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光分解性カップリング剤 コモンズ

国内特許コード P140010386
整理番号 P2012-199021
掲載日 2014年3月13日
出願番号 特願2012-199021
公開番号 特開2014-001196
出願日 平成24年9月11日(2012.9.11)
公開日 平成26年1月9日(2014.1.9)
優先権データ
  • 特願2011-197882 (2011.9.12) JP
  • 特願2011-246978 (2011.11.11) JP
  • 特願2012-116304 (2012.5.22) JP
発明者
  • 山口 和夫
  • 伊藤 倫子
出願人
  • 学校法人神奈川大学
発明の名称 光分解性カップリング剤 コモンズ
発明の概要 【課題】両末端に異なる反応性基を備え、二光子励起でも切断可能な光分解性カップリング剤を提供する。
【解決手段】光分解性カップリング剤は、両末端に反応性基を有し、その間にニトロフェネチル型光分解性基またはクマリニルメチル型光分解性基を有する。ニトロフェネチル型としては、一般式(1)にて表される構造を備える。



クマリニルメチル型としては、一般式(2)又は(3)にて表される構造を備える。


【選択図】 なし
従来技術、競合技術の概要



自己組織化単分子膜(self-assembled monolayer,SAM)を形成するシランカップリング剤(非特許文献1参照)やチオール系カップリング剤(非特許文献2参照)は、無機材料表面に有機物を固定化して表面を機能化するための表面修飾剤として有用である。片末端に有機官能基、もう一端に表面との結合基を有する構造をしており、シランカップリング剤ではシリル基がシリコンやガラスなどの表面にあるヒドロキシ基と反応し、またチオール系カップリング剤ではチオール基がスルフィド結合を介して金などの表面に結合する。これらカップリング剤に光分解性基を導入したものが感光性表面修飾剤である。感光性表面修飾剤を用いれば、基板表面の化学的および物理的性質(官能基の導入やぬれ性の変換など)を光により時空間制御することが可能となり、フォトマスクを介した光照射によりSAMにパターンを形成することができることから、ケミカル・バイオセンシングやエレクトロニクスなど多様な用途への応用が期待される。

また、ポリマー間を光分解性リンカーで連結し、ブロック間を光で容易に分解することを可能にしたものが光分解性ブロックコポリマーである。特に、親水性ブロックと疎水性ブロックから構成される両親媒性ブロックコポリマーは、例えば、水溶液中では自己集合して、外殻に親水性ブロックが配向して疎水性ブロックが内部に存在するように分子が集合したミセル構造や二重膜となったポリマーソーム構造を形成することが知られている。ミセルやポリマーソームは、内部に薬剤を保持させることができるため、薬剤などのキャリアーとしてドラッグデリバリーシステム(DDS)に有用である。DDSでは、薬剤の運搬だけではなく、目的地に到達した後には薬剤を放出することが重要となる。光で崩壊するミセルやポリマーソームであれば、任意の時に任意の場所で、容易に内包物を放出することが可能である。さらに、照射する光量を調節することで、内容物を徐放することも可能となる。





光分解性基は有機合成のために光で脱保護できる保護基として開発された(非特許文献3参照)。光分解性保護基の代表的なものとしては2-ニトロベンジル基が知られており、固相合成のリンカーとしての使用(非特許文献4参照)、また最近注目されているのがケージド化合物としての利用である(非特許文献5参照)。ケージド化合物とは、生理活性分子を光分解性基で化学修飾することで一時的に活性を失わせ、光で脱保護することで活性を覚醒させることのできる化合物の総称である。

有機合成の保護基としてはさほど注目されなかった光分解性基であるが、光による局所的制御に適することからその利用は近年になって再認識されている。





また、従来は紫外線を用いた一光子励起による光分解のみであったが、近赤外線を用いた二光子励起による光分解が可能な光分解性保護基も注目されている(非特許文献6~8)。二光子励起では、エネルギーの低い近赤外パルスレーザーを光源とし、光源を集光することによって光子密度が非常に高くなる焦点領域のみで二つの光子を吸収することにより励起され、光分解性基が切断される。そのため、非常に高い三次元分解能を実現できる。すなわち、焦点の位置を制御することにより、三次元の微細パターンを精密に作製することも可能となる。一方、従来の一光子励起では、エネルギーの高い紫外光などを光源とするため、光源の焦点以外の領域でも光分解が起こるために分解能は低い。

産業上の利用分野



本発明は、両末端に異なる反応性基を備えるカップリング剤であって、二光子励起でも切断可能な光分解性カップリング剤に関する。

特許請求の範囲 【請求項1】
両末端に反応性基を有し、その間にニトロフェネチル型光分解性基またはクマリニルメチル型光分解性基を有することを特徴とする光分解性カップリング剤。

【請求項2】
一般式(1)
【化1】




にて表される構造を備えることを特徴とする請求項1記載の光分解性カップリング剤。

【請求項3】
一般式(2)
【化2】



にて表される構造を備えることを特徴とする請求項1記載のカップリング剤。

【請求項4】
一般式(3)
【化3】



にて表される構造を備えることを特徴とする請求項1記載のカップリング剤。

【請求項5】
加水分解性シリル基、アミン反応性基、及びチオール反応性基からなる群から選択される2つの異なる反応性基を備え、この両反応性基の間にニトロフェネチル型光分解性基またはクマリニルメチル型光分解性基を有することを特徴とする光分解性カップリング剤。

【請求項6】
一方の末端にクリックケミストリーによりアジドと反応するアルキン、又は、アルキンと反応するアジドを含み、他末端に加水分解性シリル基又はアミン反応性基又はチオール反応性基を含み、これら両反応性基の間にニトロフェネチル型光分解性基またはクマリニルメチル型光分解性基を有することを特徴とする光分解性カップリング剤。
国際特許分類(IPC)
Fターム
出願権利状態 公開
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