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カリックスレゾルシンアレーン誘導体及びその製法

国内特許コード P140010249
掲載日 2014年2月4日
出願番号 特願2004-196329
公開番号 特開2006-016342
登録番号 特許第4553647号
出願日 平成16年7月2日(2004.7.2)
公開日 平成18年1月19日(2006.1.19)
登録日 平成22年7月23日(2010.7.23)
発明者
  • 高崎 俊彦
  • 高橋 敦之
  • 柴田 智章
  • 西久保 忠臣
  • 工藤 宏人
出願人
  • 日立化成株式会社
  • 学校法人神奈川大学
発明の名称 カリックスレゾルシンアレーン誘導体及びその製法
発明の概要 【課題】 高屈折率を有するカリックスレゾルシンアレーン誘導体及びその製造方法を提供する。
【解決手段】 式(4)で表されるカリックスレゾルシンアレーン誘導体。
【化1】



(式(4)中、nは1~1000の整数を表し、mは1~1000の整数を表し、Rは炭素数1~20の2価の有機基を示し、Rは1価の有機基を示し、Rは炭素数1~20の1価の有機基を示し、R及びRはそれぞれ水素、又は炭素数1~20の1価の有機基を示し、また、RとRは結合して環を形成してもよく、R及びRはそれぞれ水素、又は炭素数1~20の1価の有機基を示し、また、RとRは結合して環を形成してもよく、Xは酸素又はイオウを示す)
【選択図】 なし
従来技術、競合技術の概要



カリックスレゾルシンアレーンはレゾルシノールとアルデヒド類が脱水縮合した大環状化合物であり、分子内水素結合により、主にレゾルシン環が4のものが生成する。カリックスレゾルシンアレーンは、比較的安価に製造することが可能で、また比較的容易に官能基を導入することが可能である。例えば特許文献1では、レゾルシン水酸基をオキセタン官能基を有する化合物で修飾し各種機能性材料への応用について報告されている。また、カリックスレゾルシンアレーンは、高耐熱性と分子サイズが小さいという観点から、半導体デバイス用レジストへの応用例も報告されている(特許文献2参照)。





一方、カリックスレゾルシンアレーンは、芳香族環を多数有しかつ環状物であることから、高屈折率透明耐熱樹脂としても応用が可能である。代表的な高耐熱透明樹脂として例えばポリカーボネート類があるが、屈折率調整が難しくかつ線状高分子であるため複屈折が大きいという欠点を有している。また、ポリアクリレート類は透明性が高くかつ屈折率調整が比較的容易であるが、耐熱性に劣ることが知られている。

【特許文献1】

開平11-246540公報

【特許文献2】

開平2003-321423号公報

産業上の利用分野



本発明は、新規なカリックスレゾルシンアレーン誘導体及びその製造方法に関する。

特許請求の範囲 【請求項1】
式(1)で表されるカリックスレゾルシンアレーン誘導体。
【化1】


(式(1)中、Rは炭素数1~20のアルキレン基を示し、R炭素数1~20のアルキル基、フェニル基、ナフチル基又は下記式で表される有機基を示す
【化2】



【請求項2】
式(2)で表されるカリックスレゾルシンアレーン誘導体。
【化3】


(式(2)中、Rは炭素数1~20のアルキレン基を示し、R炭素数1~20のアルキル基、フェニル基、ナフチル基又は下記式で表される有機基を示し、Rは炭素数1~20のアルキル基、フェニル基又はナフチル基を示す
【化4】



【請求項3】
式(3)で表されるカリックスレゾルシンアレーン誘導体。
【化5】


(式(3)中、nは1~1000の整数を表し、Rは炭素数1~20のアルキレン基を示し、R炭素数1~20のアルキル基、フェニル基、ナフチル基又は下記式で表される有機基を示し、Rは炭素数1~20のアルキル基、フェニル基又はナフチル基を示し、R及びRはそれぞれ水素、炭素数1~20のアルキル基、フェニル基、ナフチル基又はフェニルオキシアルキル基を示し、また、RとRは結合して環を形成してもよい。
【化6】



【請求項4】
式(4)で表されるカリックスレゾルシンアレーン誘導体。
【化7】


(式(4)中、nは1~1000の整数を表し、mは1~1000の整数を表し、Rは炭素数1~20のアルキレン基を示し、R炭素数1~20のアルキル基、フェニル基、ナフチル基又は下記式で表される有機基を示し、Rは炭素数1~20のアルキル基、フェニル基又はナフチル基を示し、R及びRはそれぞれ水素、炭素数1~20ののアルキル基、フェニル基、ナフチル基又はフェニルオキシアルキル基を示し、また、RとRは結合して環を形成してもよく、R及びRはそれぞれ水素、炭素数1~20のアルキル基、フェニル基、ナフチル基、フェニルオキシアルキル基又は(メタ)アクリロイルオキシアルキル基を示し、また、RとRは結合して環を形成してもよく、Xは酸素又はイオウを示す。
【化8】



【請求項5】
Xが酸素で、mが1である請求項4に記載のカリックスレゾルシンアレーン誘導体。

【請求項6】
請求項3~5のいずれか一項に記載のカリックスレゾルシンアレーン誘導体を硬化させて得られる3次元硬化物。

【請求項7】
下記式に示されるレゾルシノール体にアセチルクロリド誘導体を反応させる請求項1に記載のカリックスレゾルシンアレーン誘導体の製造方法。
【化9】


(式中、R2'炭素数1~20のアルキル基、フェニル基、ナフチル基又はp-ヒドロキシフェニル基を示す)

【請求項8】
請求項1に記載の誘導体に、チオエステル誘導体のカリウム塩を反応させる請求項2に記載のカリックスレゾルシンアレーン誘導体の製造方法。

【請求項9】
請求項2に記載の誘導体に、チイラン誘導体を反応させる請求項3に記載のカリックスレゾルシンアレーン誘導体の製造方法。

【請求項10】
請求項3に記載の誘導体に、エポキシ化合物又はチイラン化合物を反応させる請求項4又は請求項5に記載のカリックスレゾルシンアレーン誘導体の製造方法。

【請求項11】
請求項3~5のいずれか一項に記載のカリックスレゾルシンアレーン誘導体を、加熱又は活性エネルギー線照射を行うことによって硬化させる請求項6に記載の3次元硬化物の製造方法。
国際特許分類(IPC)
Fターム
出願権利状態 登録
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