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(E)-2-(2-(トリフルオロメチルスルホニル)ビニル)フェノール誘導体及びその製造方法 コモンズ

国内特許コード P130010050
掲載日 2013年11月12日
出願番号 特願2013-208757
公開番号 特開2015-071571
出願日 平成25年10月4日(2013.10.4)
公開日 平成27年4月16日(2015.4.16)
発明者
  • 柴田 哲男
  • 徐 修華
  • 谷口 海紗生
出願人
  • 国立大学法人 名古屋工業大学
発明の名称 (E)-2-(2-(トリフルオロメチルスルホニル)ビニル)フェノール誘導体及びその製造方法 コモンズ
発明の概要 【課題】報告例の少ないビニルトリフロンの新規的かつ簡便な合成法の開発
【解決手段】反応基質として新規化合物群である2-(2,2-ジブロモビニル)フェノール誘導体を用い,新規化合物群である2-(2,2-ジブロモビニル)フェニル トリフルオロメタンスルホネート誘導体を得,続いて塩基存在下,チアフリース転位を行うことで,立体選択的かつ高収率に,新規化合物群である(E)-2-(2-(トリフルオロメチルスルホニル)ビニル)フェノール誘導体を得ることに成功した。
【選択図】なし
従来技術、競合技術の概要



トリフルオロメチルスルホニ(トリフリル)基を有する芳香族化合物,すなわち芳香族トリフロンは医薬品や農薬合成において頻繁に用いられている母骨格の一つとして挙げられ,またキラル触媒や機能性材料の分野においても利用されている。これまでに様々な種類のトリフロンが合成されてきており(特許文献1,2),オレフィン部位にトリフリル基を導入したビニルトリフロンもまた上記の分野において有用であることが期待される。しかしその合成法は少なく(非特許文献1,2),ビニルトリフロンの新規的かつ簡便な合成法の開発が非常に望まれている。

産業上の利用分野



本発明は,(E)-2-(2-(トリフルオロメチルスルホニル)ビニル)フェノール誘導体及びその製造方法に関するものである。

特許請求の範囲 【請求項1】
下記一般式(1)で表される2-(2,2-ジブロモビニル)フェノール誘導体。
【化1】



(式中,R,R2,R3,R4及びR5は置換もしくは未置換のアルキル基,アルケニル基,アルキニル基,アリール基,アルコキシ基,アミノ基,オキソ基,スルホニル基,ハロゲン基を示す。)

【請求項2】
下記一般式(2)で表される2-(2,2-ジブロモビニル)フェニル トリフルオロメタンスルホネート誘導体。

【化2】



(式中,R,R2,R3,R4及びR5は式(1)記載の通りである。)

【請求項3】
下記一般式(3)で表される(E)-2-(2-(トリフルオロメチルスルホニル)ビニル)フェノール誘導体。
【化3】



(式中,R,R2,R3,R4,R5及びR6は置換もしくは未置換のアルキル基,アルケニル基,アルキニル基,アリール基,アルコキシ基,アミノ基,オキソ基,スルホニル基,ハロゲン基を示す。)

【請求項4】
前記の一般式(3)で表される(E)-2-(2-(トリフルオロメチルスルホニル)ビニル)フェノール誘導体の合成法であって,溶媒中,塩基存在下,前記の一般式(2)で表される2-(2,2-ジブロモビニル)フェニルトリフルオロメタンスルホネート誘導体を反応させることにより,チアフリース転位が起こり,(E)-2-(2-(トリフルオロメチルスルホニル)ビニル)フェノール誘導体が得られることを特徴とする製造方法にある。
国際特許分類(IPC)
Fターム
出願権利状態 公開
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