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ピリジン酸化型化合物、並びに、これを用いたカルボン酸誘導体及びその光学活性体の製造方法 コモンズ

国内特許コード P130009810
掲載日 2013年8月13日
出願番号 特願2007-503745
登録番号 特許第4997463号
出願日 平成18年2月17日(2006.2.17)
登録日 平成24年5月25日(2012.5.25)
国際出願番号 JP2006302830
国際公開番号 WO2006088132
国際出願日 平成18年2月17日(2006.2.17)
国際公開日 平成18年8月24日(2006.8.24)
優先権データ
  • 特願2005-042832 (2005.2.18) JP
発明者
  • 椎名 勇
出願人
  • 学校法人東京理科大学
発明の名称 ピリジン酸化型化合物、並びに、これを用いたカルボン酸誘導体及びその光学活性体の製造方法 コモンズ
発明の概要

新規ピリジン酸化型化合物及びこの化合物を用いたカルボン酸誘導体ならびに光学活性カルボン酸誘導体の製造する。
次の一般式(I)で表される化合物、その光学活性体、その塩又はその水和物
【化1】

[一般式(I)中、R1は、同一又は異なっていてもよく、アルキル基、芳香族環基、ヘテロ環基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、ハロゲン原子、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を示し、R2は、同一又は異なっていてもよく、アルキル基、芳香族環基、ヘテロ環基、カルボシキル基、エステル基、シアノ基、水素原子、ハロゲン原子、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を示し、R3及びR4は、同一又は異なっていてもよく、アルキル基、芳香族環基、ヘテロ環基、カルボシキル基、エステル基、シアノ基、水素原子、ハロゲン原子、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を示す。]
この化合物は、1)カルボン酸等価体とアルコールあるいはアミンからエステルあるいはアミド化合物を製造する方法、2)不斉エステル化反応、又は3)不斉アミド化反応において、触媒として一般式(I)の化合物の存在下反応を行う。

従来技術、競合技術の概要

種々の有機化合物の合成を工業的に有利に実施するために、種々の触媒が開発され、実用化されている。
しかしながら、有機化合物、特に医薬、天然有機化合物は、光学活性を有するものが多く、これらを人工的に合成することは困難であった。
従って、このような有機化合物の合成に有用な新たな触媒を開発することは非常に重要なことである。


触媒としては、金属化合物が既に開発されているが(非特許文献1参照)、毒性や環境負荷の問題があり、近年においては、使用に消極的な傾向がある。
これに変わるものとして、近年、アミン系の触媒が開発されているが(非特許文献2参照)、一部の合成しか使用できず、更に種々の合成に適用し得る種々の触媒の開発が望まれている。

【非特許文献1】日本化学会編 第五版 実験化学講座18「有機化合物の合成VI金属を用いる有機合成」、丸善(株)、2004年

【非特許文献2】折山ら、「キラルな1,2-ジアミンを用いるアルコール類の触媒的不斉アシル化の開発」、有機合成化学協会誌、第57巻、第7号、1999年

産業上の利用分野

本発明は、触媒として有用な新規ピリジン酸化型化合物、及びこれをアシル化反応ならびに不斉アシル化反応の触媒として用いる化合物の製造方法に関する。

特許請求の範囲 【請求項1】 次の一般式(I)で表される化合物、その光学活性体、その塩又はその水和物
【化学式1】
[一般式(I)中、Rは、同一又は異なっていてもよく、アルキル基、芳香族環基、ヘテロ環基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、又はハロゲン原子を示し、Rは、同一又は異なっていてもよく、アルキル基、芳香族環基、ヘテロ環基、カルボシキル基、エステル基、シアノ基、水素原子、又はハロゲン原子を示し、R及びRは、同一又は異なっていてもよく、アルキル基、芳香族環基、ヘテロ環基、カルボシキル基、エステル基、シアノ基、水素原子、又はハロゲン原子を示す。]
【請求項2】 次の一般式(Ia)又は(Ib)で表される化合物、その塩又はその水和物
【化学式2】
[式中、Rは、同一又は異なっていてもよく、アルキル基、芳香族環基、ヘテロ環基、カルボキシル基、エステル基、シアノ基、又はハロゲン原子を示し、Rは、同一又は異なっていてもよく、アルキル基、芳香族環基、ヘテロ環基、カルボシキル基、エステル基、シアノ基、水素原子、又はハロゲン原子を示し、R及びRは、同一又は異なっていてもよく、アルキル基、芳香族環基、ヘテロ環基、カルボシキル基、エステル基、シアノ基、水素原子、又はハロゲン原子を示す。]
【請求項3】 1)カルボン酸等価体とアルコールあるいはアミンからエステルあるいはアミド化合物を製造する方法、2)不斉エステル化反応、又は3)不斉アミド化反応において、触媒として請求項1又は2記載の化合物の存在下反応を行うことを特徴とするエステルあるいはアミド化合物の製造方法。
産業区分
  • 有機化合物
国際特許分類(IPC)
Fターム
出願権利状態 権利存続中
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