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グルコース化合物及びそれらの製造方法並びにダビジインの製造方法

国内特許コード P130009749
整理番号 KG0081-JP01
掲載日 2013年8月5日
出願番号 特願2009-185483
公開番号 特開2011-037740
登録番号 特許第5561967号
出願日 平成21年8月10日(2009.8.10)
公開日 平成23年2月24日(2011.2.24)
登録日 平成26年6月20日(2014.6.20)
発明者
  • 山田 英俊
  • 朝倉 典昭
  • 藤本 翔平
出願人
  • 学校法人関西学院
発明の名称 グルコース化合物及びそれらの製造方法並びにダビジインの製造方法
発明の概要 【課題】D-グルコースから短工程且つ高収率でダビジインを工業的に有利に製造するための合成中間体として使用できるグルコース化合物を提供する。
【解決手段】本発明のグルコース化合物は、ダビジインを構成するグルコースの水酸基にエステル結合している5個の3,4,5-トリヒドロキシ安息香酸の4位の水酸基が全て保護基で保護されているダビジイン誘導体である。該グルコース化合物の水酸基を保護し、次いで脱保護することにより、容易にダビジインを製造できる。
【選択図】なし
従来技術、競合技術の概要



エラジタンニンは、加水分解によってエラーグ酸を生成するタンニンであり、D-グルコースの水酸基上にガロイル基、ヘキサヒドロキシジフェノイル(HHDP)基等を有する化合物である。エラジタンニンの中には,分子内のグルコースがアキシアル配向した置換基の多いイス型(1C4)、あるいは、ねじれ舟型(B)配座になった化合物群があり、1C4/B-エラジタンニンと呼ばれている。





式(1)





【化1】








で表されるダビジインは、1982年にHaslamらによって中国産のダビディア科の落葉樹であるハンカチノキ (Davidia involucrata) から単離された1C4/B-エラジタンニンである(非特許文献1)。グルコースの 1位と6位をHHDP基が架橋しているために、ピラノース環が反転したねじれ舟型立体配座をとっていることが1H-NMRの結合定数を基に明らかにされている(非特許文献1)。HHDP基の軸不斉は、CDスペクトルからSと推定されている。ダビジインは、オピエート受容体へのリガンドの結合阻害等の生物活性を有していることが報告されている(非特許文献2)

本発明者らは、先にD-グルコースからダビジインを合成することに初めて成功した(非特許文献3)。しかしながら、非特許文献3に開示されている方法は、D-グルコースからダビジインを合成するのに17工程を必要とし、D-グルコースを基準とするダビジインの収率も極めて低く、満足できるものではない。そのため、D-グルコースから短工程且つ高収率でダビジインを工業的に有利に製造し得る新規な方法の開発が要望されている。

産業上の利用分野



本発明は、グルコース化合物及びそれらの製造方法並びにダビジインの製造方法に関する。

特許請求の範囲 【請求項1】
一般式(2)
【化1】


[式中、Rは、水酸基の保護基を示す。]
で表される1,6-O-架橋反転グルコース化合物。

【請求項2】
一般式(3)
【化2】


[式中、Rは、水酸基の保護基を示す。]
で表されるグルコース化合物を酸化的カップリング反応に付して、一般式(2)
【化3】


[式中、Rは前記に同じ。]
で表される1,6-O-架橋反転グルコース化合物を製造する、グルコース化合物の製造方法。

【請求項3】
一般式(3)
【化4】


[式中、Rは、水酸基の保護基を示す。]
で表されるグルコース化合物。

【請求項4】
式(4)
【化5】


で表されるグルコースと一般式(5)
【化6】


[式中、Rは、水酸基の保護基を示す。MOMはメトキシメチル基を示す。]
で表されるカルボン酸とをエステル化反応させ、次いで得られる一般式(6)
【化7】


[式中、R及びMOMは前記に同じ。]
で表される化合物を脱MOM化することにより、一般式(3)
【化8】


[式中、Rは前記に同じ。]
で表されるグルコース化合物を製造する、グルコース化合物の製造方法。

【請求項5】
一般式(3)
【化9】


[式中、Rは、水酸基の保護基を示す。]
で表されるグルコース化合物を酸化的カップリング反応に付し、次いで得られる一般式(2)
【化10】


[式中、Rは、前記に同じ。]
で表される1,6-O-架橋反転グルコース化合物の水酸基を保護し、次いで得られる一般式(7)
【化11】


[式中、Rは、前記に同じ。]
で表される化合物を脱保護することにより、式
【化12】


で表されるダビジインを製造する、ダビジインの製造方法。
国際特許分類(IPC)
Fターム
出願権利状態 登録
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