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5-ピリミジルアルカノール化合物の製造方法 コモンズ

国内特許コード P130009841
掲載日 2013年8月13日
出願番号 特願2010-053107
公開番号 特開2011-184389
登録番号 特許第5557278号
出願日 平成22年3月10日(2010.3.10)
公開日 平成23年9月22日(2011.9.22)
登録日 平成26年6月13日(2014.6.13)
発明者
  • ▲そ▼合 憲三
  • 川▲崎▼ 常臣
出願人
  • 学校法人東京理科大学
発明の名称 5-ピリミジルアルカノール化合物の製造方法 コモンズ
発明の概要 【課題】キラリティーが選択的に制御された5-ピリミジルアルカノール化合物の製造方法の提供。
【解決手段】X線構造解析におけるb軸に沿った一方向に電場を作用させた硫酸トリグリシン結晶の存在下において、ピリミジン-5-カルバルデヒド化合物とジイソプロピル亜鉛とを反応させることにより、特定のキラリティーを有する下記式(2)で表される5-ピリミジルアルカノール化合物を得る製造方法。



【選択図】なし
従来技術、競合技術の概要



アミノ酸や糖類に代表される生体関連化合物の多くのものは、存在が可能な2つのエナンチオマーのうちの一方のみから成り立っている。このホモキラリティーは、生命の起源と密接に関連していると考えられており、ホモキラリティーの起源解明のために多くの研究がなされてきた。

生体関連化合物がホモキラリティーの状態に到達する過程では、何らかのキラル要因による鏡像対称性の破れ、および、生じた極微小不斉を高鏡像体過剰率へと引き上げる増幅プロセスが存在したと考えられる。円偏光や、水晶などの不斉結晶、統計的ゆらぎなどの考えうるキラル要因によって誘起された極微小不斉を元にして高い鏡像体過剰率の不斉化合物を得る増幅プロセスの具現化は、不斉起源とホモキラリティーとを結び付けるうえで重要な知見となりうる。





そして、不斉起源から生体関連化合物のホモキラリティーに至るプロセス、とりわけ増幅プロセスのモデル反応として、キラル化合物が自己を合成する反応における不斉自己触媒として作用し、さらにその増殖過程で自己の鏡像体過剰率を著しく増幅させる不斉自己触媒反応が検証されている。

このようなモデル反応においては、あるキラリティーを有する不斉開始剤の存在下で不斉化合物の合成を行うことにより、初期に生成する不斉化合物に、不斉開始剤のキラリティーに相関する僅かな不斉の偏りが誘起され、さらに、反応系中における不斉自己触媒反応により不斉の偏りが著しく増大し、不斉開始剤と相関したキラリティーを有する不斉化合物が高い鏡像体過剰率で得られると考えられている(例えば、非特許文献1参照。)。





このようなモデル反応に関して、一方および他方のキラリティーの不斉化合物を作り分けるためには、不斉開始剤として、一方および他方のキラリティーに係るものをそれぞれ用意する必要があった。

産業上の利用分野



本発明は、不斉開始剤を用いた不斉自己触媒反応による5-ピリミジルアルカノール化合物の製造方法に関する。

特許請求の範囲 【請求項1】
X線構造解析におけるb軸に沿った一方向に電場を作用させた硫酸トリグリシン結晶の存在下において、下記式(1)で表されるピリミジン-5-カルバルデヒド化合物とジイソプロピル亜鉛とを反応させることにより、特定のキラリティーを有する下記式(2)で表される5-ピリミジルアルカノール化合物を得ることを特徴とする5-ピリミジルアルカノール化合物の製造方法。
【化1】



【化2】




国際特許分類(IPC)
Fターム
出願権利状態 登録
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