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光学活性2-ヒドロキシエステルの製造方法 コモンズ

国内特許コード P130009840
掲載日 2013年8月13日
出願番号 特願2011-503808
登録番号 特許第5605716号
出願日 平成22年3月8日(2010.3.8)
登録日 平成26年9月5日(2014.9.5)
国際出願番号 JP2010053789
国際公開番号 WO2010104034
国際出願日 平成22年3月8日(2010.3.8)
国際公開日 平成22年9月16日(2010.9.16)
優先権データ
  • 特願2009-059850 (2009.3.12) JP
  • 特願2009-244060 (2009.10.23) JP
発明者
  • 椎名 勇
  • 中田 健也
出願人
  • 学校法人東京理科大学
発明の名称 光学活性2-ヒドロキシエステルの製造方法 コモンズ
発明の概要 本発明に係る光学活性2-ヒドロキシエステルの製造方法では、テトラミソール、ベンゾテトラミソール等の触媒と、カルボン酸無水物、又はカルボン酸無水物及びカルボン酸とを含む溶媒中で、ラセミの2-ヒドロキシエステルのうち一方のエナンチオマーを選択的にエステル化する。特に、上記溶媒中にカルボン酸無水物が含まれカルボン酸が含まれない場合、カルボン酸無水物としてはα位が3級炭素原子又は4級炭素原子であるカルボン酸の無水物を用いる。一方、上記溶媒中にカルボン酸無水物及びカルボン酸が含まれる場合、カルボン酸としてはα位が3級炭素原子又は4級炭素原子であるものを用いる。
従来技術、競合技術の概要



光学活性2-ヒドロキシエステルは、医薬品、農薬、香料、食品添加剤、化成品、光学材料等として幅広く利用し得る有用な有機分子の1つである。したがって、これらの化合物を迅速かつ簡便に供給する不斉合成法の開発は、非常に重要な研究課題である。





これまでのところ、光学活性2-ヒドロキシエステルを簡便に製造する方法は殆ど報告されていない。類似の技術としては、非特許文献1において、ラセミの2-ヒドロキシエステルから光学活性2-ヒドロキシカルボン酸を製造する方法が報告されている。この非特許文献1では、ラセミの2-ヒドロキシ-2-フェニル酢酸メチルエステルのエステル部分を酵素で加水分解することにより光学活性2-ヒドロキシ-2-フェニル酢酸を製造する方法等が開示されている。





しかしながら、非特許文献1の製造方法における基質は2位にフェニル基が結合しているものに限定されており、基質一般性が低いという課題があった。また、この製造方法は光学活性2-ヒドロキシエステルを直接に製造するものではなく、光学活性2-ヒドロキシエステルの製造に利用するには簡便さに欠けるものであった。

産業上の利用分野



本発明は、光学活性2-ヒドロキシエステルの製造方法に関し、より詳細には、ラセミの2-ヒドロキシエステルを基質として速度論的光学分割を行うことにより光学活性2-ヒドロキシエステルを製造する方法に関する。

特許請求の範囲 【請求項1】
下記式((d)のいずれかで表される触媒と、カルボン酸無水物、又はカルボン酸無水物及びカルボン酸とを含む溶媒中で、ラセミの2-ヒドロキシエステルのうち一方のエナンチオマーを選択的にエステル化する光学活性2-ヒドロキシエステルの製造方法であって、
前記溶媒中にカルボン酸無水物が含まれカルボン酸が含まれない場合、該カルボン酸無水物はα位が3級炭素原子又は4級炭素原子であるカルボン酸の無水物であり、
前記溶媒中にカルボン酸無水物及びカルボン酸が含まれる場合、該カルボン酸はα位が3級炭素原子又は4級炭素原子であることを特徴とする光学活性2-ヒドロキシエステルの製造方法。
【化1】


(式((d)中、Xは下記の置換基
【化2】


のいずれかを示し、Rは保護基を示す。)

【請求項2】
前記カルボン酸無水物としてジフェニル酢酸無水物を含む溶媒中で、前記ラセミの2-ヒドロキシエステルのうち一方のエナンチオマーを選択的にエステル化する請求項1記載の光学活性2-ヒドロキシエステルの製造方法。

【請求項3】
前記カルボン酸無水物としてピバル酸無水物を含み、前記カルボン酸としてジフェニル酢酸を含む溶媒中で、前記ラセミの2-ヒドロキシエステルのうち一方のエナンチオマーを選択的にエステル化する請求項1記載の光学活性2-ヒドロキシエステルの製造方法。

【請求項4】
前記溶媒が鎖状エーテル系溶媒である請求項1から3のいずれか1項記載の光学活性2-ヒドロキシエステルの製造方法。
国際特許分類(IPC)
Fターム
出願権利状態 登録
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