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β-アミノカルボニル化合物の製法 コモンズ

国内特許コード P130010085
掲載日 2013年11月25日
出願番号 特願2012-522566
登録番号 特許第5246903号
出願日 平成23年6月22日(2011.6.22)
登録日 平成25年4月19日(2013.4.19)
国際出願番号 JP2011064220
国際公開番号 WO2012002203
国際出願日 平成23年6月22日(2011.6.22)
国際公開日 平成24年1月5日(2012.1.5)
優先権データ
  • 特願2010-150999 (2010.7.1) JP
発明者
  • 石原 一彰
  • 波多野 学
  • 堀部 貴大
出願人
  • 国立大学法人名古屋大学
発明の名称 β-アミノカルボニル化合物の製法 コモンズ
発明の概要

光学活性なBINOLと、該BINOLに対して1~2倍モルのジアルキルマグネシウム(2つのアルキル基は同じか又は異なる)との存在下、窒素が保護されたアルジミン類とマロン酸ジエステル類とのマンニッヒ型反応により、光学活性なβ-アミノカルボニル化合物を得る。

従来技術、競合技術の概要


アルジミンに対してカルボニル化合物を直截的に付加させるマンニッヒ型反応は、生成物が光学活性なβ-アミノカルボニル化合物となるため、有機合成上重要な炭素-炭素結合生成反応の一つである。このようなマンニッヒ型反応のうち、アルジミンに対してマロン酸ジエステルを付加する反応は数例しか知られておらず(非特許文献1~6)、重要な反応であるにもかかわらず開発が困難とされている。一方、BINOL(1,1’-ビ-2-ナフトール)のマグネシウム錯体を触媒として用いる反応として、ヘテロディールスアルダー反応やバイヤービリガー酸化反応が知られている(非特許文献7,8)。

産業上の利用分野


本発明は、β-アミノカルボニル化合物の製法に関する。

特許請求の範囲 【請求項1】
光学活性なBINOLと、該BINOLに対して1~2倍モルのジアルキルマグネシウム(2つのアルキル基は同じか又は異なる)との存在下、窒素が保護されたアルジミン類とマロン酸ジエステル類とのマンニッヒ型反応により、光学活性なβ-アミノカルボニル化合物を得る、β-アミノカルボニル化合物の製法。
【請求項2】
前記アルジミン類は、R1-CH=NR2(R1はアリール基又はエステル基、R2はtert-ブトキシカルボニル(Boc)、ベンジルオキシカルボニル(Cbz)、2,2,2-トリクロロエトキシカルボニル(Troc)、フェニル基、2-メトキシフェニル基、4-メトキシフェニル基又はナフチル基)で表される化合物である、請求項1記載のβ-アミノカルボニル化合物の製法。
【請求項3】
前記マロン酸ジエステル類は、CHX(CO232(Xは水素原子又はハロゲン原子、R3はアルキル、アリル、ベンジル又はアリール)で表される化合物である、請求項1又は2に記載のβ-アミノカルボニル化合物の製法。
【請求項4】
前記BINOLは、前記アルジミン類に対して2.5~10mol%使用する、請求項1~3のいずれか1項に記載のβ-アミノカルボニル化合物の製法。
【請求項5】
反応溶媒として、芳香族系溶媒又はハロゲン化炭化水素系溶媒を使用する、請求項1~4のいずれか1項に記載のβ-アミノカルボニル化合物の製法。
国際特許分類(IPC)
Fターム
出願権利状態 権利存続中
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