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新規ビスイミダゾリン触媒およびこれを用いる水中での光学活性プロパルギルアミンの製造方法 コモンズ

国内特許コード P140010260
掲載日 2014年2月13日
出願番号 特願2014-010058
公開番号 特開2015-136665
出願日 平成26年1月23日(2014.1.23)
公開日 平成27年7月30日(2015.7.30)
発明者
  • 中村 修一
  • 小原 睦代
  • 原 善睦
出願人
  • 国立大学法人 名古屋工業大学
発明の名称 新規ビスイミダゾリン触媒およびこれを用いる水中での光学活性プロパルギルアミンの製造方法 コモンズ
発明の概要 【課題】
水中においても利用可能な新規な高機能性不斉触媒の創製を目的とする。
【解決手段】
ビスイミダゾリン触媒の窒素原子上に疎水性置換基を導入し、水中においても利用可能な新規不斉触媒の創製、及びこれを用いる水中での光学活性プロパルギルアミンの製造方法を確立した。
【選択図】なし
従来技術、競合技術の概要


新規な不斉合成手法の開発は、医薬品合成、ファインケミカル合成において非常に重要な研究であり、そのために新規な高機能性不斉触媒の開発が強く望まれている。また近年では、グリーンケミストリーの観点から水中においても利用可能な触媒が注目されている。(非特許文献1~3)。しかしながら、これら触媒においても高度の立体選択性を発現することができない場合が多く、より高度な不斉反応場を設計した不斉触媒の創製が強く望まれている。一方、光学活性なプロパルギルアミンは、生理活性物質等に広く含まれ、その効率的な合成手法が求められているものの、水中においてアルキル置換アルキンを用いた光学活性プロパルギルアミンの合成手法は、十分に検討はされていない(非特許文献4~5)。

産業上の利用分野


本発明は、新規ビスイミダゾリン触媒およびこれを用いる水中での光学活性プロパルギルアミンの製造方法に関するものである。

特許請求の範囲 【請求項1】
次式(1)
【化1】



で表されることを特徴とするビスイミダゾリン触媒。


【請求項2】
次式(2)
【化2】



で表されることを特徴とするビスイミダゾリン触媒。

【請求項3】
請求項1または2に記載の触媒のうちのいずれかの不斉触媒とトリフルオロメタンスルホン酸銅(I)の存在下で、次式(3)の反応式により、水中においてイミンに対するアルキニル化反応を行い、光学活性プロパルギルアミンを製造する方法。
【化3】



(式中、R1、R2は、アリール基または、アルキル基である。SDSはドデシル硫酸ナトリウムであり、また、前記触媒はビスイミダゾリン触媒である。)
国際特許分類(IPC)
Fターム
出願権利状態 公開
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