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フラボノイド骨格を有する天然物質の酸化方法およびフラボノイド骨格を有する天然物質の製造方法並びに染毛方法

国内特許コード P140010343
掲載日 2014年2月25日
出願番号 特願2011-089074
公開番号 特開2012-219084
登録番号 特許第5750664号
出願日 平成23年4月13日(2011.4.13)
公開日 平成24年11月12日(2012.11.12)
登録日 平成27年5月29日(2015.5.29)
発明者
  • 安永 秀計
  • 浦川 宏
  • 綿岡 勲
  • 松原 孝典
出願人
  • 国立大学法人京都工芸繊維大学
発明の名称 フラボノイド骨格を有する天然物質の酸化方法およびフラボノイド骨格を有する天然物質の製造方法並びに染毛方法
発明の概要 【課題】フラボノイド骨格を有する天然物質の酸化方法の提供、および該酸化物質を用いた染毛方法の提供。
【解決手段】(+)-カテキンのようなフラボノイド骨格を有する天然物質を、水とアルコールとの混合溶媒中で、塩基性条件下で、酸素ガスにより酸化することにより下記一般式(2)で表される化合物が得られる。



【選択図】図1
従来技術、競合技術の概要



酸化染料を用いる酸化染毛剤は一般にヘアカラーと呼ばれ、その堅牢性により永久染毛剤として広く使用されている。通常、酸化染毛剤は、毛髪内部で酸化されて酸化染料を生成する酸化染料前駆体を含む第1剤と、その酸化染料前駆体を酸化する過酸化水素等の酸化剤を含む第2剤とからなり、使用時に第1剤と第2剤とを混合して酸化染料を生成させて染毛を行なっている。毛髪内で酸化されて生成する酸化染料は重合体であるため、毛髪内部から脱着しにくく高い堅ろう性が得られると言われている(例えば非特許文献1)。





しかしながら、酸化剤として用いる過酸化水素により毛髪が損傷を受け、艶がなくなったり、枝毛が増えたり、抜け毛が増える等の問題がある。また、第1剤にはアンモニア等のアルカリ剤が用いられているが、染毛時に刺激臭や不快臭がするという問題がある。





そのため、人体に対してより安全な染毛料が求められている。これに対し、本発明者らは、フラボノイド骨格を有する天然物質であるカテキンを電気酸化して得られる酸化体(o-キノン体)を用いた染毛料を提案している(特許文献1)。

産業上の利用分野



本発明は、フラボノイド骨格を有する天然物質の酸化方法およびフラボノイド骨格を有する天然物質の製造方法並びに染毛方法に関する。

特許請求の範囲 【請求項1】
以下の一般構造式(1)で表されるフラボノイド骨格を有する天然物質の酸化方法であって、水とアルコールとの混合溶媒に該天然物質を溶解させた塩基性の反応液に酸素ガスを供給する、フラボノイド骨格を有する天然物質の酸化方法。
【化1】



(式中、R、R、R、R、R、Rは、それぞれ独立して、水素原子、水酸基またはメチル基を示し、RとRのいずれか一方または両方が水酸基であり、Rは、水素原子、水酸基、ガロイル基または糖を示し、Xは、>CH、>C=Oまたは>CHOHを示す。)

【請求項2】
上記反応液が塩基性である請求項1記載の酸化方法。

【請求項3】
上記アルコールがエタノールであり、混合溶媒中のエタノールのモル分率が0.1~0.6である請求項1記載の酸化方法。

【請求項4】
上記反応液がアルカノールアミンからなる有機塩基を含む請求項1記載の酸化方法。

【請求項5】
上記アルカノールアミンが、モノエタノールアミン、ジエタノールアミンまたはトリエタノールアミンのいずれか1種である請求項4記載の酸化方法。

【請求項6】
以下の一般構造式(2)で表されるフラボノイド骨格を有する天然物質の製造方法であって、水とアルコールとの混合溶媒に該天然物質のカテコール体またはピロガロール体を溶解させた塩基性の反応液に酸素ガスを供給する、フラボノイド骨格を有する天然物質の製造方法。
【化2】



(式中、R10、R11、R12、R13は、それぞれ独立して、水素原子、水酸基またはメチル基を示し、R14は、水素原子、水酸基、ガロイル基または糖を示し、R15は、水素原子または水酸基を示し、Xは、>CH、>C=Oまたは>CHOHを示す。)

【請求項7】
上記反応液の塩基性である請求項6記載の製造方法。

【請求項8】
上記アルコールがエタノールであり、混合溶媒中のエタノールのモル分率が0.1~0.6である請求項6記載の製造方法。

【請求項9】
上記反応液がアルカノールアミンからなる有機塩基を含む請求項6記載の製造方法。

【請求項10】
上記アルカノールアミンが、モノエタノールアミン、ジエタノールアミンまたはトリエタノールアミンのいずれか1種である請求項9記載の製造方法。

【請求項11】
請求項6記載の製造方法により製造した以下の一般構造式(2)で表されるフラボノイド骨格を有する天然物質を含む染毛料を毛髪に適用する、染毛方法。
【化3】



(式中、R10、R11、R12、R13は、それぞれ独立して、水素原子、水酸基またはメチル基を示し、R14は、水素原子、水酸基、ガロイル基または糖を示し、R15は、水素原子または水酸基を示し、Xは、>CH、>C=Oまたは>CHOHを示す。)

【請求項12】
一般構造式(2)で表されるフラボノイド骨格を有する天然物質を含む反応液を染毛料として用いる請求項11記載の染毛方法。
産業区分
  • 高分子化合物
  • 薬品
国際特許分類(IPC)
Fターム
画像

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出願権利状態 登録
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