーボンナノリングの製造方法。

【請求項11】
上記一般式(4)においてR1’が下記一般式(5):
【化9】


[式中、R及びRは前記に同じ;u’は1又は2である。]
で表され、n’が1であり、mが2である、請求項7又は8に記載のカーボンナノリングの製造方法。
国際特許分類(IPC)
Fターム
出願権利状態 登録
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