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シクロポリアリーレン化合物及びそれらの製造方法 コモンズ

国内特許コード P150011230
掲載日 2015年1月29日
出願番号 特願2013-503623
登録番号 特許第5971656号
出願日 平成24年3月9日(2012.3.9)
登録日 平成28年7月22日(2016.7.22)
国際出願番号 JP2012056116
国際公開番号 WO2012121370
国際出願日 平成24年3月9日(2012.3.9)
国際公開日 平成24年9月13日(2012.9.13)
優先権データ
  • 特願2011-052045 (2011.3.9) JP
発明者
  • 伊丹 健一郎
  • 瀬川 泰知
  • 八木 亜樹子
出願人
  • 国立大学法人名古屋大学
発明の名称 シクロポリアリーレン化合物及びそれらの製造方法 コモンズ
発明の概要 一般式(1):



(式中、kは同じか又は異なり、それぞれ0、1又は2;mは同じか又は異なり、それぞれ1、2又は3;nは3、4、5又は6を示す。)
で表されるシクロポリアリーレン化合物。
従来技術、競合技術の概要



従来、炭素原子を含むナノ構造体としては、2次元のグラフェンシートを筒状に巻いた構造を有するカーボンナノチューブが知られている。





カーボンナノチューブは、高い導電性、高い機械的強度、優れた弾性、耐熱性、軽さ等の性質を有していることから、化学分野、電子工学分野、生命科学分野等の様々な分野への応用が期待されている。





カーボンナノチューブの製造方法としては、例えば、アーク放電法、レーザー・ファネス法及び化学気相成長法等が知られている。しかし、これらの製造方法では、チューブの径や長さの制御が困難であり、様々な径と長さを有するカーボンナノチューブの混合物でしか得られないという問題がある。





近年、カーボンナノチューブの最小の構成単位である、シクロパラフェニレン化合物の研究が報告されている。その構造を例えば、図1に示す。





例えば、非特許文献1には、1,4-ジヨードベンゼン及びベンゾキノンを原料に用いて、9、12又は18個のベンゼン環が連なった輪状構造を有するシクロパラフェニレン化合物を混合物として製造する方法が記載されている。





非特許文献2及び3には、1,4-シクロヘキサンジオンと1,4-ジヨードベンゼンとを用いて、規則的にベンゼン環が12個連なった輪状構造を有するシクロパラフェニレン化合物を製造する方法が記載されている。





非特許文献4には、正方形のビフェニレン白金錯体を臭素で還元的脱離して規則的にベンゼン環が8個連なった輪状構造を有するシクロパラフェニレン化合物を製造する方法が記載されている。





上記非特許文献に開示されているシクロパラフェニレン化合物は、複数のフェニレン基が単結合で連結した輪状の化学構造を有し、アームチェア型の単層カーボンナノチューブの最小の構成単位として興味深い物性を有している。

産業上の利用分野



本発明は、シクロポリアリーレン化合物及びその製造方法に関する。

特許請求の範囲 【請求項1】
一般式(1):
【化1】


(式中、kは同じか又は異なり、それぞれ0、1又は2;mは同じか又は異なり、それぞれ1、2又は3;nは3、4、5又は6を示す。)
で表されるシクロポリアリーレン化合物。

【請求項2】
一般式(1)において、全てのkが同一であり、且つ、全てのmが同一である、請求項1に記載のシクロポリアリーレン化合物。

【請求項3】
一般式(1)において、全てのkが0又は1であり、全てのmが1又は2であり、nが3又は4である請求項1又は2に記載のシクロポリアリーレン化合物。

【請求項4】
一般式(2):
【化2】


(式中、Rは同じか又は異なり、それぞれ水素原子、アルキル基、アルカノイル基、置換されていてもよいアラルキル基、シリル基、アルコキシアルキル基、又はテトラヒドロピラニル基;kは同じか又は異なり、それぞれ0、1又は2;mは同じか又は異なり、それぞれ1、2又は3;nは3、4、5又は6を示す。)
で表される化合物。

【請求項5】
一般式(2)において、全てのRが同一であり、全てのkが同一であり、且つ、全てのmが同一である、請求項4に記載の化合物。

【請求項6】
一般式(1):
【化3】


(式中、kは同じか又は異なり、それぞれ0、1又は2;mは同じか又は異なり、それぞれ1、2又は3;nは3、4、5又は6を示す。)
で表されるシクロポリアリーレン化合物の製造方法であって、
一般式(2):
【化4】


(式中、Rは同じか又は異なり、それぞれ水素原子、アルキル基、アルカノイル基、置換されていてもよいアラルキル基、シリル基、アルコキシアルキル基、又はテトラヒドロピラニル基;k、m及びnは前記に同じである。)
で表される化合物を芳香族化させる工程
を備える、製造方法。

【請求項7】
請求項6に記載の製造方法であって、
遷移金属化合物の存在下に、一般式(3):
【化5】


(式中、Xは同じか又は異なり、それぞれハロゲン原子を示す;R、k及びmは前記に同じである。)
で表される化合物を反応させて、一般式(2)で表される化合物を製造する工程
を備える、製造方法。

【請求項8】
一般式(2):
【化6】


(式中、Rは同じか又は異なり、それぞれ水素原子、アルキル基、アルカノイル基、置換されていてもよいアラルキル基、シリル基、アルコキシアルキル基、又はテトラヒドロピラニル基;kは同じか又は異なり、それぞれ0、1又は2;mは同じか又は異なり、それぞれ1、2又は3;nは3、4、5又は6を示す。)
で表される化合物の製造方法であって、
遷移金属化合物の存在下に、一般式(3):
【化7】


(式中、Xは同じか又は異なり、それぞれハロゲン原子;R、k及びmは前記に同じである。)
で表される化合物を反応させる工程
を備える、製造方法。

【請求項9】
一般式(3):
【化8】


(式中、Xは同じか又は異なり、それぞれハロゲン原子;Rは同じか又は異なり、それぞれ水素原子、アルキル基、アルカノイル基、置換されていてもよいアラルキル基、シリル基、アルコキシアルキル基、又はテトラヒドロピラニル基;kは同一でいずれも0、1又は2;mは同じか又は異なり、それぞれ1、2又は3を示す。)
で表される化合物。
国際特許分類(IPC)
Fターム
画像

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JP2013503623thum.jpg
出願権利状態 登録
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