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アミド化合物の製造方法

国内特許コード P140011039
整理番号 H22-022D
掲載日 2014年10月30日
出願番号 特願2010-056932
公開番号 特開2011-190207
登録番号 特許第5574327号
出願日 平成22年3月15日(2010.3.15)
公開日 平成23年9月29日(2011.9.29)
登録日 平成26年7月11日(2014.7.11)
発明者
  • 山本 豪紀
  • 杉本 常実
出願人
  • 国立大学法人山口大学
発明の名称 アミド化合物の製造方法
発明の概要 【課題】オキシム化合物をベックマン転位反応させることによりアミド化合物を製造する方法において、副生成物の生成を抑制して高収率でアミド化合物を製造できるアミド化合物の製造方法を提供する。
【解決手段】オキシム化合物をベックマン転位反応させることによりアミド化合物を製造する方法において、トリフラート化合物及びトリフルオロメタンスルホンイミドの存在下で、又はホウフッ化コバルト六水和物の存在下で、ベックマン転位反応させることを特徴とするアミド化合物の製造方法である。
【選択図】なし
従来技術、競合技術の概要



工業的なアミド化合物の製造方法として、オキシム化合物をベックマン転位反応させてアミド化合物に変換させる方法がある。例えば、液相中で濃硫酸や発煙硫酸などの強酸を使用して、シクロヘキサノンオキシムをベックマン転位反応させてε-カプロラクタムを製造する方法が知られている。しかしながら、この方法では、反応生成液からε-カプロラクタムを分離するときの中和工程で、アンモニア水溶液を用いるため、多量の硫酸アンモニウムが副生するという問題がある。





その他にも、ベックマン転位反応に用いる触媒に関しては、種々、検討されている。例えば、N,N-ジメチルホルムアミドとクロルスルホン酸から生成するイオン対(ビルスマイヤー錯体)からなる触媒(非特許文献1)、エポキシ化合物と強酸(三フッ化ホウ素・エーテラート等)から生成するアルキル化剤、及びN,N-ジアルキルホルムアミドからなる触媒(非特許文献2)、リン酸若しくは縮合性リン酸化合物からなる触媒(特許文献1)、N,N-ジアルキルホルムアミド等の化合物、五酸化リン、及び含フッ素強酸若しくはその誘導体からなる触媒(特許文献2)、インジウムトリフラート(非特許文献3)、イッテルビウムトリフラート(非特許文献4)等の触媒などが知られている。

産業上の利用分野



本発明は、オキシム化合物のベックマン転位反応によるアミド化合物の製造方法に関する。

特許請求の範囲 【請求項1】
オキシム化合物をベックマン転位反応させることによりアミド化合物を製造する方法において、
イッテルビウムトリフラート又はサマリウムトリフラートであるトリフラート化合物及びトリフルオロメタンスルホンイミドの存在下で、又はホウフッ化コバルト六水和物の存在下で、ベックマン転位反応させることを特徴とするアミド化合物の製造方法。

【請求項2】
イッテルビウムトリフラート又はサマリウムトリフラートであるトリフラート化合物及びトリフルオロメタンスルホンイミドの存在下で、ベックマン転位反応させることを特徴とする請求項1記載のアミド化合物の製造方法。

【請求項3】
ホウフッ化コバルト六水和物の存在下で、ベックマン転位反応させることを特徴とする請求項1記載のアミド化合物の製造方法。
国際特許分類(IPC)
Fターム
出願権利状態 登録
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