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クロメントリフロン類,クマリントリフロン類及びその製造法 コモンズ

国内特許コード P130010051
掲載日 2013年11月12日
出願番号 特願2013-208766
公開番号 特開2015-071572
出願日 平成25年10月4日(2013.10.4)
公開日 平成27年4月16日(2015.4.16)
発明者
  • 柴田 哲男
  • 徐 修華
  • 谷口 海紗生
出願人
  • 国立大学法人 名古屋工業大学
発明の名称 クロメントリフロン類,クマリントリフロン類及びその製造法 コモンズ
発明の概要 【課題】クロメントリフロン類,クマリントリフロン類の新規的かつ簡便な合成法の開発
【解決手段】発明者らは反応基質として新規化合物群である2-(2,2-ジブロモビニル)フェニルトリフルオロメタンスルホネート誘導体を用い,塩基存在下,チアフリース転位を行い,続いて求電子剤を加えることで,新規化合物群であるクロメントリフロン類,及びクマリントリフロン類を得ることに成功した。
【選択図】なし
従来技術、競合技術の概要



トリフルオロメチルスルホニル(トリフリル)基を有する化合物はトリフロンと呼ばれる。トリフリル基は非常に電子求引性の強い官能基であり,化合物中に導入することでその物性を大きく変えることができる。そのためトリフロンは医薬品や農薬合成,キラル触媒や機能性材料の分野においても非常に注目されている化合物である。近年トリフロンについての研究は盛んに行われているが,いまだ発展の余地のある分野である(特許文献1,2)。また,クロメンやクマリンは分子中に酸素を含む環状化合物であり,医療品や農薬の骨格に頻繁にみられる構造である。この骨格にトリフリル基を導入することで,生理活性を変化させることが期待されるが,その合成法の報告例は現在非常に少なく,その操作も煩雑で基質が制限されたものとなっている(非特許文献1)。よって,創薬やトリフロンについての研究の観点から,クロメントリフロン類及びクマリントリフロン類の新たな合成法の開発が望まれている。

産業上の利用分野



本発明は,クロメントリフロン類,クマリントリフロン類及びその製造法に関するものである。

特許請求の範囲 【請求項1】
下記一般式(1)で表される2-(2,2-ジブロモビニル)フェニル トリフルオロメタンスルホネート誘導体。

【化1】



(式中,R,R2,R3,R4及びR5は置換もしくは未置換のアルキル基,アルケニル基,アルキニル基,アリール基,アルコキシ基,アミノ基,オキソ基,スルホニル基,ハロゲン基を示す。)


【請求項2】
下記一般式(2)で表されるクロメントリフロン類。

【化2】



(式中,R,R2,R3,R4及びR5は式(1)記載の通りである。)

【請求項3】
下記一般式()3で表されるクマリントリフロン類。

【化3】



(式中,R,R2,R3,R4及びR5は式(1)記載の通りである。)

【請求項4】
請求項2の一般式(2)で表されるクロメントリフロン類の合成法であって,溶媒中,塩基存在下,請求項1の一般式(1)で表される2-(2,2-ジブロモビニル)フェニル トリフルオロメタンスルホネート誘導体を反応させることにより,チアフリース転位が起き,続いて求電子剤を加えることでクロメントリフロン類が得られることを特徴とする製造方法。

【請求項5】
請求項3の一般式(3)で表されるクマリントリフロン類の合成法であって,溶媒中,塩基存在下,請求項1の一般式(1)で表される2-(2,2-ジブロモビニル)フェニル トリフルオロメタンスルホネート誘導体を反応させることにより,チアフリース転位が起き,続いて求電子剤を加えることでクマリントリフロン類が得られることを特徴とする製造方法にある。
国際特許分類(IPC)
Fターム
出願権利状態 公開
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