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アセンジカルコゲノフェン誘導体用中間体及びその合成方法

国内特許コード P130009925
整理番号 S2012-0224-N0
掲載日 2013年9月27日
出願番号 特願2012-031605
公開番号 特開2013-166728
登録番号 特許第5923823号
出願日 平成24年2月16日(2012.2.16)
公開日 平成25年8月29日(2013.8.29)
登録日 平成28年4月28日(2016.4.28)
発明者
  • 瀧宮 和男
  • 尾坂 格
出願人
  • 国立大学法人広島大学
発明の名称 アセンジカルコゲノフェン誘導体用中間体及びその合成方法
発明の概要 【課題】有機半導体材料などの合成に有用なアセンジカルコゲノフェン誘導体用中間体及びその合成方法を提供する。
【解決手段】アセンジカルコゲノフェン誘導体用中間体は、式1又は式2で表される。



式1及び式2中、Arは少なくとも一つの水素がボロン酸基或いはボロン酸エステル基に置換されたベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環のいずれか、Yは酸素原子、硫黄原子又はセレン原子、Zは置換基を表す。上記のアセンジカルコゲノフェン誘導体用中間体では、容易にボロン酸基或いはボロン酸エステル基を脱保護して、所望の官能基に置換することができ、所望のアセンジカルコゲノフェン誘導体の合成、そして、得られたアセンジカルコゲノフェン誘導体を用いて所望のオリゴマーやポリマーの合成が可能である。
【選択図】なし
従来技術、競合技術の概要


ナフトジチオフェン、ベンゾジチオフェン、アントラジチオフェン等のアセンジカルコゲノフェンを基本骨格とする化合物は、高い電子移動度、大きな電流オン/オフ比、保存安定性等に優れるとされ、特に有機半導体用の材料として注目されている(例えば、特許文献1、2)。

産業上の利用分野


本発明は、アセンジカルコゲノフェン誘導体用中間体及びその合成方法に関する。

特許請求の範囲 【請求項1】
式1又は式2で表される、
【化1】



(式1及び式2中、Arは少なくとも一つの水素がボロン酸基或いはボロン酸エステル基に置換されたベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環のいずれか、Yは硫黄原子又はセレン原子、Zは式42で表される置換基を表す。)
【化2】



(式42中、Rはアルキル基、アリール基又はフェニルメチル基を表す。)
ことを特徴とするアセンジカルコゲノフェン誘導体用中間体。

【請求項2】
前記式1で表されるアセンジカルコゲノフェン誘導体が式11、式21、式22又は式23で表される、
【化3】



(式11、式21、式22及び式23中、Bはボロン酸基或いはボロン酸エステル基を表し、Y及びZは式1の定義と同じである。)
ことを特徴とする請求項1に記載のアセンジカルコゲノフェン誘導体用中間体。

【請求項3】
前記ボロン酸エステル基がボロン酸ピナコールエステル基である、
ことを特徴とする請求項1又は2に記載のアセンジカルコゲノフェン誘導体用中間体。

【請求項4】
式51又は式52で表される化合物のいずれかとボロン酸又はボロン酸エステルとを反応させ、
【化4】



(式51及び式52中、Arはベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環のいずれか、Yは硫黄原子又はセレン原子、Zは式42で表される置換基を表し、式42中、Rはアルキル基、アリール基又はフェニルメチル基を表す。)
ベンゼン環、ナフタレン環又はアントラセン環の少なくとも一つの水素をボロン酸基或いはボロン酸エステル基に置換し、式1又は式2で表されるアセンジカルコゲノフェン誘導体用中間体を合成する、
【化5】



(式1及び式2中、Arは少なくとも一つの水素がボロン酸基或いはボロン酸エステル基に置換されたベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環のいずれかを表し、Y及びZは前記式51及び前記式52の定義と同じである。)
ことを特徴とするアセンジカルコゲノフェン誘導体用中間体の合成方法。

【請求項5】
触媒としてCH活性化触媒を添加する、
ことを特徴とする請求項に記載のアセンジカルコゲノフェン誘導体用中間体の合成方法。

【請求項6】
前記ボロン酸エステルとしてボロン酸ピナコールエステルを用いる、
ことを特徴とする請求項又はに記載のアセンジカルコゲノフェン誘導体用中間体の合成方法。

【請求項7】
式61又は式62で表される化合物と求電子剤とを反応させ、α位に置換基を導入して前記式51又は前記式52で表される化合物を合成する、
【化6】



(式61及び式62中、Ar及びYは前記式51及び前記式52の定義と同じである。)
ことを特徴とする請求項乃至のいずれか一項に記載のアセンジカルコゲノフェン誘導体用中間体の合成方法。

【請求項8】
有機金属試薬を添加する、
ことを特徴とする請求項に記載のアセンジカルコゲノフェン誘導体用中間体の合成方法。

【請求項9】
前記求電子剤として、式7を用いる、
【化7】



(式7中、Rはアルキル基、アリール基又はフェニルメチル基、Xはハロゲンを表す。)
ことを特徴とする請求項又はに記載のアセンジカルコゲノフェン誘導体用中間体の合成方法。
国際特許分類(IPC)
Fターム
出願権利状態 登録


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