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α-ヒドロキシカルボン酸の製造方法

国内特許コード P140011075
整理番号 NU-0544
掲載日 2014年10月31日
出願番号 特願2014-128626
公開番号 特開2016-008183
出願日 平成26年6月23日(2014.6.23)
公開日 平成28年1月18日(2016.1.18)
発明者
  • 澁谷 正俊
  • 山本 芳彦
  • 古川 桂佑
出願人
  • 国立大学法人名古屋大学
発明の名称 α-ヒドロキシカルボン酸の製造方法
発明の概要 【課題】α-ヒドロキシカルボン酸を穏和な条件で効率よく製造する方法、及び前記α-ヒドロキシカルボン酸を含有する原料から生分解性プラスチックを製造する方法の提供。
【解決手段】式(1)で表される骨格を含むニトロキシラジカル、水、及び、有機溶剤を用いた反応系において、1,2-ジオール化合物を酸化させてα-ヒドロキシカルボン酸を製造する製造方法であって、上記有機溶剤は、水と混和しない化合物であるα-ヒドロキシカルボン酸の合成方法。



(R~Rは各々独立に、C1~6の炭化水素基)上記反応系がpH1.0~8.0であり、リン酸緩衝液又は酢酸緩衝液を含み、次亜ハロゲン酸塩及び亜ハロゲン酸塩から選ばれた少なくとも1種が添加され、更にテトラアルキルアンモニウム塩及び脂肪酸から選ばれた1種が添加されているα-ヒドロキシカルボン酸の合成方法。
【選択図】なし
従来技術、競合技術の概要


従来、α-ヒドロキシカルボン酸は、医薬品、化粧品、化成品(香料、染料、重合体)等の原料として広く用いられている。
α-ヒドロキシカルボン酸の製造方法としては、例えば、下記の技術が知られている。
特許文献1には、ジシアノメチルホスホン酸ジアルキル誘導体を酸又は塩基により処理してα-ヒドロキシ酸を製造する方法、及び、カルボン酸誘導体をシアノホスホン酸ジアルキル誘導体と反応させた後、塩基と反応させてジシアノメチルホスホン酸ジアルキル誘導体とし、更に酸又は塩基により処理してα-ヒドロキシ酸を製造する方法が開示されている。特許文献2には、(i)1,2-ジオールまたは(ii)1,2-ジオールと1級アルコールとを、金属を担持してなる触媒の存在下、酸素と反応させてα-ヒドロキシカルボン酸エステルを得た後、これを加水分解してα-ヒドロキシカルボン酸を製造する方法が開示されている。また、特許文献3には、金属粒子を担持してなる触媒の存在下に、稠密相二酸化炭素中で1,2-ジオールを酸素と反応させてα-ヒドロキシカルボン酸を製造する方法が開示されている。
更に、非特許文献1には、本発明者らによる2-ヒドロキシ-4-フェニル酪酸の合成例が開示されており、それは、0.296mmolの4-フェニルブタン-1,2-ジオールと、0.0296mmolのTEMPO(2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-1-オキシル)とをアセトニトリルに溶解させた後、リン酸緩衝液(pH6.8)を添加し、得られた混合物(有機層と水層の混合系)を撹拌しながら、次亜塩素酸ナトリウム及び亜塩素酸ナトリウムを添加して、4時間の酸化反応を行うというものであり、収率26%が得られている。

産業上の利用分野


本発明は、α-ヒドロキシカルボン酸の製造方法、及び、得られたα-ヒドロキシカルボン酸を用いた生分解性プラスチックの製造方法に関する。

特許請求の範囲 【請求項1】
下記一般式(1)で表される骨格を含むニトロキシラジカル、水、及び、有機溶剤を用いた反応系において、1,2-ジオール化合物を酸化させてα-ヒドロキシカルボン酸を製造する製造方法であって、
上記有機溶剤は、水と混和しない化合物であることを特徴とする、α-ヒドロキシカルボン酸の製造方法。
【化1】


(式中、R、R、R及びRは、互いに独立して、炭素原子数1~6の炭化水素基である)

【請求項2】
上記有機溶剤が、炭化水素、炭化水素のハロゲン化物、エーテル、エステル、及び、ケトンから選ばれた少なくとも1種である請求項1に記載のα-ヒドロキシカルボン酸の製造方法。

【請求項3】
上記反応系のpHが1.0~8.0の範囲にある請求項1又は2に記載のα-ヒドロキシカルボン酸の製造方法。

【請求項4】
上記反応系がリン酸緩衝液又は酢酸緩衝液を含む請求項1乃至3のいずれか一項に記載のα-ヒドロキシカルボン酸の製造方法。

【請求項5】
上記反応系に、次亜ハロゲン酸塩及び亜ハロゲン酸塩から選ばれた少なくとも1種が添加されている請求項1乃至4のいずれか一項に記載の異方性充填剤のα-ヒドロキシカルボン酸の製造方法。

【請求項6】
上記反応系に、テトラアルキルアンモニウム塩及び脂肪酸塩から選ばれた少なくとも1種が添加されている請求項1乃至5のいずれか一項に記載のα-ヒドロキシカルボン酸の製造方法。

【請求項7】
請求項1乃至6のいずれか一項に記載の方法により得られたα-ヒドロキシカルボン酸を含有する原料を用いることを特徴とする、生分解性プラスチックの製造方法。
国際特許分類(IPC)
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