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スルホニルアジド誘導体およびアシルスルホンアミド誘導体の製造方法並びにそれらの利用。 UPDATE コモンズ 新技術説明会

国内特許コード P140010404
整理番号 S2013-0886
掲載日 2014年3月27日
出願番号 特願2013-089114
公開番号 特開2014-210754
登録番号 特許第6112659号
出願日 平成25年4月22日(2013.4.22)
公開日 平成26年11月13日(2014.11.13)
登録日 平成29年3月24日(2017.3.24)
発明者
  • 畑中 保丸
  • 千葉 順哉
  • 友廣 岳則
出願人
  • 国立大学法人富山大学
発明の名称 スルホニルアジド誘導体およびアシルスルホンアミド誘導体の製造方法並びにそれらの利用。 UPDATE コモンズ 新技術説明会
発明の概要 【課題】生体直交性のクリック反応に関し、汎用性の高いクリック反応を提供する。
【解決手段】
チオアミドとスルホニルアジドを使用して、スルホニルアミジン類およびアシルスルホンアミド類を製造する。該反応は、添加剤不要、温和な条件下、水溶液でも進行する汎用性の高い生体直交型の新規クリック反応である。
【選択図】図2
従来技術、競合技術の概要



自然は、少数の有用反応を利用して多様な機能分子を構築している。この自然の合理性に学び、高い反応性・選択性を持った反応で比較的単純な小分子パーツを多様に組み合わせ、新たな機能性分子を創出する鍵反応をクリック反応と総称し、バリー・シャープレスによって提案された。この反応の代表的なものに、アルキンとアジドによる [3+2] 型の付加環化反応(Huisgen 反応)がある(非特許文献1)。





クリック反応は、生体直交性(通常は生体分子の構造中にない官能基の組み合わせで、これらが互いに選択的に反応しかつ、そのことが他の内因性分子には影響を与えない化学的性質)を持つ代表的な反応であり、生体に緩和な条件で新たな化学結合を導入することができるため、細胞表面の生体分子を特異的に蛍光可視化する等の高度な技術に応用されている(非特許文献2)。

アミド結合形成反応としての Staudinger 反応(非特許文献3)や、アシルスルホンアミド結合形成反応としての Sulfo Click 反応(非特許文献4)なども、生体直交性を有するクリック反応の例として挙げられる。

一方、特定のチオアミドとトリルスルホニルアジドからアミジン誘導体が製造できることが知られている(非特許文献5)

産業上の利用分野



本発明は、チオアミドとスルホニルアジドを使用するスルホニルアミジン誘導体およびアシルスルホンアミド誘導体の製造法、該製造法で得られたチオアミド誘導体とスルホニルアジド誘導体を利用に関する。

特許請求の範囲 【請求項1】
一般式(1)
【化1】


「式中、Rは、アルキル基またはアリール基を;Rは、水素原子、アルキル基、アリール基または修飾されていてもよい生体分子を、それぞれ意味し;又はRとRが一緒になって5~7員の環を形成していてもよい;Rは、水素原子、アルキル基またはアリール基を意味する。
で表されるチオアミド誘導体と
一般式(2)
【化2】


「式中、Rは、アルキル基、無置換のフェニル基または機能性分子を意味する。」
で表されるスルホニルアジド誘導体を反応させることを特徴とする
一般式(3a)または一般式(3b)
【化3】


【化4】


「式中、Rは、アルキル基またはアリール基を;Rは、水素原子、アルキル基、アリール基または修飾されていてもよい生体分子を;R2aは、水素原子またはRと一緒になって5~7員の環を形成していてもよい;Rは、水素原子、アルキル基またはアリール基を;Rは、アルキル基、無置換のフェニル基、または機能性分子を、それぞれ、意味する。」
で表されるスルホニルアミジン誘導体の製造方法。

【請求項2】
反応を水または含水溶媒中で行う請求項1に記載のスルホニルアミジン誘導体の製造方法。

【請求項3】
請求項1に記載のスルホニルアミジン誘導体を加水分解反応に付すことを特徴とする
一般式(4)
【化5】


「式中、は、アルキル基又はアリール基を;Rは、アルキル基、無置換のフェニル基、または機能性分子を、それぞれ、意味する。
で表されるアシルスルホンアミド誘導体の製造方法。

【請求項4】
脱着可能な生体ラベル化の方法であって、以下の工程を含む方法。
(1)修飾されていてもよい生体分子のアミノ基に、[(チオアシル)チオ]酢酸またはジチオ酢酸エステルを反応させて、一般式(1a)
【化6】


「式中、R1aは、アルキル基を;R2bは、修飾されていてもよい生体分子を;3aは、水素原子を、それぞれ、意味する。」
で表されるチオアミド誘導体とする工程、
(2)一般式(1a)のチオアミド誘導体に、一般式(2a)
【化7】


「式中、R4aは、機能性分子を意味する。」
で表されるスルホニルアジドを反応させ、一般式(3b’)
【化8】


「式中、R1aは、アルキル基を;R2bは、修飾されていてもよい生体分子を;R4aは、機能性分子を、それぞれ、意味する。」
で表されるスルホニルアミジン誘導体とする工程、
(3)スルホニルアミジン誘導体を測定する工程、
(4)測定が終了したスルホニルアミジン誘導体を加水分解する工程
(5)修飾されていてもよい生体分子を回収する工程
国際特許分類(IPC)
Fターム
画像

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JP2013089114thum.jpg
出願権利状態 登録
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