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光学活性なトリプチセン誘導体の製造方法 コモンズ

国内特許コード P130009770
掲載日 2013年8月9日
出願番号 特願2012-097595
公開番号 特開2013-223458
出願日 平成24年4月23日(2012.4.23)
公開日 平成25年10月31日(2013.10.31)
発明者
  • 竹村 哲雄
  • 西村 新之助
  • 末永 綱一
  • 真崎 康博
出願人
  • 学校法人東京理科大学
発明の名称 光学活性なトリプチセン誘導体の製造方法 コモンズ
発明の概要

【課題】トリプチセン誘導体の光学異性体混合物から、簡便な方法で、光学活性なトリプチセン誘導体を収率良く製造する方法を提供する。
【解決手段】アシル化され得る官能基を有するトリプチセン誘導体の光学異性体混合物に、酵素を作用させて、光学異性体の一方を優先的にアシル化し、アシル化した光学異性体とアシル化しない光学異性体とを分離して、光学活性なトリプチセン誘導体を製造する。式中、R~R14はそれぞれ独立に、アシル化され得る官能基を有する基等を示す。

【選択図】なし

従来技術、競合技術の概要


トリプチセンは、三個のベンゼン環が三枚羽根の歯車のように配置した構造をとり、ベンゼン環に非対称的に置換基が入ると光学活性になる。光学活性なトリプチセン誘導体は、医薬品や不斉触媒、機能材料等の原料として応用が期待されている。



ラセミ体のトリプチセン誘導体の合成法としては、アントラセンとキノンの付加物から誘導する方法(非特許文献1を参照)や、アントラニル酸誘導体のジアゾ化物からベンザインを生成させ、アントラセン誘導体と反応させる方法(特許文献1を参照)等が知られている。



光学活性なトリプチセン誘導体の合成法としては、上記の方法によって得られたラセミ体をジアステレオマー塩にし、これを分別結晶して光学活性体を得る方法(非特許文献2を参照)や、酵素を用いて不斉加水分解する方法(特許文献2を参照)が知られている。

産業上の利用分野


本発明は、光学活性なトリプチセン誘導体の製造方法に関する。

特許請求の範囲 【請求項1】
アシル化され得る官能基を有するトリプチセン誘導体の光学異性体混合物に、酵素を作用させ、不斉アシル化することを特徴とする、光学活性なトリプチセン誘導体の製造方法。

【請求項2】
前記アシル化され得る官能基を有するトリプチセン誘導体が、下記式(I)で表される請求項1記載の製造方法。
【化学式1】


(式中、R~R14はそれぞれ独立に、アシル化され得る官能基を有する基、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルケニル基、置換基を有してもよいアルキニル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいヘテロアリール基、置換基を有してもよいアリールアルキル基、置換基を有してもよいヘテロアリールアルキル基、又はハロゲン基を示し、R~Rの少なくとも1つはアシル化され得る官能基を有する基である。)

【請求項3】
前記式(I)のRとRの両方又はRとRの両方がアシル化され得る官能基を有する基であり、その他の置換基にアシル化され得る官能基を有さない、請求項2記載の製造方法。
産業区分
  • 微生物工業
国際特許分類(IPC)
Fターム
出願権利状態 審査請求前
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