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トリフルオロメチルフタロシアニン誘導体の製造方法 コモンズ

国内特許コード P140010520
掲載日 2014年5月7日
出願番号 特願2014-094388
公開番号 特開2015-212229
出願日 平成26年5月1日(2014.5.1)
公開日 平成27年11月26日(2015.11.26)
発明者
  • 飯田 紀士
  • 田中 健太
  • 徳永 恵津子
  • 柴田 哲男
出願人
  • 国立大学法人 名古屋工業大学
発明の名称 トリフルオロメチルフタロシアニン誘導体の製造方法 コモンズ
発明の概要 【課題】トリフルオロメチルフタロシアニン誘導体を製造する方法を提供する。
【解決手段】下記に示す
【化31】



(式中R1はアルキル基,Mは水素原子、金属元素,半金属元素,金属酸化物,半金属酸化物、金属水酸化物,半金属水酸化物,金属ハロゲン化物,または半金属ハロゲン化物を表す。) フタロシアニンを合成する。
【選択図】なし
従来技術、競合技術の概要


フタロシアニンは人工に有機色素であり,様々な場所で色材として利用されている。これを機能性色素として電子材料などに応用しようとする研究が行われているが,実用化に至った例はない。それはフタロシアニンの機能性が低いというより,フタロシアニン自体の安定性に問題があるからである。フタロシアニンの電子密度が上がることで酸化に対して弱くなり,分解しやすくなってしまう。従ってフタロシアニンの実用化を考えた場合,機能性は多少低くても過酷な環境であっても長期間の使用に耐えられる堅牢なフタロシアニンが求められている。このようなフタロシアニンとしてフッ素化したフタロシアニンがある。これまでGorunやYagupol'skii,Lapokらによって合成されてきた(非特許文献1,非特許文献2,非特許文献3)。

産業上の利用分野


本発明はトリフルオロメチルフタロシアニン誘導体の製造方法に関するものである。

特許請求の範囲 【請求項1】
次の一般式(1)
【化19】



(式中R1はアルキル基又は水素を表す。)で表される4-アルキル-6-ハロゲンフタロニトリルの製造方法であって,4-アルキルフタロニトリルに対して有機リチウム試薬とハロゲン化試薬とを反応させる工程からなる製造方法。

【請求項2】
請求項1記載のアルキル基がメチル基,エチル基,プロピル基,ブチル基,ペンチル基,へキシル基,ヘプチル基,オクチル基,ノニル基,デシル基,iso-プロピル基,tert-ブチル基,シクロプロピル基,シクロブチル基,シクロペンチル基,シクロへキシル基,フェニル基,ナフチル基,アントラセニル基,フルオレニル基からなる群から選択されたものである請求項1記載の製造方法。

【請求項3】
請求項1記載の有機リチウム試薬がn-ブチルリチウム,sec-ブチルリチウム、tert-ブチルリチウム,リチウムジイソプロピルアミド,ヘキサメチルジシラザンリチウム,リチウムテトラメチルピペラジンからなる群から選択されたものである請求項1または2に記載の製造方法

【請求項4】
請求項1記載のハロゲン化試薬がフッ素,塩素,臭素,ヨウ素,N-クロロスクシンイミド,N-ブロモスクシンイミド,N-ヨードスクシンイミド,Selectfluor,NFSIからなる群から選択されたものである請求項1,2または3に記載の製造方法。

【請求項5】
一般式(2)
【化20】



で表される4-(tert-ブチル)-6-ヨードフタロニトリル。

【請求項6】
一般式(3)
【化21】



で表される4-アルキル-6-トリフルオロメチルフタロニトリルの製造方法であって
4-アルキル-6-ハロゲンフタロニトリルに対してヤゴロフスキー型試薬と銅を反応させる工程からなる製造方法(式中R1は請求項1及び2に記載したものと同じである。式中Hal(ハロゲン)は、フッ素,塩素,臭素,ヨウ素からなる群から選択されたものである。)。

【請求項7】
一般式(4)
【化22】



で表される4-(tert-ブチル)-6-トリフルオロメチルフタロニトリル。

【請求項8】
一般式(5)
【化23】



で表される3,4,6-トリハロゲンフタロニトリルの製造方法であって,フタロニトリルに対して有機リチウム試薬とハロゲン化試薬とを反応させる工程からなる製造方法(前記有機リチウム試薬は、請求項3に記載のものと同じであり、前記ハロゲン化試薬は、請求項4に記載のものと同じである。)。

【請求項9】
一般式(6)
【化24】



で表される3,4,6-トリヨードフタロニトリル。

【請求項10】
一般式(7)
【化25】



で表される3,4,6-トリ(トリフルオロメチル)フタロニトリルの製造方法であって請求項8で得られた3,4,6-トリハロゲンフタロニトリルに対してヤゴロフスキー型試薬と銅を反応させる工程からなる製造方法(式中Hal(ハロゲン)は、フッ素,塩素,臭素,ヨウ素からなる群から選択されたものである。)。

【請求項11】
一般式(8)
【化26】



で表される3,4,6-トリ(トリフルオロメチル)フタロニトリル。

【請求項12】
一般式(9)
【化27】



(式中R1は請求項1に記載のものと同じ。式中Mは水素原子,金属元素,半金属元素,金属酸化物,半金属酸化物,金属水酸化物,半金属水酸化物,金属ハロゲン化物,半金属ハロゲン化物を示す。)で表されるフタロシアニンの製造方法であって,請求項6で得られた4-アルキル-6-トリフルオロメチルフタロニトリルを金属塩とともに加熱する工程からなる製造方法。

【請求項13】
一般式(10)
【化28】



で表されるフタロシアニン。
(式中,Mは請求項12のものと同じ。)

【請求項14】
一般式(11)
【化29】



(式中,Mは請求項12のものと同じ。)で表されるフタロシアニンの製造方法であって,請求項10で得られた3,4,6-トリ(トリフルオロメチル)フタロニトリルを金属塩とともに加熱する工程からなる製造方法。

【請求項15】
一般式(12)
【化30】



で表されるフタロシアニン(式中,Mは請求項12のものと同じ。)。
国際特許分類(IPC)
Fターム
出願権利状態 公開
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