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光学活性アミノアルコールの製造方法 コモンズ

国内特許コード P130009832
掲載日 2013年8月13日
出願番号 特願2009-244061
公開番号 特開2010-215606
登録番号 特許第5388294号
出願日 平成21年10月23日(2009.10.23)
公開日 平成22年9月30日(2010.9.30)
登録日 平成25年10月18日(2013.10.18)
発明者
  • 椎名 勇
  • 中田 健也
  • 小野 圭輔
出願人
  • 学校法人東京理科大学
発明の名称 光学活性アミノアルコールの製造方法 コモンズ
発明の概要

【課題】末端アミノ基を有する光学活性1,2-アミノアルコールのより実用的な製造方法を提供する。
【解決手段】本発明の一実施形態では、下記式(1)で表される化合物のオキサゾール部位を還元し、次いでアミノ基の保護基を脱保護することにより下記式(2)で表される化合物を得る。
[式中、Rは一価の有機基を示し、Arは置換基を有していてもよいベンゼン環又はナフタレン環を示す。]


【選択図】なし

従来技術、競合技術の概要


光学活性1,2-アミノアルコールは、医薬品、キラルビルディングブロック、光学活性配位子、生化学研究試料等として幅広く利用される最も有用な有機分子の1つである。したがって、これらの化合物を迅速かつ簡便に供給する不斉合成法の開発は、非常に重要な研究課題である。



従来、末端水酸基を有する光学活性1,2-アミノアルコール(光学活性な2-アミノ-1-プロパノール型第1級アルコール)の製造方法としては、光学活性なアミノ酸を利用する方法が知られている。すなわち、光学活性な天然型構造を有する2-アミノ酸は入手が容易であるため、これら約20種類のカルボン酸の還元体である光学活性1,2-アミノアルコールを容易に得ることができる。
一方、末端アミノ基を有する光学活性1,2-アミノアルコール(光学活性な1-アミノ-2-プロパノール型第2級アルコール)の効率的な製造方法は少なく、有効な製造方法の確立が求められている。

産業上の利用分野


本発明は、光学活性アミノアルコールの製造方法に関し、より詳細には、末端アミノ基を有する光学活性1,2-アミノアルコールの製造方法に関する。

特許請求の範囲 【請求項1】
下記式(1)
【化学式1】[式中、Rは一価の有機基を示し、Arは置換基を有していてもよいベンゼン環又はナフタレン環を示す。]
で表される化合物のオキサゾール部位を還元し、次いでアミノ基の保護基を脱保護することにより下記式(2)
【化学式2】[式中、Rは前記式(1)と同じである。]
で表される化合物を得ることを特徴とする光学活性アミノアルコールの製造方法。
【請求項2】
下記式(1)
【化学式3】[式中、Rは一価の有機基を示し、Arは置換基を有していてもよいベンゼン環又はナフタレン環を示す。]
で表される化合物の水酸基を保護することにより下記式(3)
【化学式4】[式中、Rは水酸基の保護基を示し、R、Arは前記式(1)と同じである。]
で表される化合物を調製し、次いでオキサゾール部位を還元することにより下記式(4)
【化学式5】[式中、R、R、Arは前記式()と同じである。]
で表される化合物を調製し、次いでアミノ基の保護基を脱保護することにより下記式(5)
【化学式6】[式中、R、Rは前記式()と同じである。]
で表される化合物を調製し、次いで水酸基の保護基を脱保護することにより下記式(2)
【化学式7】[式中、Rは前記式(1)と同じである。]
で表される化合物を得ることを特徴とする光学活性アミノアルコールの製造方法。
【請求項3】
下記式(6)
【化学式8】[式中、R、Arは前記式(1)と同じである。]
で表されるラセミ体の化合物を速度論的光学分割することにより前記式(1)で表される化合物を調製することを特徴とする請求項1又は2記載の光学活性アミノアルコールの製造方法。
国際特許分類(IPC)
Fターム
出願権利状態 登録
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