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チアカリックスアレーン誘導体及びその製造方法

国内特許コード P140010250
掲載日 2014年2月4日
出願番号 特願2005-210489
公開番号 特開2007-022990
登録番号 特許第4794930号
出願日 平成17年7月20日(2005.7.20)
公開日 平成19年2月1日(2007.2.1)
登録日 平成23年8月5日(2011.8.5)
発明者
  • 落合 雅美
  • 高橋 敦之
  • 西久保 忠臣
  • 工藤 宏人
出願人
  • 日立化成株式会社
  • 学校法人神奈川大学
発明の名称 チアカリックスアレーン誘導体及びその製造方法
発明の概要 【課題】 高屈折率を有するチアカリックスアレーン誘導体及びその製造方法を提供する。
【解決手段】 下記式(3)で表されるチアカリックスアレーン誘導体。
【化21】



(式(3)中、nは4~10の整数を表し、mは1~1000の整数を表し、Rは炭素数1~20の1価の有機基を示し、Rは炭素数1~20の2価の有機基を示し、Rは炭素数1~20の1価の有機基を示し、R及びRはそれぞれ水素又は炭素数1~20の1価の有機基を示し、またRとRは結合してもよい。)
【選択図】 無し
従来技術、競合技術の概要



カリックスアレーンはフェノールとホルムアルデヒドが脱水縮合した大環状化合物であり、環化条件を制御することで、環を構成するフェノール数を厳密に制御することが可能である。カリックスアレーンは、比較的安価に製造することが可能で、また比較的容易に官能基を導入することが可能である。例えば特許文献1では、フェノール水酸基を修飾し包接化合物とし、ナトリウムイオン選択性色素への応用報告がなされている。また、カリックスアレーンは機能性耐熱樹脂としても応用が期待されており、例えば特許文献2ではオキセタン基を導入した耐熱樹脂の報告があり、特許文献3ではカリックスアレーンにアルカリ現像性を付与した耐熱樹脂の報告がある。





一方、カリックスアレーンは、芳香族環を多数有しかつ環状物であることから、高屈折率透明耐熱樹脂としても応用が可能である。代表的な高耐熱透明樹脂として例えばポリカーボネート類があるが、屈折率調整が難しくかつ線状高分子であるため複屈折が大きいという欠点を有している。また、ポリアクリレート類は透明性が高くかつ屈折率調整が比較的容易であるが、耐熱性に劣ることが知られている。





【特許文献1】

開平11-106384号公報

【特許文献2】

開平11-228558号公報

【特許文献3】

開2002-3563号公報

産業上の利用分野



本発明は、新規なチアカリックスアレーン誘導体及びその製造方法に関する。

特許請求の範囲 【請求項1】
下記式(2)で表されるチアカリックスアレーン誘導体。
【化2】


(式(2)中、nは4~10の整数を表し、R置換若しくは非置換の炭素数1~20のアルキル基、置換若しくは非置換の炭素数1~20のアルケニル基、置換若しくは非置換の炭素数1~20の飽和若しくは不飽和環状脂肪族炭化水素基、又は置換若しくは非置換の炭素数1~20の芳香族基を示し、R置換若しくは非置換の炭素数1~20のアルキレン基、又は置換若しくは非置換の炭素数1~20の芳香族基を示し、R置換若しくは非置換の炭素数1~20のアルキル基、置換若しくは非置換の炭素数1~20のアルケニル基、置換若しくは非置換の炭素数1~20の飽和若しくは不飽和環状脂肪族炭化水素基、又は置換若しくは非置換の炭素数1~20の芳香族基を示す。)

【請求項2】
下記式(3)で表されるチアカリックスアレーン誘導体。
【化3】


(式(3)中、nは4~10の整数を表し、mは1~1000の整数を表し、、R及びRは請求項1における式(2)と同じであり、R及びRはそれぞれ水素又は置換若しくは非置換の炭素数1~20のアルキル基、置換若しくは非置換の炭素数1~20のアルケニル基、置換若しくは非置換の炭素数1~20の飽和若しくは不飽和環状脂肪族炭化水素基、又は置換若しくは非置換の炭素数1~20の芳香族基を示し、またRとRは結合してもよい。)

【請求項3】
下記式(4)で表されるチアカリックスアレーン誘導体。
【化4】


(式(4)中、nは4~10の整数を表し、mは1~1000の整数を表し、lは1~1000の整数を表し、、R、R、R及びRは請求項2における式(3)と同じであり、またRとRは結合してもよく、Xは酸素又は硫黄を示し、R及びRはそれぞれ水素又は、置換若しくは非置換の炭素数1~20のアルキル基、置換若しくは非置換の炭素数1~20のアルケニル基、置換若しくは非置換の炭素数1~20の飽和若しくは不飽和脂肪族炭化水素、又は置換若しくは非置換の炭素数1~20の芳香族基を示し、またRとRは結合してもよい。)

【請求項4】
下記式(1)
【化5】


(式(1)中、nは4~10の整数を表し、Rは置換若しくは非置換の炭素数1~20のアルキル基、置換若しくは非置換の炭素数1~20のアルケニル基、置換若しくは非置換の炭素数1~20の飽和若しくは不飽和環状脂肪族炭化水素基、又は置換若しくは非置換の炭素数1~20の芳香族基を示し、Rは置換若しくは非置換の炭素数1~20のアルキレン基、又は置換若しくは非置換の炭素数1~20の芳香族基を示す。)
で表されるチアカリックスアレーン誘導体に、R-COS-Z(R置換若しくは非置換の炭素数1~20のアルキル基、置換若しくは非置換の炭素数1~20のアルケニル基、置換若しくは非置換の炭素数1~20の飽和若しくは不飽和環状脂肪族炭化水素基、又は置換若しくは非置換の炭素数1~20の芳香族基を示し、Zはアルカリ金属である。)を反応させる請求項に記載のチアカリックスアレーン誘導体の製造方法。

【請求項5】
請求項記載のチアカリックスアレーン誘導体に、下記式で表されるチイラン誘導体を反応させる請求項記載のチアカリックスアレーン誘導体の製造方法。
【化6】


(式中、R及びR請求項2における式(3)と同じである。)

【請求項6】
請求項記載のチアカリックスアレーン誘導体に、下記式で表されるエポキシ化合物又はチイラン化合物を反応させる請求項記載のチアカリックスアレーン誘導体の製造方法。
【化7】


(式中、R、R及びXは請求項3における式(4)と同じである。)

【請求項7】
重合性基を有する請求項2又は3記載のチアカリックスアレーン誘導体。

【請求項8】
請求項記載のチアカリックスアレーン誘導体に加熱又は活性エネルギー線照射を行うことによって得られる3次元硬化物。

【請求項9】
請求項記載のチアカリックスアレーン誘導体に、加熱又は活性エネルギー線照射を行うことによって硬化させる3次元硬化物の製造方法。
国際特許分類(IPC)
Fターム
出願権利状態 登録
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