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フェノールの製造方法 新技術説明会

国内特許コード P140011006
整理番号 S2014-0493-N0
掲載日 2014年9月30日
出願番号 特願2014-030794
公開番号 特開2015-155390
出願日 平成26年2月20日(2014.2.20)
公開日 平成27年8月27日(2015.8.27)
発明者
  • 山口 修平
  • 八尋 秀典
出願人
  • 国立大学法人愛媛大学
発明の名称 フェノールの製造方法 新技術説明会
発明の概要 【課題】本発明は、安全に且つ効率的にベンゼンからフェノールを製造するための方法と、当該方法で触媒として好適に用いることができるゼオライトを提供することを目的とする。
【解決手段】本発明に係るフェノールの製造方法は、水と水混和性有機溶媒との混合溶媒または水の溶媒中、Feイオン錯体を含むゼオライトと過酸化水素の存在下、ベンゼンを酸化する工程を含むことを特徴とする。
【選択図】なし
従来技術、競合技術の概要


フェノールの工業的な製造方法としては、古くからクメン法が主流である。クメン法は、フリーデル・クラフト反応によりプロペンとフェノールを反応させてクメンを得、クメンを酸化することにより得られるクメンヒドロペルオキシドを転移反応に付してフェノールとアセトンを製造する方法である。クメン法で副生するアセトンも有用である。



しかし、クメン法は多段階反応によるものであり、決して効率的な方法ではない。また、クメン法は比較的安全な方法であるといわれているが、フリーデル・クラフト反応の触媒である塩化アルミニウムは可溶性であるために、後処理の際に溶液に混入し、溶液の廃棄を難しくするという問題がある。



クメン法以外のフェノールの製造方法としては、ベンゼンをスルホン化し、そのナトリウム塩をアルカリ融解するスルホン化・フュージョン法があるが、クメン法と同じ多段階反応によるものである上に、危険な濃硫酸や水酸化ナトリウムを大量に用いることから、好ましい方法とはいえない。



また、ベンゼンを塩素によりクロロベンゼンとし、得られたクロロベンゼンを高圧下で加熱するRashing-Hooker法も知られている。しかし、この方法も多段階反応によるものであり、危険な塩素を用い、また、高圧が必要であるため工業的に好ましい方法ではない。



一方、近年、Feイオンを含むゼオライトを触媒として、一段階の反応でベンゼンからフェノールを製造する技術が開発されている(非特許文献1~3)。

産業上の利用分野


本発明は、ベンゼンからフェノールを効率的に製造するための方法、および、当該方法で触媒として好適に用いることができるゼオライトに関するものである。

特許請求の範囲 【請求項1】
フェノールを製造するための方法であって、
水と水混和性有機溶媒との混合溶媒または水の溶媒中、Feイオン錯体を含むゼオライトと過酸化水素の存在下、ベンゼンを酸化する工程を含むことを特徴とする方法。

【請求項2】
上記溶媒として、水混和性有機溶媒の割合が20vol%以上、80vol%以下の水と水混和性有機溶媒との混合溶媒を用いる請求項1に記載の方法。

【請求項3】
上記ゼオライトとして、NaイオンおよびKイオンの少なくとも一方を含むものを用いる請求項2に記載の方法。

【請求項4】
上記溶媒として水を用いる請求項1に記載の方法。

【請求項5】
上記ゼオライトとして、Csイオン、アルカリ土類金属イオン、テトラ(C1-6アルキル)アンモニウムイオンからなる群から選択される1以上のカチオンを含むものを用いる請求項4に記載の方法。

【請求項6】
上記Feイオン錯体として、[Fe(2,2’:6’,2”-ターピリジン)22+を用いる請求項4または5に記載の方法。

【請求項7】
Feイオン錯体、および、Csイオン、アルカリ土類金属イオン、テトラ(C1-6アルキル)アンモニウムイオンからなる群から選択される1以上のカチオンを含むことを特徴とするゼオライト。
国際特許分類(IPC)
Fターム
出願権利状態 公開
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